(2S,Z)-5-((1s,4R)-4-((((7,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl)methoxy)carbonyloxy)methyl)cyclohexylamino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate | 1069120-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,Z)-5-((1s,4R)-4-((((7,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl)methoxy)carbonyloxy)methyl)cyclohexylamino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate
• CAS: 1069120-15-5
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₈
• 分子量: 467.56
• InChiKey: MBDKAVFPSHLNRP-RKCCECMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  112.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl)methyl ((1R,4s)-4-((S,Z)-4-hydroxypent-2-enamido)cyclohexyl)methyl carbonate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,Z)-5-((1s,4R)-4-((((7,7-dimethyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octan-5-yl)methoxy)carbonyloxy)methyl)cyclohexylamino)-5-oxopent-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物共有药效团的抗肿瘤化合物。

  摘要：

  我们报告了基于非天然产物支架的剪接体抑制剂 FR901464 的有效类似物的设计和高度对映选择性合成。药效团假设促进了该化合物的设计，该假设假设了 FR901464 和其他不相关的天然产物（pladienolide）共有的关键相互作用类型。该合成允许制备许多新型类似物。我们展示了该化合物对几种肿瘤细胞系的体外活性结果。

  DOI：

  10.1021/jm8006195