7-oxode-7-acetamidocolchicein | 68231-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 7-oxode-7-acetamidocolchicein
• 英文别名: 7-oxodeacetamidocolchiceine；7-Oxo-desacetylamido-colchicein；10-Hydroxy-1,2,3-trimethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]heptalene-7,9-dione
• CAS: 68231-34-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: WCOYBERUWWCHAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxode-7-acetamidocolchicein 在 三氟过氧乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-hydroxy-7-oxodeacetamidocolchicine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical variations on the colchicine motif. Peracid oxidation of thiocolchicone. Synthesis, conformation and inhibition of microtubule assembly

  摘要：

  7-oxodesacetamidothiocolchicine (1) 经各种过氧化物处理以进行拜耳-维利格重排后，生成了一种复杂的混合物，其中包括亚砜 (2) 和砜 (3)。当使用过乙酸时，会生成两种额外的产物：一种 C 环内酯（4）和一种环收缩的异小甘菊碱衍生物（5）。通过在微晶三乙酰纤维素上进行色谱分析，亚砜（2）被半分离成对映体。通过动态 1H NMR 分析确定了 2、4 和 5 的 A-C 枢键周围的旋转障碍。根据体外浑浊度研究，化合物 2、3、4 和 7a 对微管蛋白的聚合有中度抑制作用，而 5 则没有活性。

  DOI：

  10.1039/b402840f
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-oxode-7-acetamidocolchicein
  参考文献：
  名称：

  Semisyntheses, X-Ray Crystal Structures and Tubulin-Binding Properties of 7-Oxodeacetamidocolchicine and 7-Oxodeacetamidoisocolchicine

  摘要：

  市售的 (-)-colchicine (1) 通过脱乙酰colchiceine (4) 转化为 7-oxodeacetamidocolchicine (2) 和 7-oxodeacetamidoisocolchicine (3) 的混合物。本文介绍了这些标题酮类化合物的 X 射线结构和小管蛋白结合特性。

  DOI：

  10.1071/ch9921577

文献信息

• From Colchicine and Some of Its Derivatives to 1,2,3,9,10-Pentamethoxybenzo[a]heptalenes
  作者：Pavlos Kouroupis、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19950780517

  日期：1995.8.9

  into the benzo[a]heptalene derivatives 9, 18, and 34, respectively, by Hofmann degradation of the corresponding deacetylcolchiceine 3, 19, and 29, respectively, followed by methylation of the two O-functions first with diazomethane and then with trimethoxonium tetrafluoroborate (Scheme 2 and 6). The thus formed tropylium salts gave, on deprotonation with Me3N in CHCl3, the expected pentamethoxybenzo[a]heptalenes

  从秋水仙碱（2）开始，分两步合成4-甲基秋水仙碱（13）（方案5）。在三个步骤中，还可以从2（方案8）中获得4-乙基秋水仙碱（28）。秋水仙素（2）及其衍生物13和28已被转化为苯并[一个]庚搭烯衍生物9，18，和34，分别由霍夫曼相应deacetylcolchiceine的降解3,19，和29分别用重氮甲烷，然后用四氟硼酸三甲氧肟酸甲酯将两个O-官能团甲基化（方案2和6）。由此形成的盐鎓了，去质子化上与我3 N的氯仿3，预期pentamethoxybenzo [一个] heptalenes 9,18，和34，分别。9（图3）和18（图7）的X射线晶体结构分析，庚烯骨架上H原子的邻位偶合常数的测定以及新苯并的外消旋化率的测量[一个]庚烷显示C（4）上的取代基对庚烯骨架扭曲程度的显着影响。解析的庚烯的绝对构型是由它们在350 nm附近的长波CD最大值推导出来的。在该范围内具有负最大值的庚烷具有（7a
• Semisyntheses, X-Ray Crystal Structures and Tubulin-Binding Properties of 7-Oxodeacetamidocolchicine and 7-Oxodeacetamidoisocolchicine
  作者：MG Banwell、SC Peters、RJ Greenwood、MF Mackay、E Hamel、CM Lin

  DOI：10.1071/ch9921577

  日期：——

  Commercially available (–)-colchicine (1) has been converted, via deacetylcolchiceine (4), into a mixture of 7-oxodeacetamidocolchicine (2) and 7-oxodeacetamidoisocolchicine (3). The X-ray structures and tubulin-binding properties of these title ketones are described.

  市售的 (-)-colchicine (1) 通过脱乙酰colchiceine (4) 转化为 7-oxodeacetamidocolchicine (2) 和 7-oxodeacetamidoisocolchicine (3) 的混合物。本文介绍了这些标题酮类化合物的 X 射线结构和小管蛋白结合特性。
• Stereochemical variations on the colchicine motif. Peracid oxidation of thiocolchicone. Synthesis, conformation and inhibition of microtubule assembly
  作者：Ulf Berg、H�kan Bladh、Konstantinos Mpampos

  DOI：10.1039/b402840f

  日期：——

  When 7-oxodesacetamidothiocolchicine (1) was treated with various peroxides in order to afford a Baeyer–Villiger rearrangement, a complex mixture of products was formed, which included the sulfoxide, (2) and sulfone, (3). When peracetic acid was used two additional products were formed; a C-ring lactone (4) and a ring-contracted allocolchicine derivative (5). The sulfoxide (2) was semi-preparatively resolved into enantiomers by chromatography on microcrystalline triacetylcellulose. Rotational barriers around the A–C pivot bond of 2, 4 and 5 were determined by dynamic 1H NMR analysis. The compounds 2, 3, 4 and 7a exhibit moderate inhibition of tubulin polymerization, according to in vitro turbidity studies, whereas 5 was inactive.

  7-oxodesacetamidothiocolchicine (1) 经各种过氧化物处理以进行拜耳-维利格重排后，生成了一种复杂的混合物，其中包括亚砜 (2) 和砜 (3)。当使用过乙酸时，会生成两种额外的产物：一种 C 环内酯（4）和一种环收缩的异小甘菊碱衍生物（5）。通过在微晶三乙酰纤维素上进行色谱分析，亚砜（2）被半分离成对映体。通过动态 1H NMR 分析确定了 2、4 和 5 的 A-C 枢键周围的旋转障碍。根据体外浑浊度研究，化合物 2、3、4 和 7a 对微管蛋白的聚合有中度抑制作用，而 5 则没有活性。