2-(diphenylphosphoryl)cyclopentanone | 114856-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenylphosphoryl)cyclopentanone
• 英文别名: (Diphenylphosphoryl)cyclo pentanone；2-diphenylphosphorylcyclopentan-1-one
• CAS: 114856-34-7
• 化学式: C₁₇H₁₇O₂P
• 分子量: 284.295
• InChiKey: GRTDOYTUIIBTJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C
• 沸点：
  424.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphoryl)cyclopentanone 在 四氢吡咯 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-diphenylphosphoryl-8-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[b][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  The first application of the Friedländer reaction for the synthesis of [1,8]naphthyridine derivatives containing phosphorus

  摘要：

  The first 2,3-alkylenesubstituted [1,8]naphthyridines bearing a phosphorus moiety have been synthesised by the Friedlander annulations of 2-aminonicotinaldehyde 1 with 2-diphenylphosphoryl(thiophosphoryl)cyclopentanones 7-9.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.01.010
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 在 六氯乙烷 、 碳酸根离子 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(diphenylphosphoryl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Tolmachev, A. A.; Kostyuk, A. N.; Morozova, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 7.2, p. 1475 - 1484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Activity and Molecular Docking Study of Novel<i>α</i>‐(Diphenylphosphoryl)‐ and<i>α</i>‐(Diphenylphosphorothioyl)cycloalkanone Oximes
  作者：Nejib Jebli、Selma Hamimed、Kristof Van Hecke、Jean‐François Cavalier、Soufiane Touil

  DOI：10.1002/cbdv.202000217

  日期：2020.8

  A series of novel α-(diphenylphosphoryl)- and α-(diphenylphosphorothioyl)cycloalkanone oximes have been synthesized in search for novel bioactive molecules. Their structures were characterized by various spectroscopic methods including IR, NMR ( 1 H, 31 P, 13 C), mass spectrometry and single crystal X-ray diffraction. The newly synthesized phosphorus-containing oximes were screened for their in vitro

  已经合成了一系列新型 α-(二苯基磷酰基)- 和 α-(二苯基磷硫酰基) 环烷酮肟以寻找新型生物活性分子。它们的结构通过各种光谱方法表征，包括 IR、NMR（ 1 H、 31 P、 13 C）、质谱和单晶 X 射线衍射。筛选了新合成的含磷肟对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）和真菌菌株（白色念珠菌和光滑念珠菌）的体外抗菌活性。生物测定表明，所有研究的化合物（2a-f）仅在 0.1-2.1 μg/mL 时表现出高抗菌和抗真菌活性。
• New type of 2-alkyl-substituted 1,8-naphthyridine systems containing a phosphoryl group in the side chain
  作者：P. S. Lemport、G. V. Bodrin、M. P. Pasechnik、A. G. Matveeva、P. V. Petrovskii、A. V. Vologzhanina、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11172-007-0293-8

  日期：2007.9

  First organophosphorus derivatives of 2-alkyl-and 2,3-alkylene-substituted 1,8-naphthyridines were synthesized by the Friedländer reaction starting from 2-aminonicotinaldehyde and diphenylphosphoryl(cyclo)alkanones, respectively.

  首次通过Friedländer反应，分别以2-氨基烟醛和二苯基磷酰基(环)烷酮为原料，合成了2-烷基和2,3-亚烷基取代的1,8-萘啶的第一批有机磷衍生物。
• ACTION DES ENAMINES SUR LES MONOCHLOROPHOSPHINES: SYNTHESE DES β-CETOPHOSPHONATES
  作者：Salim Barkallah、Mohamed Boukraa、Hedi Zantour、Belgacem Baccar

  DOI：10.1080/10426509608029637

  日期：1996.1.1

  Abstract In recent years β-phosphoryl ketones were considered as valuable intermediates in organic synthesis. In the present work we studied the reaction of enamines 1 with monochlorophosphine 2 which led to the β-phosphinoyl cycloalkanones 3. The structure of products 3 was confirmed by NMR and IR spectroscopy.

  摘要 近年来，β-磷酰基酮被认为是有机合成中有价值的中间体。在目前的工作中，我们研究了烯胺 1 与一氯膦 2 的反应，这导致了 β-膦酰基环烷酮 3。产物 3 的结构由核磁共振和红外光谱证实。
• A new synthesis of .alpha.-phosphinoyl cycloalkanones by phosphinylation of cycloalkanone enolates. Crystal and molecular structure of 2-(diphenylphosphinoyl)-3-[tris(methylthio)methyl]cyclopentanone and 2-(diphenylphosphinoyl)-3-carbomethoxycyclopentanone
  作者：Marian Mikolajczyk、Piotr Kielbasinski、Michal W. Wieczorek、Jaroslaw Blaszczyk、Alfred Kolbe

  DOI：10.1021/jo00291a018

  日期：1990.2
• Simonov, Yu. A.; Lampeka, R. D.; Morozova, L. N., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1993, vol. 38, p. 1098 - 1100
  作者：Simonov, Yu. A.、Lampeka, R. D.、Morozova, L. N.、Skopenko, V. V.、Dvorkin, A. A.

  DOI：——

  日期：——