(5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one | 184873-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 184873-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RHIPYJWQCORIEX-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one 在 咪唑 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sulfur 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 左旋硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  手性诱导和Chiron方法合成α-硫辛酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.090
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Benzyloxymethyl-3-bromomethyl-oxirane 在 甲醇 、 lithium methanolate 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备新型合成子，独特官能化的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。

  摘要：

  乙酰乙酸酯的二价阴离子与表溴醇衍生物反应，得到（Z）-2-烷氧基羰基亚甲基四氢呋喃衍生物和（E）-2-烷氧基羰基亚甲基四氢吡喃衍生物的混合物。通过使用LiClO4作为添加剂可以选择性地形成四氢呋喃衍生物。还检查了旋光四氢呋喃衍生物和四氢吡喃衍生物的制备，并阐明了产物的光学纯度和绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1581

文献信息

• Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 13. Protein Kinase C Ligands Based on Templates Derived from 2,3-Dideoxy-<scp>l</scp>-<i>erythro(threo)</i>-hexono-1,4-lactone and 2-Deoxyapiolactone
  作者：Jeewoo Lee、Nancy E. Lewin、Peter Acs、Peter M. Blumberg、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jm960525v

  日期：1996.1.1

  In the present investigation, the last two possible modes of generating conformationally semirigid diacylglycerol (DAG) analogues embedded into five-membered ring lactones as templates III and IV are investigated. The first two templates studied in previous investigations corresponded to 2-deoxyribonolactone (template I) and 4,4-disubstituted gamma-butyrolactone (template II), with the latter producing potent protein kinase C (PK-C) ligands with low nanomolar binding affinities. The templates reported in this work correspond to 2,3-dideoxy-L-erythro- or -threo-hexono-1,4-lactone (template III) and 2-deoxyapiolactone (template IV). Compounds constructed with the dideoxy-L-erythro- or -threo-hexono-1,4-lactone template were synthesized stereospecifically from tri-O-acetyl-L-glucal and L-galactono-1,4-lactone, respectively. Compounds constructed with the 2-deoxyapiolactone template were synthesized stereoselectively from di-O-isopropylidene-alpha-D-apiose. Inhibition of the binding of [H-3]phorbol-12,13-dibutyrate to PK-C alpha showed that only the threo-isomer, 5-O-tetradecanoyl-2,3-dideoxy-L-threo-hexono-1,4-lactone (2) was a good PK-C ligand (K-i = 1 mu M). The rest of the ligands had poorer affinities with K-i values between 10 and 28 mu M. With these results, the order of importance of five-membered ring lactones as competent templates for the construction of semirigid DAG surrogates with effective PK-C binding affinity can be established as II much greater than I similar to III > IV.
• Chirality induction and chiron approaches to enantioselective total synthesis of α-lipoic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Kailash P. Pawar、Ch. Praveen、Niteen B. Patil

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.090

  日期：2015.6

  and convenient asymmetric synthesis of (R)-(+)-lipoic acid in seven steps from chiral hydroxy aldehyde with 32.5% overall yield is described. Synthesis of S and R enantiomers of α-lipoic acid from cis-1,4-butene diol derived chiral lactone is reported with 34 % overall yield. The present synthesis involves use of simple reaction conditions making it a convenient synthesis.

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。
• Preparation of Novel Synthons, Uniquely Functionalized Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Derivatives.
  作者：Masahisa NAKADA、Masashi TAKANO、Yukitaka IWATA

  DOI：10.1248/cpb.48.1581

  日期：——

  with epibromohydrin derivatives to afford a mixture of (Z)-2-alkoxycarbonylmethylidenetetrahydrofuran derivative and (E)-2-alkoxycarbonylmethylidenetetrahydropyran derivative. The selective formation of the tetrahydrofuran derivative is achieved by the use of LiClO4 as the additive. The preparation of the optically active tetrahydrofuran derivatives and tetrahydropyran derivatives is also examined, and

  乙酰乙酸酯的二价阴离子与表溴醇衍生物反应，得到（Z）-2-烷氧基羰基亚甲基四氢呋喃衍生物和（E）-2-烷氧基羰基亚甲基四氢吡喃衍生物的混合物。通过使用LiClO4作为添加剂可以选择性地形成四氢呋喃衍生物。还检查了旋光四氢呋喃衍生物和四氢吡喃衍生物的制备，并阐明了产物的光学纯度和绝对构型。