2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone | 135734-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 135734-96-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: CVJZBMJCZVETNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的成纤维细胞生长因子受体1抑制剂治疗胃癌的合成，生物学评估，QSAR和分子动力学模拟研究。

  摘要：

  越来越多的证据表明，成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）是胃癌治疗中有吸引力的靶标。基于我们先前发现的两种非ATP竞争性FGFR1抑制剂A114和A117，我们设计并筛选了具有bisaryl-1,4-dien-3-one构架的一系列化合物。其中，D12和D15表现出最强的FGFR1抑制活性，这是与ATP无关的。此外，对41种类似物的定量构效关系分析表明，特定的结构取代会改变其生物活性。分子对接和动力学模拟分析表明，在FGFR1-D12 / D15相互作用中疏水相互作用是主要的。对D12和D15的抗胃癌功效的评估表明有效抑制了细胞增殖，凋亡诱导和细胞周期停滞。因此，这两种FGFR1抑制剂在胃癌的治疗中具有治疗潜力，这项研究将为新型非ATP竞争性FGFR1抑制剂的合理设计做出贡献。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.066
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  含有邻甲氧基苯基的环状 C7 桥联单羰基姜黄素类似物作为潜在抗胃癌药物的设计、合成和评估

  摘要：

  C7 桥接单羰基姜黄素类似物 (MCA) 的毒性与连接酮类型之间的构效关系 (SAR) 尚不清楚。为了追求有效和少...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2314233

文献信息

• 2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US20110060054A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。
• Synthesis and Biological Evaluation of Unsymmetrical Curcumin Analogues as Tyrosinase Inhibitors
  作者：Yongfu Jiang、Zhiyun Du、Guihua Xue、Qian Chen、Yujing Lu、Xi Zheng、Allan Conney、Kun Zhang

  DOI：10.3390/molecules18043948

  日期：——

  Synthesis and biological evaluation of unsymmetrical curcumin analogues (UCAs) have been achieved. Tyrosinase inhibitory activities were found for most of the prepared synthetic UCAs. Among them, compounds containing 4-hydroxyl-substituted phenolic rings with C-2/C-4- or C-3/C-4-dihydroxyl-substituted diphenolic rings were more active (IC50 = 1.74~16.74 μM) than 4-butylresorcinol and kojic acid, which

  已经实现了不对称姜黄素类似物 (UCA) 的合成和生物学评价。大多数制备的合成 UCA 都具有酪氨酸酶抑制活性。其中，含有C-2/C-4-或C-3/C-4-二羟基取代二酚环的4-羟基取代酚环的化合物比4-丁基间苯二酚活性更高（IC50 = 1.74~16.74 μM）和曲酸，这表明 UCA 中的 4-羟基基团在酪氨酸酶抑制活性中起关键作用。Lineweaver-Burk 图分析的抑制动力学表明含有儿茶酚环的化合物 3c 和 3i 是混合竞争性抑制剂，而含有间苯二酚环的化合物 3d 和 3j 是竞争性抑制剂。急性毒性的初步评估结果表明，代表性的 3d 和 3j 在小鼠剂量为 1,200 mg/kg 时是无毒的。这项研究表明，多酚 UCA 具有易于制备小分子的优势，有可能发展成为酪氨酸酶的药理学抑制剂。
• 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives and use thereof
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US08415505B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及公式I的2-亚甲基-5-取代亚甲基环戊酮衍生物及其用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备用于治疗和/或预防癌症疾病，如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌的药物。本发明的活性化合物可单独用作抗癌药物，也可与一种或多种其他抗肿瘤药物联合使用。联合治疗可以通过同时、随后或分别给予每种治疗成分来进行。
• 一种用于快速检测半胱氨酸的荧光探针及其合成方法与应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN114989016A

  公开（公告）日：2022-09-02

  本发明涉及荧光探针技术领域，特别是涉及一种用于快速检测半胱氨酸的荧光探针及其合成方法与应用，CAC‑1和CAC‑2分别为2‑甲氧基‑4‑((E)‑(3‑((E)‑2‑甲氧基亚苄基)‑2氧代亚环戊基)甲基)丙烯酸苯酯和4‑((E)‑(3‑((E)‑4‑(丙烯酰氧基)‑2‑甲氧基亚苄基)‑2‑氧代环戊基亚甲基)甲基)‑2‑甲氧基苯基丙烯酸酯。本发明提供的探针是以姜黄素衍生物为荧光母体、丙烯酰酯为检测基团的荧光探针，能够裸眼识别半胱氨酸，检测时间短，检测限低，具备高灵敏性，且探针CAC‑1和CAC‑2在快速识别半胱氨酸时，对其他离子没有响应，具备高选择性和良好的抗干扰能力和pH适应性。
• EP2248796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——