3-nitrocinnamaldehyde | 1504-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-nitrocinnamaldehyde
• 英文别名: 3-Nitrozimtaldehyd；m-Nitro-zimtaldehyd；3-(3-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1504-76-3
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD00152667
• 分子量: 177.159
• InChiKey: JKTVNBZTQKQRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrocinnamaldehyde 在 nanocrystalline copper oxide supported on magnesia 、 环己醇 作用下， 180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 3-(3-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铜基纳米催化剂对α，β-不饱和羰基化合物的高选择性转移加氢

  摘要：

  在不添加任何外部氢供体的情况下，在单釜反应中将环己醇同时脱氢为环己酮和将α，β-不饱和羰基化合物氢化为相应的α，β-不饱和醇。发现负载在纳米晶体MgO上的Cu纳米团簇是用于不饱和羰基化合物化学选择性转移加氢以生产非常高收率的相应醇的活性催化剂。环己醇和肉桂醛的转移氢化产生了环己酮和肉桂醇，选择性为100％。这种Cu / MgO催化剂可以很容易地回收和循环使用五次以上，而没有任何明显的活性损失，这证实了这种催化剂的真正非均质性。几个α，还测试了该反应的β-不饱和化合物，发现在所有情况下收率均> 95％。易于操作，无需高压H2或危险的氢源使这种转移氢化更加实用和有用。

  DOI：

  10.1039/c7cy00989e
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-nitrocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的糖脂酶催化的乙醛对映体选择性醛醇醛加成。

  摘要：

  芳香族β-羟醛，1,3-二醇和α，β-不饱和醛是生物活性天然产物和药物分子的宝贵前体。本文中，我们报告了乙醛与各种芳族醛的生物催化醛醇缩合反应，使用4-草酸巴豆酸酯互变异构酶[4-OT（M45T / F50A）]预先设计的变体作为碳酰化酶，得到许多芳族α，β-不饱和醛。此外，已开发出一种有效的一锅两步化学酶法，用于手性芳族1,3-二醇。这种一锅式化学酶策略成功地将基于脯氨酸的碳连接酶[4-OT（M45T / F50A）或TAUT015]催化的高对映选择性羟醛加成步骤与化学还原步骤相结合，从而将酶法制备的芳香族β-羟基醛转化为相应的1光学纯度高的，3-二醇（er （> 99：1）和良好的孤立收率（51-92％）。这些发达的（化学）酶学方法为制备各种重要的药物前体提供了替代的合成选择。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00039

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Bicyclic Lactam <i>N</i> ,<i>S</i> -Acetals in One Pot by Cascade Transformations
  作者：Kaiheng Zhang、Luca Deiana、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201900923

  日期：2019.8.7

  A versatile strategy for the enantioselective synthesis of bicyclic lactam N,S-acetals by one-pot cascade transformations is disclosed. The transformation of readily available substrates is promote ...

  公开了一种通过一锅级联转化对映选择性合成双环内酰胺 N,S-缩醛的通用策略。易于获得的底物的转化促进了...
• Secondary amine-catalyzed [3 + 3] benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation
  作者：Lin Jiang、Hang Li、Jiang-Feng Zhou、Ming-Wei Yuan、Hong-Li Li、Yong-Ming Chuan、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402351

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT An organocatalytic [3 + 3] benzannulation to access polysubstituted benzenes from readily available α,β-unsaturated aldehydes and 1,3-bis(phenylsulfonyl)propene or 4-sulfonylcrotonates is described. The key reaction step is considered to be the iminium activation of enals by a secondary aminocatalyst. This organocatalytic protocol avoids the traditional strategy which is always with the aid

  摘要描述了一种有机催化 [3 + 3] 苯并环化，以从容易获得的 α,β-不饱和醛和 1,3-双（苯磺酰基）丙烯或 4-磺酰基巴豆酸酯中获得多取代苯。关键反应步骤被认为是仲氨基催化剂对烯醛的亚胺活化。这种有机催化方案避免了总是借助过渡金属或化学计量量的强碱的传统策略，并允许以高到极好的收率（74-96%）合成三取代苯。图形概要
• Regioselective synthesis of benzonitriles <i>via</i> amino-catalyzed [3+3] benzannulation reaction
  作者：Lin Jiang、Wen-Fei Jin、Liu-Dong Yu、Ming-Wei Yuan、Hong-Li Li、Deng-Bang Jiang、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1177/1747519820915163

  日期：2020.9

  benzonitriles is achieved via amino-catalyzed [3+3] benzannulation of α,β-unsaturated aldehydes and 4-arylsulfonyl-2-butenenitriles. Using pyrrolidine as an organocatalyst via iminium activation, a series of substituted benzonitriles were obtained in good to high yields in a regioselective manner. This reaction can proceed smoothly under mild reaction conditions and without the aid of any metals, additional

  通过氨基催化的 α,β-不饱和醛和 4-芳基磺酰基-2-丁烯腈的 [3+3] 苯环化，可以直接合成苯甲腈。使用吡咯烷作为有机催化剂，通过亚胺盐活化，以区域选择性的方式以良好到高产率获得了一系列取代的苯甲腈。该反应可以在温和的反应条件下顺利进行，无需任何金属、额外的氧化剂或强碱的帮助，从而使其成为一种高效且环保的获取苯甲腈的方法。
• Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Aqueous Media Catalyzed by Resin-Supported Peptide- Containing Unnatural Amino Acids
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201000805

  日期：2011.4.18

  The enantio‐ and diastereoselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes in aqueous media was realized using a resin‐supported peptide catalyst. Introducing the hydrophobic and bulky unnatural amino acid 3‐(1‐pyrenyl)alanine into the peptide sequence was effective for enhancing the reaction rate and enantioselectivity.

  使用树脂负载的肽催化剂可实现水性介质中α，β-不饱和醛的对映体和非对映体选择性环氧化。在肽序列中引入疏水和庞大的非天然氨基酸3-（1-吡啶基）丙氨酸可有效提高反应速度和对映选择性。
• Catalytic enantioselective conjugate addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to enals: synthesis of chiral monofluoromethyl compounds
  作者：Shilei Zhang、Yinan Zhang、Yafei Ji、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/b907399j

  日期：——

  A new highly catalytic enantioselective Michael addition of fluorobis(phenylsulfonyl)methane to α,β-unsaturated aldehydes has been developed for the preparation of chiral monofluoromethyl compounds under mild reaction conditions.

  在温和反应条件下，利用氟双(苯磺酰基)甲烷与α,β-不饱和醛进行新型高效催化手性选择性迈克尔加成反应，已发展成为制备手性单氟甲基化合物的方法。