2-Imino-3,4-dimethyl-5-phenyl-oxazolidin | 42510-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Imino-3,4-dimethyl-5-phenyl-oxazolidin
• 英文别名: cis-2-Imino-3,4-dimethyl-5-phenyl-oxazolidin；3,4r-dimethyl-5c-phenyl-oxazolidin-2-ylideneamine；(+/-)-3,4r-Dimethyl-5c-phenyl-oxazolidin-2-on-imin；(4R,5S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-imine
• CAS: 42510-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: AINPTMZQNYUGDW-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-Imino-3,4-dimethyl-5-phenyl-oxazolidin 在 吡啶 作用下， 生成 (+/-)-N-(3,4r-dimethyl-5c-phenyl-oxazolidin-2-ylidene)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  155. 2-脲基醇转化为恶唑烷的立体化学过程。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000850
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Imino-3,4-dimethyl-5-phenyl-oxazolidin
  参考文献：
  名称：

  2-氨基5-芳基-2-恶唑酮。强大的新型阳极代理商。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00339a011

文献信息

• Stereospezifische Cyclisierungen α – ω-disubstituierter Aminoäthanole. 1. Mitt.: 1-Aryl-3-imino-3H-oxazolo-[3,4-a]perhydro-pyridine und Verwandte
  作者：H. Wollweber、R. Hiltmann

  DOI：10.1002/ardp.19733060408

  日期：——

  möglichen diastereomeren 1,2‐Aminoalkohole ausgehend das jeweils gewünschte cis‐ oder trans‐Iminooxazolidin synthetisieren. Die alkalische Hydrolyse dieser Stoffe erfolgt ohne merkliche Racemisierung. Durch Anwendung der ”︁Carbamoyl‐Thionylchloridmethode„ und nachfolgende Hydrolyse läßt sich sein sterisch einheitlicher 1,2‐disubstituierter Aminoalkohol in seine entgegengesetzt konfigurierte Form überführen

  非对映异构 1,2-二取代氨基乙醇立体定向环化为 4,5-二取代 2-亚氨基恶唑烷 a) 用卤化氰同时保持构型，b) 用“︁氨基甲酰亚硫酰氯法”和 Waldenscher 反演。通过结合这两个过程，一种可能的非对映异构 1,2-氨基醇可用于合成所需的顺式或反式亚氨基恶唑烷。这些物质的碱性水解发生时没有明显的外消旋化。通过应用“︁氨基甲酰亚硫酰氯法”和随后的水解，其空间均匀的1,2-二取代氨基醇可以转化为其相反构型的形式。
• Reactivity of chlorodeoxypseudoephedrines with oxo-, thio-, and selenocyanates
  作者：Alejandro Cruz、Itzia Irene Padilla-Martínez、Efrén V. García-Báez、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.012

  日期：2007.1

  Herein, the reactivity of chlorodeoxypseudoephedrine hydrochlorides with oxo-, thio-, and selenocyanate nucleophiles is reported. 1,3-Heterazolidine-2-iminium or ammonium salts were obtained stereo selectively in most cases. The hard-soft nature of the calcogen atom determines the mechanistic pathway via an S(N)2 (X = O), aziridine intermediate (X = Se), or both (X = S). A simple method to synthesize stereoselectively the trans-isomer of 3,4-dimethyl-5-phenyl-oxazolidine-2-iminium chloride and the cis-isomer of 4-methyl-5-phenyl-oxazoline-2-ammonium chloride, was also found. In addition, heterazolidine-2-imines or amines were liberated from the corresponding salts [Cl- or XCN- (X = O, S, Se)] with aqueous NaOH. Finally, cis-3,4-dimethyl-5-phenyl-oxazolidine-2-iminium chloride, cis-4-methyl-5-phenyl-oxazoline-2-amine, and trans-4-methyl-5-phenyl-selenazoline-2-amine compounds were studied by X-ray diffraction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-amino-5-Aryl-2-oxazolines. Potent New Anorectic Agents
  作者：George I. Poos、John R. Carson、Janet D. Rosenau、Adolph P. Roszkowski、Nancy M. Kelley、Janet McGowin

  DOI：10.1021/jm00339a011

  日期：1963.5
• 155. The stereochemical course of the conversion of 2-ureidoalcohols into oxazolidines. Part I
  作者：G�Bor Fodor、K�Roly Koczka

  DOI：10.1039/jr9520000850

  日期：——