(13S,17S)-17-Hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 434-22-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (13S,17S)-17-Hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-estr-4-en-3-one；Δ⁴-estren-3-on-17β-ol；19-Nor-androst-4-en-17β-ol-3-on；17β-Hydroxy-oestren-(4)-on-(3)；19-Nor-4-androsten-17β-ol-3-on；19-Norandrost-4-en-3-on-17β-ol；17beta-Hydroxy-19-norandrost-4-en-3-one；(13S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 434-22-0；2919-41-7；3218-21-1；3819-20-3；4063-23-4；4091-86-5；4374-03-2；4409-34-1；5670-56-4；5972-58-7；6658-65-7；6874-16-4；17131-66-7；17554-47-1；17554-57-3；19587-25-8；20708-80-9；20708-81-0；20796-74-1；53905-87-6；59285-73-3；94246-56-7；102340-23-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: NPAGDVCDWIYMMC-WAVVFAHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-125 °C
• 比旋光度：
  D22 +55° (c = 0.93 in chloroform)
• 沸点：
  357.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0528 (rough estimate)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2937290021
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KG7964000

制备方法与用途

检测

诺龙具有较强的毒副作用，可引起癌症、肝炎和神经混乱。在功能食品中恶意掺加诺龙极易对人体造成危害，因此对功能食品中诺龙的检测具有重要意义。

由于17β-NT在功能食品中的添加量很少，并且功能食品成分复杂，基质干扰难以消除，常规检测方法很难达到理想的检测效果。因此迫切需要建立一种经济、可靠、特异、灵敏、快速有效的方法。

有研究开发了一种最大程度保留诺龙结构的人工半抗原、抗原和抗体的制备方法。通过化学合成方法制得的诺龙半抗原与载体BSA蛋白连接，合成人工抗原；随后利用人工抗原免疫动物，并从其血液中提取并纯化得到特异性高抗体。此方法在设计上突出了分子特异性抗原决定簇，同时克服了化学合成的困难。

与其他同类方法相比，该方法具有特异、灵敏、准确、快速、方便和经济等特点，为制备特异性良好的抗体奠定了基础。

药物相关作用

1. 可增强抗凝血药香豆素、华法令等药物的抗凝作用；
2. 与皮质激素合用时，可使血糖升高。

用途

用于运动营养保健品。

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIADES FOR THE PREPARATION OF 7-ALKYLATED STEROIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE STÉROÏDES 7-ALKYLÉS
  申请人：CRYSTAL PHARMA SAU

  公开号：WO2015181116A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A process for preparing compounds of formula (I), or a salt, solvate or stereoisomer thereof, including Fulvestrant, which process comprises free radical to a compound of formula (III), or a salt, solvate or stereoisomer thereof. The invention also refers to intermediates of said process.

  一种制备式(I)化合物的方法，或者其盐、溶剂合物或立体异构体，包括富马酸苯甲酸酯（Fulvestrant）的方法，该方法包括自由基向式(III)化合物转化的步骤，或者其盐、溶剂合物或立体异构体。该发明还涉及所述方法的中间体。
• Programmable genotoxic agents and uses therefor
  申请人：Essigmann John M.

  公开号：US20090062236A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The compositions and methods disclosed herein provide heterobifunctional programmable genotoxic compounds that can be designed to kill selected cells present in a heterogenous cell population. The present compounds comprise a first agent that inflicts damage on cellular DNA, and a second agent that attracts a macromolecular cell component such as a protein, which in turn shields genomic lesions from repair. Unrepaired lesions therefore persist in the cellular genome and contribute to the death of selected cells. In contrast, lesions formed in nonselected cells, which lack the cell component, are unshielded and thus are repaired. As a result, compounds described herein are less toxic to nonselected cells. Compounds of this invention can be designed to cause the selective killing of transformed cells, viral-infected cells and the like.

  本文所披露的组合物和方法提供了异双官能团可编程的基因毒性化合物，可设计用于杀死杂种细胞群中的选定细胞。这些化合物包括第一种对细胞DNA造成损伤的剂和第二种吸引大分子细胞组分（如蛋白质）的剂，该组分反过来保护基因组损伤不受修复。因此，未修复的损伤会在细胞基因组中持续存在并促使选定细胞死亡。相反，形成于缺乏该细胞组分的非选定细胞的损伤则未受保护，因此会被修复。因此，本文所描述的化合物对非选定细胞的毒性较小。本发明的化合物可设计用于选择性地杀死转化细胞、病毒感染细胞等。
• PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Rafestin-Oblin Marie-Edith

  公开号：US20130203718A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a compound of formula (I): for its use as progesterone receptor antagonist, in particular for its use for the prevention and/or the treatment of cancer or uterine pathologies.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：用作孕激素受体拮抗剂，特别是用于预防和/或治疗癌症或子宫病理学的用途。
• Process and Intermediates
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1918295A2

  公开（公告）日：2008-05-07

  A process for preparing an intermediate compound of formula (II) where X is as defined in the specification, R1 is haloalkyl, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, aryl or arylalkyl; R2, R3, R4 and R5 are organic groups as defined in the specification, which process comprises aromatisation of a compound of formula (III) where R1, R2, R3, n, X and R5 are as defined in relation to formula (II) and R4' is a group R4 or a precursor group thereof, and thereafter if necessary or desired, carrying out one or more of the following steps: (i) removing any hydroxy protecting groups R; (ii) converting a precursor group R4' to a group R4, or where R4' is a group R4, converting it to a different such group. Compounds obtained are useful intermediates for example in the preparation of fulvestrant. Novel intermediates are also claimed.

  一种制备式 (II) 中间体化合物的工艺 其中 X 如说明书中所定义，R1 为卤代烷基、烷基、烯基、环烷基、羧基、烷氧基羰基、芳基或芳烷基； R2、R3、R4 和 R5 是如说明书中定义的有机基团，该工艺包括式 (III) 化合物的芳香化反应 其中 R1、R2、R3、n、X 和 R5 如式 (II) 所定义，R4'为基团 R4 或其前体基团，此后如有必要或需要，进行以下一个或多个步骤：(i) 去除任何羟基保护基团 R；(ii) 将前体基团 R4' 转化为基团 R4，或在 R4' 为基团 R4 的情况下，将其转化为不同的此类基团。 获得的化合物是有用的中间体，例如用于制备氟维司群。本发明还要求得到新的中间体。
• Process for the production of tibolone
  申请人：Resolution Chemicals Limited

  公开号：EP2497776A2

  公开（公告）日：2012-09-12

  Disclosed is a process for the synthesis of 17β-hydroxy-7α-methyl- 19-nor-17α-pregn-5(10)-ene-20-yne-3-one (tibolone, 11) and intermediates useful for the synthesis thereof: (11).

  本发明公开了一种合成 17β-羟基-7α-甲基-19-去甲-17α-孕甾-5(10)-烯-20-炔-3-酮（替勃龙，11）的工艺和用于合成的中间体：（11）。