2-ethoxycarbonyl-2,3,6,7-tetrahydro-4,5-benzotropone | 216222-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-2,3,6,7-tetrahydro-4,5-benzotropone
• 英文别名: 7-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-6-carboxylic acid ethyl ester；7-Oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 216222-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: SSASRZKOVYSSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-2,3,6,7-tetrahydro-4,5-benzotropone 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-Chlorophenyl)-5,6-diazatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(14),3(7),4,10,12-pentaene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of bicyclic pyrazoles as class III histone deacetylase SIRT1 and SIRT2 inhibitors

  摘要：

  A series of bicyclic pyrazole carboxamides was synthesized and tested for inhibitory activity against the class III deacetylase sirtuin enzymes. Moderate to low micromolar inhibitory activities were obtained against SIRT1 and SIRT2. These bicyclic pyrazole compounds represent a new class of sirtuin inhibitors with a preference for SIRT1 over SIRT2. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.068
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-2,3,6,7-tetrahydro-4,5-benzotropone
  参考文献：
  名称：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与1,2-二醛的环化反应合成4,5-苯甲酮

  摘要：

  1，3-双-甲硅烷基烯醇醚或（2,4-二氧代丁烯）三苯基膦与邻苯二甲酸二醛的环化反应可以方便地合成各种4,5-苯并丙酮。苯并二氢萘酮的氢化得到官能化的苯并环庚酮，其被转化为三环丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jo049736v

文献信息

• Titley, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2576
  作者：Titley

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4,5-Benzotropones by Cyclization of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1,2-Dialdehydes
  作者：Uwe Albrecht、Thi Hong Van Nguyen、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo049736v

  日期：2004.5.1

  The cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers or (2,4-dioxobutylidene)triphenylphosphoranes with phthalic dialdehyde allowed a convenient synthesis of a variety of 4,5-benzotropones. The hydrogenation of benzotropones afforded functionalized benzocycloheptanones which were transformed into tricyclic butenolides.

  1，3-双-甲硅烷基烯醇醚或（2,4-二氧代丁烯）三苯基膦与邻苯二甲酸二醛的环化反应可以方便地合成各种4,5-苯并丙酮。苯并二氢萘酮的氢化得到官能化的苯并环庚酮，其被转化为三环丁烯内酯。
• Discovery of bicyclic pyrazoles as class III histone deacetylase SIRT1 and SIRT2 inhibitors
  作者：Eric Therrien、Guillaume Larouche、Natalie Nguyen、Jubrail Rahil、Anne-Marie Lemieux、Zuomei Li、Marielle Fournel、Theresa P. Yan、Anne-Julie Landry、Sylvain Lefebvre、James J. Wang、Kyle MacBeth、Carla Heise、Aaron Nguyen、Jeffrey M. Besterman、Robert Déziel、Amal Wahhab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.068

  日期：2015.6

  A series of bicyclic pyrazole carboxamides was synthesized and tested for inhibitory activity against the class III deacetylase sirtuin enzymes. Moderate to low micromolar inhibitory activities were obtained against SIRT1 and SIRT2. These bicyclic pyrazole compounds represent a new class of sirtuin inhibitors with a preference for SIRT1 over SIRT2. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.