4-methanesulfonylmorpholine | 1697-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-methanesulfonylmorpholine
• 英文别名: 4-(methylsulfonyl)morpholine；Morpholine, 4-(methylsulfonyl)-；4-methylsulfonylmorpholine
• CAS: 1697-34-3
• 化学式: C₅H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00091634
• 分子量: 165.213
• InChiKey: GVZKQMUSVBGSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  278.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methanesulfonylmorpholine 在 正丁基锂 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 P903
  参考文献：
  名称：

  取代乙炔磺酰胺的简单通用合成

  摘要：

  通过两步操作制备了各种取代的2-芳基乙炔磺酰胺：1.通过适当的甲磺酰胺碳负离子与取代的苯甲酸酯反应制备2-氧代-2-芳基乙磺酰胺，2.通过2-脱水生成的酮氯-N-甲基吡啶碘化物/ NEt 3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97493-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)吗啉 、 甲基磺酰氟 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-methanesulfonylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of sulfonamides from N-silylamines

  摘要：

  Sulfonamides have been prepared in high yields by the reactions of N-silylamines with sulfonyl chlorides and fluorides. In a competition experiment, the sulfonyl chlorides were found to be far more reactive than sulfonyl fluorides. The chemistry may be used to prepare aliphatic, aromatic, tertiary, secondary, and primary sulfonamides. It may also be done in the absence of solvent and the byproduct trimethylsilyl chloride recovered in good yield. Primary sulfonamides were synthesized from the sulfonyl chloride with aminotriphenyl silane (Ph3SiNH2), a conversion demonstrated with the synthesis of the carbonic anhydrase inhibitor, acetazolamide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.034
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 9-isopropyl-1,6-dimethyl-4-[(morpholinosulfonyl)acetyl]heptalene-5-carboxylate 在 正丁基锂 、 4-methanesulfonylmorpholine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到9-isopropyl-7,12-dimethyl-3-(morpholinosulfonyl)benzo[a]heptalene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  一种将七庚烯-4,5-二羧酸酯转化为苯并[ a ]庚烷的“一锅”加油方法†

  摘要：

  已经发现当用4mol当量处理时，二甲基庚烯-4，5-二羧酸酯。锂化的N，N-二烷基氨基甲基砜或甲基苯基砜，然后4摩尔当量。在-78至20°的温度范围内，BuLi在THF中的生成会导致生成3-[[（N，N-二烷基氨基）磺酰基]-或3-（苯基磺酰基）苯并[ a ]庚二烯-2， 4-二醇的。（请参阅方案4以及表2和表3）。伴随产物是2，4-双{[（（N，N-二烷基氨基）磺酰基]甲基}-或2,4-双[（苯磺酰基）甲基] -4,10a-二氢-3H-庚烯[ 1,10- bc呋喃-3-羧酸酯为非对映异构体的混合物。cf. 方案4和（表2和3）是锂化的甲基砜在庚烯-4,5-二羧酸酯的C（3）处的迈克尔加成反应，然后是甲氧基羰基的（磺酰基）甲基化的结果。 C（5）和环化。（请参阅方案5）。假定苯并[ a ]庚烯的形成是由于庚烯的4，5-二羧酸的庚烷的两个甲氧基羰基的（磺酰基）甲基化。（请参阅方案6和8）。所

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800821

文献信息

• β-Cyclodextrin-Catalyzed Monosulfonylation of Amines and Amino Acids in Water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200600652

  日期：2007.8.6

  A mild and efficient procedure has been developed for the first time under biomimetic conditions for the monosulfonylation of various amines and amino acids catalyzed by β-cyclodextrin in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  首次在仿生条件下开发了一种温和而有效的方法，用于室温下水中β-环糊精催化的各种胺和氨基酸的单磺酰化反应，从而以高收率提供相应的磺酰胺。
• PTAB mediated open air synthesis of sulfonamides, thiosulfonates and symmetrical disulfanes
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.017

  日期：2018.6

  A facile methodology has been described which has successfully simplified the generation of sulfonamides, thiosulfonates and symmetric disulfanes. This “trio” of reactions occur in an open air metal free atmosphere and has also been scaled up to grams making it suitable for commercialization. The reactions also have been successfully carried out with asymmetric variants, thus contributing to the chiral

  已经描述了一种简便的方法，该方法已成功简化了磺酰胺，硫代磺酸盐和对称二硫烷的生成。这种“三重”反应发生在无金属的露天气氛中，并且也已按比例放大至克，使其适合商业化。该反应还已经成功地用不对称变体进行，因此有助于手性库。用户友好的“三重奏”能够轻松生成这些多用途的硫类似物，并且所采用的反应条件反映了经济状况。
• Base-free monosulfonylation of amines using tosyl or mesyl chloride in water
  作者：Ahmed Kamal、J. Surendranadha Reddy、E. Vijaya Bharathi、D. Dastagiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.044

  日期：2008.1

  A mild and efficient procedure has been developed for the monosulfonylation of various amines using mesyl or tosyl chlorides in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  在室温下使用甲磺酰或甲苯磺酰氯在水中开发了一种温和有效的程序，用于各种胺的单磺酰化反应，从而以高收率得到相应的磺酰胺。
• Copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates at room temperature
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Tao Tu

  DOI：10.1039/c5cc06069a

  日期：——

  By using O-benzoyl hydroxylamines as amine source, the first convenient copper-catalyzed electrophilic amination of sodium sulfinates has been realized. Even with 2 mol% catalyst loading, the protocol provided an efficient...

  通过使用O-苯甲酰基羟胺作为胺源，已经实现了第一个方便的铜催化亚磺酸钠的亲电胺化反应。即使载有2 mol％的催化剂，该方案仍可提供有效的...
• Leishmanicidal potential of N-substituted morpholine derivatives: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Khalid Mohammed Khan、Muhammad Zarrar Khan、Muhammad Taha、Ghulam Murtaza Maharvi、Zafar Saeed Saify、Shahnaz Parveen、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1080/14786410802090359

  日期：2009.3.20

  A series of N-substituted morpholines 2–20 was synthesised by reacting various acid chlorides and alkyl halides with morpholine (1). All of the synthesised compounds 2–20 were screened for their leishmanicidal effects using amphotericin B (IC50 = 0.24 µg L−1) and pentamidine (IC50 = 2.56 µg mL−1) as standards and a structure–activity relationship (SAR) study was established. The compounds 2 (IC50 =

  一系列的N-取代的吗啉的2 - 20用各种酰氯和烷基卤化物与吗啉（反应合成1）。所有合成的化合物2 - 20进行了筛选用两性霉素B（IC它们leishmanicidal效果50 = 0.24微克大号-1）和喷他脒（IC 50 = 2.56微克毫升-1）作为标准和结构-活性关系（SAR）研究成立。化合物2（IC 50 = 48 µg mL -1），3（IC 50 = 30.0 µg mL -1），10（IC 50 = 41.0μgmL -1），15（IC 50 = 33.0μgmL -1），16（IC 50 = 35.0μgmL -1）和20（IC 50 = 47.0μgmL -1）表现出较弱的杀菌作用。

表征谱图