methyl (2E)-eicosenoate | 10305-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-eicosenoate
• 英文别名: (E)-2-Eicosensaeuremethylester；trans-Eicos-2-en-1-saeure-methylester；methyl icos-2-enoate；methyl (E)-icos-2-enoate
• CAS: 10305-59-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: SYHMKLURAMOAEN-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 沸点：
  402.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-eicosenoate 在 sodium hydroxide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2,3-二羟基-二十烷酸
  参考文献：
  名称：

  人SK-MEL-1黑色素瘤细胞的分离，结构阐明，全合成以及新型天然和合成神经酰胺的评估。

  摘要：

  从真菌Trametes menziesii子实体的甲醇提取物中分离出两种新的长链神经酰胺，即曲脑酰胺A（1）和B（2）。通过光谱分析和化学转化阐明了结构，并通过四种可能的非对映异构体的立体选择性全合成确定了曲贝酰胺B（2）的绝对立体化学。天然神经酰胺（1a）和合成神经酰胺（24-27）的乙酰基衍生物对人黑素瘤细胞系SK-MEL-1具有细胞毒性，这是由DNA片段化检测到的凋亡诱导所引起的，聚（ADP-核糖） ）聚合酶裂解，以及procaspase-9和-8加工。

  DOI：

  10.1021/jm0605334
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2E)-eicosenoate
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化远程硼氢化和烯丙基硅氧烷的烯烃异构化

  摘要：

  烯丙基硅氧烷的共催化远程硼氢化和烯烃异构化是通过配体控制的策略实现的。用 dcype 进行远程硼氢化反应提供硼醚，而 xantphos 有利于形成甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc05964e

文献信息

• Synthesis and Preferred Conformations of All Regio- and Diastereoisomeric Methyl 2,3-Fluorohydroxyalkanoates
  作者：Wibke S. Husstedt、Susanne Wiehle、Christian Stillig、Klaus Bergander、Stefan Grimme、Günter Haufe

  DOI：10.1002/ejoc.201001224

  日期：2011.1

  Selective syntheses of enantiopure regio- and diastereomeric methyl 2,3-fluoro-hydroxyalkanoates via four different routes employing two types of fluorination reagents are reported. The anti- and syn-3-fluoro-2-hydroxyalkanoates 1 and 3 were prepared by treating the corresponding epoxides with Olah's reagent (Py·9HF). Cyclic sulfates prepared from the enantiomeric diols were ring-opened with TBAF to give the

  报道了使用两种类型的氟化试剂通过四种不同的路线选择性合成对映体纯区域和非对映异构体 2,3-氟-羟基链烷酸甲酯。反-和顺-3-氟-2-羟基链烷酸酯1和3是通过用Olah试剂(Py·9HF)处理相应的环氧化物来制备的。由对映体二醇制备的环状硫酸盐用 TBAF 开环得到 anfi- 和 syn-2-fluoro-3-hydroxyalkanoates 2 和 4。立体化学分析主要通过 NMR 光谱进行。应用DFT/B3LYP和SCS-MP2量子化学方法，计算了构象异构体的耦合常数和相对能量。使用 COSMO 连续模型考虑溶剂效应。
• WO2007/12190
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CASSIDY, D. M.;PRATT, D. A.;TAYLOR, R.;ALBERTI, K. G. M. M.;LAKER, M. F., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 491,(1989) N, C. 1-13
  作者：CASSIDY, D. M.、PRATT, D. A.、TAYLOR, R.、ALBERTI, K. G. M. M.、LAKER, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• ROHWEDDER, WILLIAM K.;DUVAL, SANDRA M.;WOLF, DARHAL J.;EMKEN, EDWARD A., LIPIDS., 25,(1990) N, C. 401-405
  作者：ROHWEDDER, WILLIAM K.、DUVAL, SANDRA M.、WOLF, DARHAL J.、EMKEN, EDWARD A.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING UREA
  申请人：CROMMELIN AGRICOATINGS PTY LTD

  公开号：US20210317078A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present disclosure provides a composition for treating urea particles under ambient atmospheric conditions, a method for treating urea particles with the composition and to a fertiliser treated with the composition. The composition functions to reduce moisture induced agglomeration of treated urea particles compared to moisture induced agglomeration of untreated urea particles. The composition includes a solvent and a mixture of a first and a second aliphatic compound, each compound respectively comprising a selected C 8 -C 14 saturated straight chain hydrocarbon a selected C 15 -C 19 saturated straight chain hydrocarbon.