tetracarbonyl(methyl acrylate)iron | 12287-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetracarbonyl(methyl acrylate)iron
• 英文别名: Fe(CO)4(methyl acrylate)；(methyl acrylate)Fe(CO)₄；carbon monoxide;iron;methyl prop-2-enoate
• CAS: 12287-67-1；52646-70-5；93169-62-1
• 化学式: C₈H₆FeO₆
• 分子量: 253.979
• InChiKey: KIGWGKWZBSWFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracarbonyl(methyl acrylate)iron 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 乙醚 为溶剂， 生成 (η4-2,3-dimethylbutadiene)(η2-methyl acrylate)Fe(CO)2
  参考文献：
  名称：

  Grevels, Friedrich-Wilhelm; Schneider, Konrad, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 4, p. 417 - 418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)iminium tricarbonyl(1-3-η-2-methoxycarbonylacryloyl)ferrate(0) 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetracarbonyl(methyl acrylate)iron
  参考文献：
  名称：

  在非质子传递溶剂中四羰基氢高铁酸酯（0）与乙炔的反应：（1-3-η-丙烯酰基）三羰基高铁酸酯和三羰基（1-3-η-丙-2-烯-1-亚烷基）铁配合物

  摘要：

  离子[FEH（CO）4 ] -发生反应与乙炔，HC CCOR（R = OME，Me或H）或的MeO 2 CC CCO 2 Me中，得到的[Fe（η 3 - HR 1 C ^ CR 2 CO）（通过将氢化物反式加成到炔键上，得到CO）3 ] 3（3）。（3）质子化给出的[Fe（η-HR 1 C ^ CR 2 H）（CO）4 ]（5）通过分子内脱羰反应。（3a; R 1 = H，R 2 = CO 2 Me）和（3b; R I = R 2的甲基化= CO 2 Me）的与SFO 2（OME）或[OME 3 ] [BF 4 ]给出的[Fe {η 3 -C（OME）C（CO 2 Me）的{CH 2 }（CO）3 ]（6a）和的[Fe {η 3 -反式-C（OME）C（CO 2 Me）的C（CO 2 Me）的H}（CO）3 ]（6b）中。的（图6a）的氧化和（6b）中与吡啶/ Ñ氧化物给出的[Fe {η-H

  DOI：

  10.1039/dt9780001298

文献信息

• Kinetics and mechanism of mono- and di-olefin exchange at five-co-ordinate iron(0)
  作者：Philip M. Burkinshaw、Denis T. Dixon、James A. S. Howell

  DOI：10.1039/dt9800000999

  日期：——

  Exchange of various mono-olefins with styrene in [Fe(CO)4(PhCHCH2)] proceeds via a dissociative process, involving an Fe(CO)4 intermediate. Ligand exchange in system (i)(enone = benzylideneacetone, cinnamaldehyde, chalcone, or dypnone; polyene = cyclohexa- and cyclohepta-1,3-diene, cycloheptatriene, cycle-octatetraene, [Fe(CO)3(η4-enone)]+ polyene ⇌[Fe(CO)3(η4-polyene)]+ enone (i) or 1,4-diphenylbuta-1

  各种单烯烃与苯乙烯在[Fe（CO）4（PhCH CH 2）]中的交换通过离解过程进行，涉及Fe（CO）4中间体。配体交换系统（ⅰ）（烯酮=亚苄基丙酮，肉桂醛，查耳酮，或dypnone;多烯= cyclohexa-和环庚-1,3-二烯，环庚三烯，循环octatetraene，的[Fe（CO）3（η 4 -enone） ] +多烯⇌的[Fe（CO）3（η 4-多烯）] +烯酮（i）或1，4-二苯基丁-1，3-二烯）是逐步的，包括速率确定的π-键合的CO部分的脱螯作用。缔合和解离途径都被发现。讨论了二烯结构和烯酮取代基的影响。
• Acrylic Acid Derivatives of Group 8 Metal Carbonyls: A Structural and Kinetic Study
  作者：Bo Li、Samuel J. Kyran、Andrew D. Yeung、Ashfaq A. Bengali、Donald J. Darensbourg

  DOI：10.1021/ic4003737

  日期：2013.5.6

  These processes were found to be first-order in the concentration of metal complex with the rates for dissociative loss of the olefinic ligands from ruthenium being much faster than their iron analogues. However, the ruthenium derivatives afforded formation of primarily mono-phosphine metal tetracarbonyls, whereas the iron complexes led largely to trans-di-phosphine tricarbonyls. This difference in behavior

  报道了铁和钌四羰基丙烯酸的丙烯酸配合物的合成，光谱和X射线结构研究。此外，去质子化的η 2烯烃结合的丙烯酸铁的衍生物，以及其烷基化物种充分表征通过X射线晶体学。确定了动力学数据，用三苯基膦代替丙烯酸8族金属羰基的丙烯酸，丙烯酸酯和丙烯酸甲酯。发现这些过程是金属络合物浓度的一级反应，烯配体从钌中解离损失的速率比其铁类似物快得多。但是，钌衍生物可以形成单-膦金属四羰基，而铁络合物主要导致反式-二膦三羰基。行为上的这种差异归因于更稳定的自旋交越物种3 Fe（CO）4，该物种经历了快速的CO损失，从而获得了双膦衍生物。当脱质子η的解离性损失的活化焓2结合的丙烯酸配体被认为是大于它们相应的在质子化衍生物值。例如，对于铁的质子化和去质子化的丙烯酸衍生物的游离损失（0）的Δ ħ ⧧值来确定分别为28.0±1.2和34.1±1.5千卡·摩尔-1， 分别。在这些丙烯酸和紧密相关的配合物中的键离解能（BDE）
• Gerhartz, Wolfgang; Grevels, Friedrich-Wilhelm; Klotzbücher, Werner E., Organometallics, 1987, vol. 6, # 9, p. 1850 - 1856
  作者：Gerhartz, Wolfgang、Grevels, Friedrich-Wilhelm、Klotzbücher, Werner E.

  DOI：——

  日期：——
• Angermund, Hildegard; Grevels, Friedrich-Wilhelm; Moser, Rainer, Organometallics, 1988, vol. 7, # 9, p. 1994 - 2004
  作者：Angermund, Hildegard、Grevels, Friedrich-Wilhelm、Moser, Rainer、Benn, Reinhard、Krüger, Carl、Romão, Maria J.

  DOI：——

  日期：——
• ROBERTS B. W.; ROSS M.; WONG J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 10, 428-429
  作者：ROBERTS B. W.、 ROSS M.、 WONG J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图