N-benzyl-(2S,3S,4S,5R,5aR,9aS)-4,5-O-isopropylidene-2-methyl-3-methoxy-decahydro-1H-benzo[b]azepine | 1039505-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(2S,3S,4S,5R,5aR,9aS)-4,5-O-isopropylidene-2-methyl-3-methoxy-decahydro-1H-benzo[b]azepine
• CAS: 1039505-78-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₃
• 分子量: 359.509
• InChiKey: BKKXGIMPELMKIW-BFNCPCAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-4,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-1-[2-oxo-1-cyclohexyl]-L-arabinitol-4-one 、 苄胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到N-benzyl-(2R,3S,4S,5R,5aS,9aR)-4,5-O-isopropylidene-2-methyl-3-methoxy-decahydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到1- C-醛糖醇的有效转化：在手性γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的合成中的应用

  摘要：

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo800478a

文献信息

• Efficient Conversion of Carbohydrates into 1-<i>C</i>-Alditols: Application to the Synthesis of Chiral γ-Substituted Butenolides and Bicyclic Alkaloid Analogues
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández

  DOI：10.1021/jo800478a

  日期：2008.7.1

  steps into valuable, more complex products. The tandem radical scission of carbohydrates−oxidation reaction gave acetoxy acetals, which were converted into a variety of chiral C-alditols in good global yields and excellent 1,2-trans stereoselectivity. The reaction was the key step in the synthesis of hydroxylated γ-substituted butenolides and bicyclic alkaloid analogues.

  现成的糖衍生物只需几步即可转化为有价值的，更复杂的产品。碳水化合物的串联自由基断裂-氧化反应产生了乙酰氧基缩醛，该乙酰氧基缩醛以良好的总体收率和优异的1,2-反式立体选择性被转化为多种手性C-醛糖醇。该反应是合成羟基化的γ-取代的丁烯内酯和双环生物碱类似物的关键步骤。