17(S),18(R)-Epoxyeicosatetraenoic acid | 131339-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17(S),18(R)-Epoxyeicosatetraenoic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z)-16-[(2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]hexadeca-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 131339-23-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: GPQVVJQEBXAKBJ-YQLHGUCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从植物粉中冻干的提取物，可作为合成氧化脂的纯化加氧酶的宝贵替代品。

  摘要：

  在这项工作中，大豆粉和燕麦粉的全部水提取物已用作纯化加氧酶的有价值的替代品，用于制备衍生自（5Z，8Z，11Z，14Z，17Z）-二十碳五烯酸（EPA）的脂蛋白。在大豆的水提取物中的脂氧化酶活性（甘氨酸最大。 L.）面粉用亚油酸作为底物监测，并与可商购的纯化酶（LOX-1）进行比较。燕麦粉提取物（燕麦）通过比较在油酸甲酯的环氧化中的不同酶制剂来评估它们的过氧化酶活性。已经发现，从这些植物粉中冻干水提取物在酶稳定性，可再现性和对制备性有机合成的适用性方面具有优势。测试冻干的酶制剂对EPA的氧官能化，并以令人满意的产率分离所形成的产物。在大豆冻干提取物的存在下，EPA得到15 S-羟基-（5 Z，8 Z，11 Z，13 E，17 Z对映体形式的）-二十碳五烯酸为独家产品。燕麦粉中的过氧化酶的选择性较低，并催化了EPA的不同环氧化物的形成。然而，在五个条件下，在受控条件下进行EPA的生物催化环氧化可得到旋光性（17

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103325

文献信息

• Enzymatic synthesis and chemical inversion provide both enantiomers of bioactive epoxydocosapentaenoic acids
  作者：Maris A. Cinelli、Jun Yang、Amy Scharmen、Joey Woodman、Lalitha M. Karchalla、Kin Sing Stephen Lee

  DOI：10.1194/jlr.d089136

  日期：2018.11

  was ∼9:1 (S,R):(R,S), but the 16,17-EDP was exclusively the (S,R) enantiomer. To access the (R,S) enantiomers of these EDPs, we used a short (four-step) chemical inversion sequence, which utilizes 2-(phenylthio)ethanol as the epoxide-opening nucleophile, followed by mesylation of the resulting alcohol, oxidation of the thioether moiety, and base-catalyzed elimination. This short synthesis cleanly converts

  环氧 PUFA 是膳食 PUFA 的内源性细胞色素 P450 (P450) 代谢物。尽管这些代谢物具有多种生物效应，但由于难以获得纯区域异构体和对映异构体的环氧化物，研究其复杂生物学的尝试受到阻碍。为了解决这个问题，我们通过 DHA 与 WT 的环氧化合成了 19,20- 和 16,17-环氧二十二碳五烯酸 (EDP)（体内最丰富的两种 EDP），并且来自巨大芽孢杆菌 WT 环氧化产生的突变体 (F87V) P450 酶 BM3 19,20:16,17-EDP 的 4:1 混合物，仅作为 (S,R) 对映体。用突变体 (F87V) 环氧化产生 19,20:16,17-EDP 的 1.6:1 混合物；19,20-EDP 分数为 ~9:1 (S,R):(R,S)，但 16,17-EDP 完全是 (S,R) 对映体。为了获得这些 EDP 的 (R,S) 对映体，我们使用了一个短的（四步）化学反转序列，该序列利用
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING CIF VIRULENCE FACTOR
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US20150045389A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is a screening assay for identifying inhibitors of Pseudomonas aeruginosa CFTR Inhibitory Factor as well as compounds identified by the screening assay for use in compositions and methods for ameliorating or treating a respiratory disease such as cystic fibrosis or secondary infection thereof.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING CIF VIRULENCE FACTOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DU FACTEUR DE VIRULENCE CIF
  申请人：DARTMOUTH COLLEGE

  公开号：WO2013155047A2

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention is a screening assay for identifying inhibitors of Pseudomonas aeruginosa CFTR Inhibitory Factor as well as compounds identified by the screening assay for use in compositions and methods for ameliorating or treating a respiratory disease such as cystic fibrosis or secondary infection thereof.
• Lyophilized extracts from vegetable flours as valuable alternatives to purified oxygenases for the synthesis of oxylipins
  作者：Claudia Sanfilippo、Angela Paterna、Daniela M. Biondi、Angela Patti

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103325

  日期：2019.12

  flour and oat flour have been used as valuable alternatives to purified oxygenase enzymes for the preparation of oxylipins derived from (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-eicosapentaenoic acid (EPA). The lipoxygenase activity in the aqueous extracts of soybean (Glycine max. L.) flour was monitored with linoleic acid as substrate and compared with the commercially available purified enzyme (LOX-1). Oat flour extracts

  在这项工作中，大豆粉和燕麦粉的全部水提取物已用作纯化加氧酶的有价值的替代品，用于制备衍生自（5Z，8Z，11Z，14Z，17Z）-二十碳五烯酸（EPA）的脂蛋白。在大豆的水提取物中的脂氧化酶活性（甘氨酸最大。 L.）面粉用亚油酸作为底物监测，并与可商购的纯化酶（LOX-1）进行比较。燕麦粉提取物（燕麦）通过比较在油酸甲酯的环氧化中的不同酶制剂来评估它们的过氧化酶活性。已经发现，从这些植物粉中冻干水提取物在酶稳定性，可再现性和对制备性有机合成的适用性方面具有优势。测试冻干的酶制剂对EPA的氧官能化，并以令人满意的产率分离所形成的产物。在大豆冻干提取物的存在下，EPA得到15 S-羟基-（5 Z，8 Z，11 Z，13 E，17 Z对映体形式的）-二十碳五烯酸为独家产品。燕麦粉中的过氧化酶的选择性较低，并催化了EPA的不同环氧化物的形成。然而，在五个条件下，在受控条件下进行EPA的生物催化环氧化可得到旋光性（17