1-pentynyl lithium | 18643-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 1-pentynyl lithium
• 英文别名: pentynyllithium
• CAS: 18643-50-0
• 化学式: C₅H₇Li
• 分子量: 74.0516
• InChiKey: JZZVIZUHJTWGBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentynyl lithium 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-heptynal
  参考文献：
  名称：

  Durand,M.H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2396 - 2401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-pentynyl lithium
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to seven-membered lactones by the microbial transformation of ynones having a trifluoromethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80888-x
• 作为试剂：
  描述：

  环氧乙烷 、 methyl 2,4,6,7-tetradeoxy-4-C-methyl-3-O-methyl-α-D-arabino-hept-6-enopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基溴化镁 、 1-pentynyl lithium 作用下， 生成 (Z)-4-((2R,3R,4S,6R)-4,6-Dimethoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利福霉素的合成研究。二、甲基 2,4,6,7-Tetradeoxy-4-C-methyl-3-O-methyl-α-L-arabino-heptopyranosid-6-ulose 的合成及其可用于构建利福霉素 Ansa 链部分的衍生物

  摘要：

  3,6-Dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-D-galactopyranose(12) 由甲基 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α 分 10 步制备-D-吡喃酮苷。12 转化为 4,5-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-D-半乳糖，然后在醚中与（甲氧基亚甲基）三苯基膦（由鏻盐与乙醚中的二甲基亚磺酰基甲烷阴离子）生成 5,6-di-O-acetyl-2,4,7-trideoxy-4-C-methyl-1,3-di-O-methyl-D-galacto- 1-烯庚糖醇 (16)。用甲醇中的 NBS 处理 16，然后用三丁基锡烷对所得 2-溴醛二甲基缩醛进行脱溴、脱乙酰和轻度甲醇分解，得到甲基 2,4,7-trideoxy-4-C-methyl-3-O-甲基-β-D-半乳糖-吡喃庚糖苷 (19)，然后在琼斯氧化后提供标题化合物

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3252

文献信息

• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Regioselective Vinylation of Remote Unactivated C(sp³)−H Bonds: Access to Complex Fluoroalkylated Alkenes
  作者：Shuo Wu、Xinxin Wu、Dongping Wang、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812927

  日期：2019.1.28

  particular functional group into aliphatic sites by direct activation of unreactive C−H bonds is of great synthetic value. Despite advances in radical‐mediated functionalization of C(sp3)−H bonds by a hydrogen‐atom transfer process, the site‐selective vinylation of remote C(sp3)−H bonds still remains underexplored. Reported herein is a new protocol for the regioselective vinylation of unactivated C(sp3)−H

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃
• Regioselective Nucleophilic Additions on Indenyl−Ruthenium(II)−Allenylidene Complexes. X-ray Crystal Structure of the Alkynyl Complex [Ru{C⋮CC(C⋮CH)Ph₂}(η⁵-C₉H₇)(PPh₃)₂]
  作者：Victorio Cadierno、M. Pilar Gamasa、José Gimeno、M. Carmen López-González、Javier Borge、Santiago García-Granda

  DOI：10.1021/om970358c

  日期：1997.9.1

  acetylides. Protonation of these derivatives yields the vinylidene complexes [RuCC(H)C(C⋮CR)Ph2}(η5-C9H7)(PPh3)2][BF4] (12a−14a). The crystal structure of [RuC⋮CC(C⋮CH)Ph2}(η5-C9H7)(PPh3)2] (11a) was determined by X-ray diffraction methods. In the structure the alkynyl chain is nearly linear (Ru−C(1)−C(2) = 175.0(2)°) with Ru−C(1) and C(1)−C(2) distances of 1.993(2) and 1.209(3) Å, respectively. The monosubstituted

  所述diphenylallenylidene络合物的[Ru（C ^ C ^器CPh 2）（η 5 -C 9 ħ 7）L- 2 ] [PF 6 ]（L = PPH 3，L 2 = 1,2-二（二苯基膦基）乙烷（dppe），双（二苯基膦基）甲烷（DPPM））（1一- C ^）用NaOMe反应以得到methoxyalkynyl衍生物的[Ru C⋮CC（OME）PH 2 }（η 5 -C 9 ħ 7）L- 2 ]（3一- C）。这些物质的质子化返回起始的亚烯基衍生物。在C区域选择性增加γ时也观察到1成一个，b与LIR（R = Me中，处理过的Ñ卜），得到炔基络合物的[Ru C⋮CC（R）PH 2 }（η 5 -C 9 ħ 7）L- 2 ]（图4a，b，5一个，b）。亚乙烯基衍生物的[Ru Ç C（H）C（R）PH 2 }（η 5 -C 9 ħ 7）（PPH 3）2[BF 4 ]（6a，7a）可以通过用HBF
• A versatile approach to pyrimidin-4-yl substituted α-amino acids from alkynyl ketones; the total synthesis of l-lathyrine
  作者：Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、David Catterick、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.1039/a704526c

  日期：——

  A range of pyrimidin-4-yl substituted α-amino acids has been synthesised by the reaction of amidines with α-amino acid alkynyl ketones.

  一系列吡啶-4-基取代的α-氨基酸通过脒与α-氨基酸炔酮的反应合成得到。
• Bissilyl Enal: A Useful Linchpin for Synthesis of Functionalized Vinylsilane Species by Anion Relay Chemistry
  作者：Lu Gao、Xinglong Lin、Jian Lei、Zhenlei Song、Zhi Lin

  DOI：10.1021/ol202942a

  日期：2012.1.6

  useful linchpin in an efficient three-component coupling process. The reaction features a [1,4]-Brook rearrangement to generate the silylallyl anion, which adopts a predominant endo-orientation and can undergo addition to electrophiles in a regio- and stereoselective manner, giving various E-vinylsilane species in good yields.

  通过3,3-双甲硅烷基醛与甲醛的曼尼希反应制备的双甲硅烷基烯醛在有效的三组分偶联过程中被证明是有用的关键。该反应有[1,4] -Brook重排以产生silylallyl阴离子，其采用主要内-orientation和可经历除了在一个区域选择性和立体选择性的方式电体，给各种ê -vinylsilane物种以良好的收率。