N,N,N',N'-tetramethylisophthaladiamide | 14334-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethylisophthaladiamide
• 英文别名: Isophthalsaeure-N,N,N',N'-tetramethyldiamid；N,N,N',N'-Tetramethyl-isophthalamid；N,N,N',N'-Tetramethylisophthalimid；N,N,N',N'-tetramethylisonaphtalenide；N,N,N',N'-tetramethyl-1,3-benzenedicarboxamide；tetra-N-methyl-isophthalamide；N,N,N',N'-tetramethylisophthalamide；Tetra-N-methyl-isophthalamid；1,3-Benzenedicarboxamide, N,N,N',N'-tetramethyl-；1-N,1-N,3-N,3-N-tetramethylbenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 14334-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: SVWDHNLFFDIWHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-129 °C
• 沸点：
  361.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1115 (rough estimate)
• 溶解度：
  3.07 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 N,N,N',N'-tetramethylisophthaladiamide 在 sodium naphtalenide 、 Me₃SiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Havránek, Miroslav; Hušák, Michal; Dvořák, Dalimil, Organometallics, 1995, vol. 14, # 11, p. 5024 - 5029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N,N',N'-tetramethylisophthaladiamide
  参考文献：
  名称：

  Acid-induced conformational alteration of cis-preferential aromatic amides bearing N-methyl-N-(2-pyridyl) moiety

  摘要：

  A series of cis-preferential aromatic N-methyl amides was designed and synthesized, and acid-induced conformational alteration of these compounds was investigated by means of NMR measurements in solution and X-ray crystal structure analysis. Compounds with a terminal N-methyl-N-(2-pyridyl) amide unit showed acid-induced conformational change from cis to trans, while those with a terminal N-methyl-2-pyridinecarboxamide unit showed a change of the carbonyl orientation from anti to syn with retention of cis conformation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.085

文献信息

• Palladium(0) Complex-Catalyzed Debrominative Coupling of (Tribromomethyl)- and (Dibromomethyl)benzenes to Diarylacetylenes and 1,2-Diarylethenes
  作者：Shuntaro Mataka、Guo-Bin Liu、Masashi Tashiro

  DOI：10.1055/s-1995-3878

  日期：1995.2

  Palladium(0)-triphenylphosphine complex-catalyzed debrominative coupling reaction of (tribromomethyl)benzenes gave diarylacetylenes or a mixture of (E)- and (Z)-α,β-dibromostilbenes depending upon the substrate and the solvent being used. On the other hand, (dibromomethyl)benzenes afforded (E)-stilbenes selectively under the same reaction conditions.

  通过铂(0)-三苯膦络合物催化的去溴偶联反应，（三溴甲基）苯类物质会生成二取代乙炔或者根据所用底物和溶剂的不同，产生（E）-和（Z）-α，β-二溴代联苯乙烯混合物。另一方面，（二溴甲基）苯类物质在相同的反应条件下，会优先得到（E）-联苯乙烯。
• An effective synthesis of N,N-dimethylamides from carboxylic acids and a new route from N,N-dimethylamides to 1,2-diaryl-1,2-diketones
  作者：Takashi Kumagai、Tomohiro Anki、Takahiro Ebi、Akihito Konishi、Kouzou Matsumoto、Hiroyuki Kurata、Takashi Kubo、Kenta Katsumoto、Chitoshi Kitamura、Takeshi Kawase

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.037

  日期：2010.11

  amidation reactions occurred in the one-pot procedure. Dicarboxylic acids needed prolonged reaction time to produce bisamides in good yields. Some benzamides were efficiently converted into corresponding 1,2-diaryl-1,2-diketones (benzils) under acyloin condensation conditions in the presence of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DBB) in THF. Ultrasonic irradiation effectively accelerates the reaction, but it

  在1.25当量的亚硫酰氯存在下，将羧酸在DMF中于150℃加热，以良好的产率得到相应的N，N-二甲基酰胺。一锅法发生串联氯化和酰胺化反应。二羧酸需要延长反应时间才能以高收率生产双酰胺。在4,4'-二酯存在的情况下，在酰氯缩合条件下，一些苯甲酰胺被有效地转化为相应的1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）。丁基丁基联苯（DBB）在THF中的溶液。超声波辐照有效地加速了反应，但这不是关键。然而，DBB的存在对反应是致命的。尽管到目前为止，已经报道了几种由苯甲酸合成苯甲醚的方法，但该方法是最方便，可重复性最高的方法之一。
• METHOD OF MANUFACTURING BIPYRIDINIUM COMPOUND AND SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THE SAME, METHOD OF MANUFACTURING DYE COMPOUND, AND NOVEL BIPYRIDINIUM COMPOUND AND NOVEL DYE COMPOUND COMPRISING THE SAME
  申请人：Nii Kazumi

  公开号：US20090082570A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Provided is a method of manufacturing a bipyridinium compound denoted by general formula (A). In general formula (A), Ar 1 and Ar 2 each independently denote an optionally substituted (hetero)aryl group, R 3 and R 4 each independently denote a substituent that may form a ring with a pyridine ring to which the substituent substitutes, m3 and m4 each independently denote an integer ranging from 0 to 4, X denotes a halogen atom or RSO 3 , and R denotes an optionally substituted aryl group or alkyl group. The method can manufacture a 4,4′-bipyridinium compound under mild reaction conditions in an integrated manner without separation of intermediates.

  提供了一种制造双吡啶化合物的方法，其通用式为(A)。在通用式(A)中，Ar1和Ar2分别独立表示可选择取代的(杂)芳基团，R3和R4分别独立表示可与取代基形成环的基团，m3和m4分别独立表示范围从0到4的整数，X表示卤原子或RSO3，R表示可选择取代的芳基团或烷基团。该方法可以在温和的反应条件下以一体化方式制造4,4'-双吡啶化合物，无需中间体的分离。
• [EN] BENZAMIDINE DERIVATIVES THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTI-COAGULANTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAMIDINE ET UTILISATION DE CES DERIVES EN TANT QU'ANTICOAGULANTS
  申请人：BERLEX LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1996028427A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) This invention is directed to benzamidine derivatives which are useful as anti-coagulants. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, and methods of using the compounds to treat disease-states characterized by thrombotic activity. Accordingly, in one aspect, this invention provides compounds selected from the group consisting of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), and (VIII), wherein: A is -C(R11)= or -N=; Z1 and Z2 are independently -O-, -N(R8)-, -S-, or -OCH2-; R1 and R3 are independently hydrogen, halo, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro, -N(R8)R9, -C(O)OR8, -C(O)N(R8)CH2C(O)N(R8)R9, -N(R8)C(O)N(R8)R9, -N(R8)C(O)R8, -N(R8)S(O)2R12, or -N(R8)C(O)N(R8)CH2C(O)N(R8)R9; R2 is hydrogen; halo; alkyl; haloalkoxy; -OR8; -C(O)OR8; -C(O)N(R8)R9; -N(R8)R9; -C(O)N(R8)(CH2)mC(O)OR8 (where m is 0 to 3); -N(R8)(CH2)nC(O)OR8 (where n is 1 to 3); -N((CH2)nN(R8)R9)(CH2)nC(O)OR8 (where each n is 1 to 3); -O(CH2)nC(O)N(R8)R9 (where n is 1 to 3); -O(CH2)pC(O)OR8 (where p is 1 to 6); -N(R8)(CH2)nC(O)N(R8)(CH2)nC(O)OR8 (where each n is independently 1 to 3); morpholin-4-yl; 3-tetrahydrofuranoxyl; etc.; R4 and R7 are independently hydrogen, halo, alkyl, nitro, -OR8, -C(O)OR8, -C(O)N(R8)R9, -N(R8)R9, -N(H)C(O)R8, or -N(H)S(O)2R12; R5 is -C(NH)NH2, -C(NH)N(H)OR8, -C(NH)N(H)C(O)OR12, -C(NH)N(H)S(O)2R12, -C(NH)N(H)C(O)N(R8)R9, or -C(NH)N(H)C(O)R8; R6 is halo, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, nitro, amino, ureido, guanidino, -OR8, -C(NH)NH2, -C(NH)NHOH, -C(O)R10, -(CH2)mC(O)N(R8)R9 (where m is 0 to 3), -CH(OH)C(O)N(R8)R9, -(CH2)mN(R8)R9 (where m is 0 to 3), -(CH2)mC(O)OR8 (where m is 0 to 3), -N(H)C(O)R8, (1,2)-tetrahydropyrimidinyl (optionally substituted by alkyl), (1,2)-imidazolyl (optionally substituted by alkyl), or (1,2)-imidazolinyl (optionally substituted by alkyl); each R8 and R9 is independently hydrogen alkyl, aryl, or aralkyl; R10 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, 1-pyrrolidinyl, 4-morpolinyl, 4-piperazinyl, 4-($i(N)-methyl)piperazinyl, or piperidin-1-yl; R11 is hydrogen, alkyl or halo; and R12 is alkyl, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) La présente invention concerne des dérivés de benzamidine pouvant être utilisés en tant qu'anticoagulants. Cette invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant des composés décrits dans cette même invention, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés afin de traiter des états maladifs qui se caractérisent par une activité thrombotique. Ainsi, sous l'un de ses aspects, cette invention propose des composés choisis dans le groupe se composant des formules suivantes (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), et (VIII), où A est -C(R11)= ou -N=; Z1 et Z2 sont indépendamment -O-, -N(R8)-, -S- ou -OCH2-; R1 et R3 sont indépendamment hydrogène, halo, alkyle, haloalkyle, alcoxy, haloalcoxy, nitro, -N(R8)R9, -C(O)OR8, -C(O)N(R8)R9, -C(O)N(R8)CH2C(O)N(R8)R9, -N(R8)C(O)N(R8)R9, -N(R8)C(O)R8, -N(R8)S(O)2R12 ou -N(R8)C(O)N(R8)CH2C(O)N(R8)R9; R2 est hydrogène, halo, alkyle, haloalcoxy, -OR8, -C(O)OR8, -C(O)N(R8)R9, -N(R8)R9, -C(O)N(R8)(CH2)mC(O)OR8 (m variant entre 0 et 3), -N(R8)(CH2)nC(O)OR8 (n variant entre 1 et 3), -N((CH2)nN(R8)R9)(CH2)nC(O)OR8 (chaque n variant entre 1 et 3), -O(CH2)nC(O)N(R8)R9 (n variant entre 1 et 3), -O(CH2)pC(O)OR8 (p variant entre 1 et 6), -N(R8)(CH2)nC(O)N(R8)(CH2)nC(O)OR8 (chaque n variant indépendamment entre 1 et 3), morpholin-4-yle, 3-tétrahydrofuranoxyle, etc.; R4 et R7 sont indépendamment hydrogène, halo, alkyle, nitro, -OR8, -C(O)OR8, -C(O)N(R8)R9, -N(R8)R9, -N(H)C(O)R8 ou -N(H)S(O)2R12; R5 est -C(NH)NH2, -C(NH)N(H)OR8, -C(NH)N(H)C(O)OR12; -C(NH)N(H)S(O)2R12, -C(NH)N(H)C(O)N(R8)R9 ou -C(NH)N(H)C(O)R8; R6 est halo, alkyle, haloalkyle, haloalcoxy, nitro, amino, uréido, guanidino, -OR8, -C(NH)NH2, -C(NH)NHOH, -C(O)R10, -(CH2)mC(O)N(R8)R9 (m variant entre 0 et 3), -CH(OH)C(O)N(R8)R9, -(CH2)mN(R8)R9 (m variant entre 0 et 3), -(CH2)mC(O)OR8 (m variant entre 0 et 3), -N(H)C(O)R8, (1,2)-tétrahydropyrimidinyle (éventuellement substitué par un alkyle), (1,2)-imidazolyle (éventuellement substitué par un alkyle) ou (1,2)-imidazolinyle (éventuellement substitué par un alkyle); R8 et R9 sont chacun indépendamment hydrogène, alkyle, aryle ou aralkyle; R10 est hydrogène, alkyle, aryle, aralkyle, 1-pyrrolidinyle, 4-morpolinyle, 4-pipérazinyle, 4-($i(N)-méthyl)pipérazinyle ou pipéridine-1-yle; R11 est hydrogène, alkyle ou halo et R12 est alkyle, aryle ou aralkyle. Cette invention concerne enfin tout sel desdits composés acceptable sur le plan pharmaceutique.

  本发明涉及苯甲酰胺衍生物，其可用作抗凝剂。本发明还涉及含有本发明化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗由血栓活动特征的疾病状态的方法。因此，在一个方面，本发明提供选择自公式（I），（II），（III），（IV），（V），（VI），（VII）和（VIII）组成的群体的化合物，其中：A是-C（R11）=或-N=; Z1和Z2分别是-O-，-N（R8）-，-S-或-OCH2-; R1和R3分别是氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，-N（R8）R9，-C（O）OR8，-C（O）N（R8）R9，-C（O）N（R8）CH2C（O）N（R8）R9，-N（R8）C（O）N（R8）R9，-N（R8）C（O）R8，-N（R8）S（O）2R12或-N（R8）C（O）N（R8）CH2C（O）N（R8）R9; R2是氢，卤素，烷基，卤代烷氧基，-OR8，-C（O）OR8，-C（O）N（R8）R9，-N（R8）R9，-C（O）N（R8）（CH2）mC（O）OR8（其中m为0至3），-N（R8）（CH2）nC（O）OR8（其中n为1至3），-N（（CH2）nN（R8）R9）（CH2）nC（O）OR8（其中每个n为1至3），-O（CH2）nC（O）N（R8）R9（其中n为1至3），-O（CH2）pC（O）OR8（其中p为1至6），-N（R8）（CH2）nC（O）N（R8）（CH2）nC（O）OR8（其中每个n独立地为1至3），吗啡啶-4-基，3-四氢呋喃氧基等; R4和R7分别是氢，卤素，烷基，硝基，-OR8，-C（O）OR8，-C（O）N（R8）R9，-N（R8）R9，-N（H）C（O）R8或-N（H）S（O）2R12; R5是-C（NH）NH2，-C（NH）N（H）OR8，-C（NH）N（H）C（O）OR12，-C（NH）N（H）S（O）2R12，-C（NH）N（H）C（O）N（R8）R9或-C（NH）N（H）C（O）R8; R6是卤素，烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，硝基，氨基，尿素基，鸟氨酸基，-OR8，-C（NH）NH2，-C（NH）NHOH，-C（O）R10，-（CH2）mC（O）N（R8）R9（其中m为0至3），-CH（OH）C（O）N（R8）R9，-（CH2）mN（R8）R9（其中m为0至3），-（CH2）mC（O）OR8（其中m为0至3），-N（H）C（O）R8，（1,2）-四氢嘧啶基（可选地被烷基取代），（1,2）-咪唑基（可选地被烷基取代）或（1,2）-咪唑啉基（可选地被烷基取代）; 每个R8和R9分别是氢，烷基，芳基或芳基烷基; R10是氢，烷基，芳基，芳基烷基，1-吡咯啉基，4-吗啡啶基，4-哌嗪基，4-（$i（N）-甲基）哌嗪基或哌啶-1-基; R11是氢，烷基或卤素; R12是烷基，芳基或芳基烷基; 或其在药学上可接受的盐。
• CATIONIC COMPOUND, DYE COMPOUND AND METHOD OF USING THE SAME, AND OPTICAL INFORMATION RECORDING MEDIUM
  申请人：Nii Kazumi

  公开号：US20090130367A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a cationic compound denoted by the general formula (I). In general formula (I), Ar 1 and Ar 2 each independently denote an optionally substituted aryl group or aromatic heterocyclic group, L 1 denotes a single bond or a divalent linkage group, with at least one from among Ar 1 , Ar 2 and L 1 comprising one or more onium cations; R 3 and R 4 each independently denote a substituent and may form a ring with a benzene ring substituted; m3 and m4 each independently denote an integer ranging from 0 to 4, and plural R 3 s and R 4 s may be identical or different from each other when m3 and m4 are an integer ranging from 2 to 4.

  本发明涉及一种由一般式（I）表示的阳离子化合物。在一般式（I）中，Ar1和Ar2各自独立地表示可选取代的芳基或芳香杂环基团，L1表示单键或二价连接基团，其中至少有一个来自于Ar1、Ar2和L1中的一个或多个离子上阳离子；R3和R4各自表示取代基团，并且可以与苯环取代形成环；m3和m4各自独立地表示从0到4的整数，当m3和m4为从2到4的整数时，复数的R3和R4可能相同也可能不同。