6-bromo-2-oximino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 133277-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-bromo-2-oximino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-bromo-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one oxime；6-bromo-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one Oxime；N-(6-bromo-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 133277-09-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: TVPCMVSVSMSCIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-oximino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 达沙布韦
  参考文献：
  名称：

  金属催化偶联反应在合成 HCV 聚合酶抑制剂 Dasabuvir 中的发现和发展。

  摘要：

  Dasabuvir ( 1 ) 是一种 HCV 聚合酶抑制剂，已被开发为三组分直接作用抗病毒联合疗法的一部分。在合成路线的开发过程中，开发了两种新的偶联反应。首先，发现了使用吡啶酰胺16作为配体的尿嘧啶与芳基碘化物的铜催化偶联。后来，在富电子钯配合物（包括新型膦配体 VincePhos ( 50 )）的推动下，开发了钯催化的芳基非磺酸盐33 的磺酰胺化反应。这使得达沙布韦的收敛、高效合成成为可能，显着降低了该过程的诱变杂质负担。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02690
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 草酰氯 、 羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-bromo-2-oximino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  金属催化偶联反应在合成 HCV 聚合酶抑制剂 Dasabuvir 中的发现和发展。

  摘要：

  Dasabuvir ( 1 ) 是一种 HCV 聚合酶抑制剂，已被开发为三组分直接作用抗病毒联合疗法的一部分。在合成路线的开发过程中，开发了两种新的偶联反应。首先，发现了使用吡啶酰胺16作为配体的尿嘧啶与芳基碘化物的铜催化偶联。后来，在富电子钯配合物（包括新型膦配体 VincePhos ( 50 )）的推动下，开发了钯催化的芳基非磺酸盐33 的磺酰胺化反应。这使得达沙布韦的收敛、高效合成成为可能，显着降低了该过程的诱变杂质负担。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02690

文献信息

• [EN] CYCLIC AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION-RELATED DISORDERS MEDIATED BY BRADYKININ<br/>[FR] DERIVES AMINES CYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIES A L'INFLAMMATION INDUITS PAR LA BRADYKININE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004092164A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Compounds of formula (I) are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation mediated by Bradykinin. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes wherein q, t, R, Ra, Rb, Rc and R2 are as defined herein.

  公式（I）的化合物对于治疗疼痛和疾病，如由炎症介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新型化合物，其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及用于预防和治疗涉及疼痛、由Bradykinin介导的炎症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些方法中有用的中间体，其中q、t、R、Ra、Rb、Rc和R2如本文所定义。
• Cyclic amine derivatives and methods of use
  申请人：Groneberg D. Robert

  公开号：US20050234044A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于治疗疼痛和疾病，如炎症介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。该发明还涉及制备这些化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。
• Compounds and methods of use
  申请人：Groneberg D. Robert

  公开号：US20050124654A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病等方面有效。该发明包括新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、制药组合物以及预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Groneberg Robert D.

  公开号：US20090048224A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物可有效治疗疼痛和疾病，如炎症介导的疾病。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、制药组合物以及预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他病症或状况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Piperazine derivatives and methods of use
  申请人：Chen Jian J.

  公开号：US20090054460A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于治疗疼痛和疾病，例如炎症介导的疾病，具有有效的作用。本发明涵盖了新颖的化合物，类似物，前药和其药学上可接受的衍生物，制药组合物以及预防和治疗涉及疼痛，炎症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备这些化合物的方法以及在这些方法中有用的中间体。