Diethyl <<(triphenylphosphoranylidene)amino>methy>phosphonate | 157251-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl <<(triphenylphosphoranylidene)amino>methy>phosphonate
• 英文别名: Diethyl {[(triphenylphosphoranylidene)amino]methy}phosphonate；Diethoxyphosphorylmethylimino(triphenyl)-lambda5-phosphane；diethoxyphosphorylmethylimino(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 157251-21-3
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃P₂
• 分子量: 427.42
• InChiKey: XXFJKIKMDPKQOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl <<(triphenylphosphoranylidene)amino>methy>phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 130.25h， 生成 2,5-bis(diethoxyphosphoryl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  N-磷酰基烷基磷腈与羰基化合物和苯基异氰酸酯的Aza-Wittig反应。4-氨基-3-磷酰基-2-氮杂烯和吡嗪膦酸酯的合成

  摘要：

  通过衍生自氨基膦酸酯的磷腈与羰基化合物和异氰酸苯基酯的氮杂-维蒂希反应，获得简单且官能化的N-磷酰基烷基亚胺和N-磷酰基烷基-N'-苯基-碳二亚胺。这些功能化的亚胺与二甲基甲酰胺二乙缩醛（DMF-DEA）的反应导致合成4-氨基-3-磷酰基-2-氮杂二烯。衍生自苯甲醛的N-磷酰基甲基亚胺可用于制备取代的吡咯膦酸酯，而对4-二甲基氨基-3-二乙基磷酰基-1-苯基-2-氮杂二烯进行酸处理可得到5-二乙基磷酰基吡嗪-2-基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00337-5
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基膦酸二乙酯 在 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Diethyl <<(triphenylphosphoranylidene)amino>methy>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过中间体 1-叠氮烷基膦酸二乙酯高效合成 1-氨基烷基膦酸二乙酯盐酸盐

  摘要：

  摘要 通过 1-羟烷基膦酸二乙酯 1 与偶氮酸的光信反应，然后用三苯基膦处理中间体叠氮化物 2，然后水解亚氨基膦酸酯，以一步顺序高收率获得了标题化合物 4。 3 用水。

  DOI：

  10.1080/00397919208019072

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of novel α- and β-dialkoxyphosphoryl isothiocyanates
  作者：Mateusz Psurski、Katarzyna Błażewska、Anna Gajda、Tadeusz Gajda、Joanna Wietrzyk、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.113

  日期：2011.8

  A series of 15 mostly new dialkoxyphosphoryl alkyl and aralkyl isothiocyanates were synthesized using two alternative strategies, and their in vitro antiproliferative activity against several cancer cell lines (including drug resistant) is here demonstrated. The IC50 values measured for the new compounds are within the range of 6.3–21.5 μM, and they are quite similar to the activity of two best and

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。
• Synthesis of Amidines Derived from Phosphonates and Phosphane Oxides − Amidine-Mediated Preparation of Phosphorylated Oxazolines
  作者：Francisco Palacios、Ana María Ochoa de Retana、Jaione Pagalday

  DOI：10.1002/ejoc.200390139

  日期：2003.3

  aminophosphonium salts 4 derived from (aminoalkyl)phosphonates. N-(Phosphorylalkyl)amidines 8 were obtained by reaction of phosphazenes derived from aminophosphonates with benzoyl chloride and subsequent addition of amines. These functionalized amidines were used as key intermediates in the synthesis of oxazolin-4-ylphosphonates 9 and 10. In a similar manner, oxazolin-4-ylphosphane oxides 17 and 18 were prepared

  N-(磷酰基烷基)磷腈2与甲基碘和烯丙基溴的烷基化以及与氯甲酸乙酯的酰化导致形成衍生自(氨基烷基)膦酸酯的氨基鏻盐4。N-(磷酰基烷基)脒8是通过衍生自氨基膦酸酯的磷腈与苯甲酰氯反应并随后加入胺而获得的。这些官能化脒被用作合成恶唑啉-4-基膦酸酯 9 和 10 的关键中间体。以类似的方式，恶唑啉-4-基膦氧化物 17 和 18 是由 N-（膦酰基烷基）脒16 制备的，通过以下方式获得衍生自磷烷氧化物 15 的磷腈与苯甲酰氯和胺反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Convenient Preparations of Diethyl [(Acylamino)methyl]phosphonates, 2-Azabutadienes, and Isoquinolines from a 1,2-Monoazabisylide Equivalent
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Jinlong Jiang

  DOI：10.1021/jo00095a035

  日期：1994.8

  Diethyl [(triphenylphosphoranylidene)amino]methyl]phosphonate (4), prepared in situ by treatment of 1-[[(triphenylphosphoranylidene)amino]methyl]benzotriazole (betmip 6) with diethyl phosphite anion,is converted by treatment with butyllithium into the corresponding carbanion 5. Carbanion 5, the first example of a 1,2-monoazabisylide equivalent, provides a versatile synthetic method to introduce the C=NC=C structural unit, as illustrated by convenient preparations of 1,4-diaryl-2-azabutadienes, 1,1,4,4-tetraaryl-2-azabutadienes, diethyl [(acylamino)methyl]phosphonates, and isoquinolines.
• Betmip (1-(triphenylphosphorylideneaminomethyl)benzotriazole), A unique CH2=N-PPh3+X? equivalent for organic synthesis
  作者：Alan R. Katritzky、Jinlong Jiang

  DOI：10.1002/prac.199633801132

  日期：——
• 1,2- and 1,3-Monoazabisylides as novel synthons
  作者：Alan R. Katritzky、Jinlong Jiang、John V. Greenhill

  DOI：10.1021/jo00060a002

  日期：1993.4

  The 1,2- and 1,3-monoazabisylides (5 and 11, respectively) were prepared in situ by the reactions of 1-[[(triphenylphosphorylidene)amino]methyl]benzotriazole (betmip, 2) with diethyl phosphite anion and methylenetriphenylphosphorane, respectively, followed by treatment with butyllithium. The synthetic versatility of the new reagents 5 and 11 is illustrated by convenient methods for the preparation of isoquinoline, 2-azabutadienes,2,3-diarylpyrroles, and 2-(3H)-benzazepine.