N-hydroxylmethanesulfonamide | 50695-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-hydroxymethanesulfonamide；methanesulfohydroxamic acid；N-mesyl hydroxylamine；MsNHOH；MSHA；methyl-N-hydroxysulfonamide
• CAS: 50695-55-1
• 化学式: CH₅NO₃S
• mdl: MFCD16300682
• 分子量: 111.122
• InChiKey: YKSVNSKYIUPAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxylmethanesulfonamide 在 4,4'-二羟基联苯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Infrarot- und Ramanspektren von Methylsulfonylhydroxylaminen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(86)80049-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 在 盐酸羟胺 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N-hydroxylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Route to Piloty’s Acid Derivatives: A Class of Potential Nitroxyl-Generating Prodrugs

  摘要：

  一系列Piloty的酸衍生物在温和且中性的条件下容易制备。最终产物易于分离，提供了显著优于知名工艺的优势。这种方法特别有吸引力，因为它能干净利落地提供低分子量的脂肪族磺酰羟肟酸，这些化合物因其生理条件下产生HNO的倾向而具有很大的研究价值。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217565
• 作为试剂：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 乙醇 在 N-hydroxylmethanesulfonamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以39%的产率得到anti-4-ethoxyl-3-phenyl-5-hydroxy-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Regioselective Synthesis of 5-Hydroxy-2-isoxazolines: Versatile Synthons for Isoxazoles, β-Lactams, and γ-Amino Alcohols

  摘要：

  An efficient and highly regioselective protocol was developed for the preparation of 5-hydroxy-2-isoxazolines, which have been proved to be versatile synthons for isoxazles, beta-hydroxy oximes, and gamma-amino alcohols. beta-Lactams, commonly embedded in the skeletons of bioactive natural products, were also synthesized in two steps from beta-hydroxy oximes, providing a new strategy for the synthesis of this kind of compounds.

  DOI：

  10.1021/jo1000065

文献信息

• Preparation of α-Sulfonylethanone Oximes from Oxidized Hydroxylamine
  作者：Nan Liu、Ping Yin、Yue Chen、Yong Deng、Ling He

  DOI：10.1002/ejoc.201200133

  日期：2012.5

  Alkenes react with substituted N-hydroxysulfonamides and tetrabutylammonium periodate under metal catalyst free conditions to give oximes in good to high yields. The reaction proceeds in a one-pot manner, giving rise to the formation of intermolecular C–N and C–S bonds simultaneously. The method is mild, highly efficient, and convenient.

  烯烃与取代的 N-羟基磺酰胺和高碘酸四丁基铵在无金属催化剂的条件下反应，以良好或高产率得到肟。该反应以一锅法进行，同时形成分子间 C-N 和 C-S 键。该方法温和、高效、方便。
• Diverse<i>N</i>-Heterocyclic Ring Systems via Aza-Heck Cyclizations of<i>N</i>-(Pentafluorobenzoyloxy)sulfonamides
  作者：Ian R. Hazelden、Xiaofeng Ma、Thomas Langer、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201605152

  日期：2016.9.5

  bond of N‐(pentafluoro‐benzoyloxy)sulfonamides are described. These studies, which encompass only the second class of aza‐Heck reaction developed to date, provide direct access to diverse N‐heterocyclic ring systems.

  描述了通过将 Pd 0催化剂氧化加成到N- (五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 N-O 键中引发的 Aza-Heck 环化。这些研究仅涵盖迄今为止开发的第二类 aza-Heck 反应，为研究不同的N-杂环系统提供了直接途径。
• Prodrugs of Nitroxyl and Nitrosobenzene as Cascade Latentiated Inhibitors of Aldehyde Dehydrogenase
  作者：Terry T. Conway、Eugene G. DeMaster、Melinda J. C. Lee、Herbert T. Nagasawa

  DOI：10.1021/jm980200+

  日期：1998.7.1

  (7d) groups. It was expected that the bioactivation of these prodrugs would initiate a cascade of nonenzymatic reactions leading to the ultimate liberation of NB or nitroxyl, thereby inhibiting AlDH. Indeed, the ester pro-prodrugs of both series were highly active in inhibiting yeast AlDH in vitro with IC50 values ranging from 21 to 64 microM. However, only 7d significantly raised ethanol-derived blood

  原型芳香族C-亚硝基化合物亚硝基苯（NB）先前已显示出模仿腈基（HN = O）（假定的氰胺活性代谢产物）在抑制醛脱氢酶（AlDH）中的作用。为了使NB的体内毒性最小化，制备了NB的前药形式，其被设计为通过AlDH固有的酯酶或肝微粒体的混合功能氧化酶被生物激活。因此，前药N-苯磺酰基-N-苯基羟胺（3）通过转化成其O-乙酰基（1a），O-甲氧羰基（1b），O-乙氧羰基（1c）和O-甲基（2）衍生物而进一步延迟。 。类似地，通过用N，O-双-乙酰基（7a），N，O-双-甲氧羰基（7b），N，O-双-乙氧羰基（ 7c），和N-甲氧基羰基-O-甲基（7d）基团。预期这些前药的生物活化将引发一系列非酶反应，从而导致NB或硝氧基的最终释放，从而抑制AlDH。实际上，这两个系列的酯前药在体外抑制酵母AlDH时均具有很高的活性，IC50值范围为21至64 microM。但是，仅在7天后，对大鼠给药后，乙醇
• An iodine-mediated new avenue to sulfonylation employing <i>N</i>-hydroxy aryl sulfonamide as a sulfonylating agent
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Narsingh Verma

  DOI：10.1039/d1ob00036e

  日期：——

  A novel and highly efficient I₂/K₂CO₃ mediated regioselective sulfonylation of thiophenols, aryl acetylenic acid and aromatic alkynes with N-hydroxy sulfonamide has been developed.

  一种新颖且高效的I₂/K₂CO₃介导的对硫醚酚、芳基乙炔酸和芳基炔烃的选择性磺酰化方法，使用N-羟基磺胺酸盐。
• Development of Photoactivatable Nitroxyl (HNO) Donors Incorporating the (3‐Hydroxy‐2‐naphthalenyl)methyl Phototrigger
  作者：Yang Zhou、Ruth B. Cink、Zachary A. Fejedelem、M. Cather Simpson、Alexander J. Seed、Paul Sampson、Nicola E. Brasch

  DOI：10.1002/ejoc.201800092

  日期：2018.4.23

  family of photoactivatable HNO donors of general structure RSO2NHO-PT [where PT represents the (3hydroxy-2-naphthalenyl)methyl (3,2-HMN) phototrigger] has been developed, which rapidly releases HNO. Photogeneration of HNO was demonstrated using the vitamin B12 derivative aquacobalamin as a trapping agent. The amount of sulfonate RSO2 produced was essentially the same as the amount of HNO released upon

  已开发出一类新的可光活化 HNO 供体，其一般结构为 RSO2NHO-PT [其中 PT 代表 (3hydroxy-2-naphthalenyl)methyl (3,2-HMN) 光触发剂]，可快速释放 HNO。使用维生素 B12 衍生物水钴胺作为捕集剂证明了 HNO 的光生成。产生的磺酸盐 RSO2 的量与光解时释放的 HNO 量基本相同，提供了一种间接量化 HNO 释放量的便捷方法。还观察到了两种竞争途径；涉及 O-N 键断裂导致磺胺释放的途径，以及导致母体 N-羟基磺酰胺 RSO2NHOH 释放的途径（对于