2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 331869-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene
• CAS: 331869-77-3
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: UOMYUIVWFJEXAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-218 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  601.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient conversion of fused 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles into fused 2-oxo-4-aryl-2H-chromene-3-carbonitriles using Vilsmeier conditions

  摘要：

  A simple, mild, and highly efficient protocol for the synthesis of fused 2-oxo-4-aryl-2H-chromene-3-carbonitriles has been developed starting from fused 2-amino-4-aryl-4H-chromene-3-carbonitriles utilizing Vilsmeier conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.030
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 香草醛 、 丙二腈 在 potassium phtalimide 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-amino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在机械化学球磨条件下高效高效地有机催化合成多种多样且功能强大的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃

  摘要：

  通过芳基醛，丙二腈和各种电子的反应，已经描述了一种改进的一锅三组分且对环境无害的方法，可用于合成各种稠密的官能化的2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃环化的衍生物。在机械化学球磨条件下，在环境温度下，在邻苯二甲酰亚胺钾（POPI）（作为温和的碱性有机催化剂）的存在下，制备富含酚的或可烯化的羰基化合物。与传统方法相比，此绿色方案的显着优势是定量产量高，避免使用任何无危险的无过渡金属的催化剂或溶剂，在环境温度下反应时间更短，成本较低且后处理程序简单。

  DOI：

  10.1039/c4gc00411f

文献信息

• Synthesis of a novel poly(ethylene glycol) grafted triethylamine functionalized dicationic ionic liquid and its application in one-pot synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives in water
  作者：Yinglei Wang、Chun Yue、Xia Li、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.crci.2016.03.002

  日期：2016.8

  Abstract A novel poly(ethylene glycol) grafted triethylamine functionalized dicationic ionic liquid has been prepared and characterized. It was successfully used as an efficient catalyst for the three-component synthesis of 2-amino-2-chromene derivatives in water. The simple workup, mild reaction conditions, wide substrate flexibility, excellent yields, and environmental friendliness are notable advantages

  摘要 制备并表征了一种新型聚乙二醇接枝三乙胺功能化双阳离子离子液体。它已成功用作在水中三组分合成 2-氨基-2-色烯衍生物的有效催化剂。简单的处理、温和的反应条件、广泛的底物灵活性、优异的产量和环境友好性是该协议的显着优势。此外，催化剂可以重复使用多次而不会明显降低催化活性。
• Synthesis, screening and docking of fused pyrano[3,2- d ]pyrimidine derivatives as xanthine oxidase inhibitor
  作者：Manroopraj Kaur、Amandeep Kaur、Suhani Mankotia、Harbinder Singh、Arshdeep Singh、Jatinder Vir Singh、Manish Kumar Gupta、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.002

  日期：2017.5

  In view of developing effective xanthine oxidase (XO) enzyme inhibitors, a series of 100 pyrano[3,2-d]pyrimidine derivatives was synthesized and evaluated for its in vitro XO enzyme inhibition. Structure activity relationship has also been established. Among all the synthesized compounds, 4d, 8d and 9d were found to be the most potent enzyme inhibitors with IC50 values of 8μM, 8.5μM and 7μM, respectively

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。
• Triethanolamine-catalyzed expeditious and greener synthesis of 2-amino-4<i>H</i> -chromenes
  作者：Anilkumar S. Patel、Satishkumar D. Tala、Pankajkumar B. Nariya、Kartik D. Ladva、Naval P. Kapuriya

  DOI：10.1002/jccs.201800203

  日期：2019.3

  Triethanolamine (TEOA), an inexpensive and eco‐friendly base, was used to efficiently catalyze the three‐component condensation reaction of heterocyclic/aromatic aldehyde, (α/β)‐naphthol, and malononitrile in water to give the corresponding substituted 2‐amino‐4H‐chromene derivatives with excellent yields.

  三乙醇胺（TEOA）是一种廉价且环保的碱，用于有效催化水中杂环/芳醛，（α/β）-萘酚和丙二腈的三组分缩合反应，得到相应的取代的2-氨基‐4 H-色烯衍生物，具有优异的收率。
• Ultrasonic Assisted Synthesis of Chromenes Catalyzed by Sodium Carbonate in Aqueous Media
  作者：Maryam Sabbaghan、Pegah Sofalgar

  DOI：10.2174/1386207318666150224112853

  日期：2015.10.21

  A simple, efficient, and environmentally benign procedure for the synthesis of 2-amino-4Hchromene ring has been achieved by the three-component reaction of an aromatic aldehyde, malononitrile and diverse enolizable C-H activated compound under ultrasound irradiation using sodium carbonate as a catalyst in aqueous media. Sodium carbonate as a natural salt, being available as an inexpensive catalyst combined with ultrasound method promoted this protocol in comparison to other methods and catalysts.

  一种简单、高效且环境友好的 2-氨基-4H色烯合成方法 环是通过芳香醛的三组分反应获得的， 丙二腈和多种烯醇化C-H活化化合物在超声波照射下使用 碳酸钠在水介质中作为催化剂。碳酸钠作为天然盐，可以作为 与超声波方法相结合的廉价催化剂促进了该方案 其他方法和催化剂。
• Synthesis of a novel piperidine-functionalized poly(ethylene glycol) bridged dicationic ionic liquid and its application in one-pot synthesis of substituted 2-amino-2-chromenes and 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes in aqueous media
  作者：Yinglei Wang、Jun Luo、Tantan Xing、Zuliang Liu

  DOI：10.1007/s00706-013-1066-8

  日期：2013.12

  AbstractA novel piperidine-functionalized poly(ethylene glycol) bridged dicationic ionic liquid was prepared and identified. It was used as a recyclable catalyst for the synthesis of substituted 2-amino-2-chromenes and 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes with excellent yields through a one-pot three-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and activated phenols in aqueous media. This

  摘要制备并鉴定了新颖的哌啶官能化的聚乙二醇桥联的双离子型离子液体。通过芳香族醛，丙二腈的一锅式三组分反应，以优异的收率将其用作可回收的催化剂，用于合成取代的2-氨基-2-色烯和3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]色烯。以及水性介质中的活化酚。发现这种对环境无害的协议相当有效，并提供了广泛的基板灵活性。碱性离子液体可以重复使用几次，而不会明显降低催化活性。 图形概要