4,7-bis(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-[1,2,5] thiadiazolo-[3,4-c]pyridine | 1257341-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-[1,2,5] thiadiazolo-[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 4,7-Bis(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine；4,7-bis[5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 1257341-27-7
• 化学式: C₂₉H₃₇Br₂N₃S₃
• 分子量: 683.639
• InChiKey: XNHNYEWXDUKTMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-己基-2,2’-联噻吩-5-硼酸频哪醇酯 、 4,7-bis(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-[1,2,5] thiadiazolo-[3,4-c]pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4,7-bis(3-(2-ethylhexyl)-5''-hexyl-[2,2':5',2''-terthiophen]-5-yl)-[1,2,5]thiadiazolo-[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于双噻吩的供体-受体-供体低聚物的微波辅助合成及其光电性能

  摘要：

  摘要 在本文中，我们介绍了通过微波辅助 PdCl 2 (dppf) 催化 Suzuki 偶联反应合成两种具有供体-受体-供体 (DAD) 结构的新型联噻吩基对称 π 共轭低聚物。这些分子包含作为供体的富电子联噻吩、作为受体的二噻吩并噻二唑[3,4-c]吡啶和邻苯二甲酸酐单元。该方法的优点是反应时间较短、收率高、产物易于分离。对于合成的低聚物，确定了电子应用的光物理先决条件，例如强而宽的光吸收、热稳定性和相容的能级。发现低聚物的光学带隙为 1.72-1.90 eV。结果表明，新型低聚物在有机光电应用中是有前景的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.033
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4,7-bis(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-[1,2,5] thiadiazolo-[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  噻二唑[3,4-c]吡啶共聚物基有机场效应晶体管的合成及光物理研究。

  摘要：

  一种新型的基于噻二唑[3,4-c]吡啶]的施主-受主（DA）共聚物，聚[4,8-双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩-2，含有三异丙基甲硅烷基乙炔基的6-二烷基-[4,7-双（4-（2-（乙基乙基己基）噻吩-2-基）-[1,2,5]噻二唑并[3,4-c]吡啶]（PTBDTPT）通过Stille聚合反应合成作为供体的（TIPS）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩。可以实现有机场效应晶体管（OFET）应用的所有重要的光物理先决条件，例如强大而广泛的光吸收，热稳定性以及可兼容的HOMO-LUMO含量，并将它们组合在一个大分子上。由聚合物的膜开始吸收边缘算出，该聚合物的光学带隙为1.61eV。发现使用合成的聚合物作为有源沟道的底栅OFET的空穴迁移率是1。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1792-5

文献信息

• POLYMERS WITH TUNABLE BAND GAPS FOR PHOTONIC AND ELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：You Wei

  公开号：US20130092912A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides, among other things, a copolymer comprising at least one donor monomer and at least one acceptor monomer. The polymer may optionally further comprise at least one additional comonomer. The polymers are useful as a charge-transport, semiconducting, electrochemical conducting, photoconducting, or light emitting material. Microelectronic devices comprising such polymers (e.g., as a heterojunction therein) are also described.

  本发明提供了一种共聚物，包括至少一个给体单体和至少一个受体单体。该聚合物可以选择性地进一步包括至少一个额外的共聚单体。这些聚合物可用作电荷传输、半导体、电化学导电、光导电或发光材料。还描述了包括这些聚合物的微电子器件（例如，作为异质结的一部分）。
• Enhanced Photovoltaic Performance of Low-Bandgap Polymers with Deep LUMO Levels
  作者：Huaxing Zhou、Liqiang Yang、Samuel C. Price、Kelly Jane Knight、Wei You

  DOI：10.1002/anie.201003357

  日期：2010.10.18

  Mind the gap! Polymers synthesized by replacing the benzene unit in the acceptor 4,7‐dithien‐2‐yl‐2,1,3‐benzothiadiazole (DTBT) with a π‐electron‐deficient pyridine unit (DTPyT) show a smaller bandgap than their DTBT counterparts. Power conversion efficiencies of over 6 % are demonstrated in solar cell studies (see picture; PNDT, PQDT, and PBnDT represent dithiophene derivatives as weak donors).

  注意间隔！通过用π电子缺陷吡啶单元（DTPyT）取代受体4,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）合成的聚合物显示出比其DTBT对应物更小的带隙。太阳能电池研究证明了超过6％的功率转换效率（参见图片； PNDT，PQDT和PBnDT代表作为弱供体的二噻吩衍生物）。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE EMPLOYING SAME
  申请人：Moon Sang Jin

  公开号：US20140046013A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided are an organic semiconductor compound, a method for preparing same, a polymer compound having the organic semiconductor compound of the present invention as a monomer, and an organic semiconductor device containing the polymer compound. Said organic semiconductor compound has side chains in the chemical structure thereof, and is highly soluble in a solvent, and therefore the organic semiconductor compound can be effectively used in solution-based processes. The organic semiconductor device containing the polymer compound according to the present invention yields high manufacturing efficiency

  提供了一种有机半导体化合物、其制备方法、以该有机半导体化合物为单体的聚合物化合物以及含有该聚合物化合物的有机半导体器件。该有机半导体化合物在其化学结构中具有侧链，并且在溶剂中高度溶解，因此该有机半导体化合物可以有效地用于溶液基工艺。根据本发明的聚合物化合物所含有的有机半导体器件具有高制造效率。
• THIADIAZOLOPYRIDINE POLYMERS, THEIR SYNTHESIS AND THEIR USE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3390496A1

  公开（公告）日：2018-10-24
• US9184390B2
  申请人：——

  公开号：US9184390B2

  公开（公告）日：2015-11-10