2-(3-nitrobutyl)-1,3-dioxolane | 98625-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(3-nitrobutyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 98625-89-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: VQLYAJFLIZLRIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrobutyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 potassium acetate 作用下， 生成 4-戊酮醛
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Oxoalkanals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31771
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 乙二醇 、 丙烯醛 在 三丁基膦 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2-(3-nitrobutyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Oxoalkanals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31771

文献信息

• Enantioselective synthesis of the hexahydronaphthalene nucleus of (−)-compactin from ethyl (1R,2S)-2-methyl-4-oxocyclohexanecarboxylate and 2-(3-nitropropyl)-1,3-dioxolane as four carbon bifunctional annelating agent.
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Anna Bianchi、Alberto Casolari、Gian P Pollini、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85667-2

  日期：1994.1

  An enantioselective approach to the synthesis of the hexahydronaphthalene nucleus of natural compactin is described. The key elements of the synthesis are as follows: (i) the preparation of the chiral starting material through enzymatic resolution of the readily available cis 2-methyl-4-oxocyclohexane carboxylic acid, (ii) conversion into the suitably protected (4S,5S)4-hydroxymethyl-5-methyl-2-cyclohexen-2-one

  描述了合成天然紧致蛋白的六氢萘核的对映选择性方法。合成的关键要素如下：（i）通过酶解易得的顺式制备手性原料2-甲基-4-氧代环己烷羧酸，（ii）通过区域选择性引入α，β-碳-碳转化为适当保护的（4S，5S）4-羟甲基-5-甲基-2-环己烯-2-酮Pd（II）催化的脱氢硅烷化作用形成双键，（iii）使用2-（3-硝基丙基）-1,3-二氧戊环作为四碳双官能化成环剂，将新的六元环构建到预先存在的碳骨架中（iv ）通过官能团处理将衍生的六氢萘酮加工成已经带到天然目标物的高级前体，包括在C-1处将硝基转化为氧化官能团，以及将烯丙醇脱水为所需的1,3-二烯部分。
• MIYAKOSHI TETSUO, SYNTHESIS,(1986) N 9, 766-768
  作者：MIYAKOSHI TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 4-Oxoalkanals
  作者：Tetsuo Miyakoshi

  DOI：10.1055/s-1986-31771

  日期：——