(Z,Z)-1-bromonona-3,6-dien | 90121-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z,Z)-1-bromonona-3,6-dien
• 英文别名: (3Z,6Z)-1-bromonona-3,6-diene；(Z,Z)-1-bromo-3,6-nonadiene
• CAS: 90121-03-2
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: SREJGOUZLGSTHN-CWWKMNTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-1-bromonona-3,6-dien 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  所有顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸（EPA）的总立体定向合成

  摘要：

  通过一系列的臭氧分解，选择性还原和维蒂希反应，可以完成EPA的全部立体有规合成，从而提供了顺式烯烃系统。易于从二氢茴香醚制备的多功能化合物4使我们能够高产率地制备跳过的二烯合成子2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61227-3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊炔 在 Lindlar's catalyst 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 (C₂H₅)N 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (Z,Z)-1-bromonona-3,6-dien
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Leukotrienes C5, D5, and E5

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170317

文献信息

• Direct Preparation of (Z,Z)-1,4-Dienic Units with a New C6 Homologating Agent: Synthesis of α-Linolenic Acid
  作者：Jacqueline Sandri、Jacques Viala

  DOI：10.1055/s-1995-3906

  日期：1995.3

  Syntheses of two C6 homologating agents 2a and 2f are described. These agents allow direct access to the (Z,Z)-1,4-diene unit 3, a moiety present in a wide number of natural compounds. Compound 2a is prepared in 40% overall yield by selective epoxidation of methoxycyclohexa-1,4-diene followed by oxidative ring cleavage and transacetalization. Compound 2f is obtained in 90% yield by a one-step oxidative dimerization of phosphonium salt 1. A short synthetic application of these two new C6 homologating agents to the synthesis of α-linolenic acid is described.

  描述了两种C6同源试剂2a和2f的合成。这些试剂可以直接获得(Z,Z)-1,4-二烯单元3，而该单元在许多天然化合物中存在。化合物2a通过选择性环氧化甲氧基环己烯-1,4-二烯，随后进行氧化断环和转醛化，最终以40%的总收率制备而成。化合物2f通过磷盐1的一步氧化二聚反应获得，收率为90%。还描述了这两种新C6同源试剂在合成α-亚麻酸中的简短合成应用。
• A new and efficient synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone component of the tomato leafminer Tuta absoluta
  作者：Jorge A. Cabezas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.040

  日期：2019.1

  An efficient synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate, the major sex pheromone component of the tomato leafminer moth, Tuta absoluta, was accomplished. The synthesis started with but-3-yn-1-ol and gave an overall yield of 41%.

  有效地合成了（3 E，8 Z，11 Z）-十四烷基-3,8,11-乙酸三苯酯，这是番茄切叶蛾（Tuta absoluta）的主要性信息素成分。合成以丁-3-炔-1-醇开始，总产率为41％。
• Convenient Conversion of<i>cis</i>-Homoallylic Alcohols into Corresponding Bromides with Ph₃PBr₂
  作者：Jacqueline Sandri、Jacques Viala

  DOI：10.1080/00397919208021119

  日期：1992.11

  Abstract An mild and easy worked up procedure using the cheap reagent Ph3PBr2 allowed us to improve the conversion of sensitive alcohols (homoallylic and acetalized) into their corresponding bromides in high yields.

  摘要 使用廉价试剂 Ph3PBr2 的温和且简单的后处理程序使我们能够以高产率提高敏感醇（均烯丙基和缩醛化）为其相应溴化物的转化率。
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 13C LABELED DHA AND USE AS A REFERENCE STANDARD
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC.

  公开号：US20140336397A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  A method for preparing 13 C labeled docosahexaenoic acid (DHA) represented by Formula A: The method comprises the conversion of 2-pentyn-1-ol to 13 C labeled DHA by reaction with propargyl alcohol, 13 C labeled propargyl alcohol and methyl pent-4-ynoate. The various steps involved include tosylation, coupling, bromination, selective hydrogenation and ester hydrolysis to obtain the final product.

  一种制备公式A所代表的13C标记的十二碳五烯酸（DHA）的方法：该方法包括将2-戊炔-1-醇与丙炔醇、13C标记的丙炔醇和甲基戊-4-炔酸酯反应，从而将其转化为13C标记的DHA。涉及的各个步骤包括磺酸化、偶联、溴化、选择性加氢和酯水解，以获得最终产品。
• （顺,顺,顺）-3,6,9-十九碳三烯的制备方法
  申请人：虫捕头（苏州）生物科技有限公司

  公开号：CN115466162A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提供一种（顺,顺,顺）‑3,6,9‑十九碳三烯的制备方法，以1‑四氢吡喃氧基‑3‑丁炔为原料，和对甲苯磺酸‑2‑戊炔‑1‑醇酯进行反应生成3,6‑壬二炔‑1‑醇，随后在Lindlar催化下氢化生成(Z,Z)‑3,6‑壬二烯‑1‑醇，产物发生溴代反应后生成(Z,Z)‑1‑溴代‑3,6‑壬二烯，再与三苯基膦反应生成膦盐，最后与癸醛通过维悌希反应生成(Z,Z,Z)‑3,6,9‑19:Hy，所得产物经光谱分析后确定为目标产物(Z,Z,Z)‑3,6,9‑19:Hy。和传统方法相比，采用高纯度分析纯试剂为原料，价廉易得；反应条件温和，操作简便；产物的纯度高达90%以上，所含几何异构体比传统方法降低80%。