2-(ethylenedioxy)-1α,4aβ,8aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,8a,9-octahydrophenanthrene-7-methanol | 94853-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethylenedioxy)-1α,4aβ,8aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,8a,9-octahydrophenanthrene-7-methanol
• CAS: 94853-24-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: INQGDPZTXHFMSK-JVPBZIDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylenedioxy)-1α,4aβ,8aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,8a,9-octahydrophenanthrene-7-methanol 在 五氯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(ethylenedioxy)-8α-(2-hydroxyethyl)-1α,4aβ,7α,8aβ-tetramethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8,8a,9-decahydrophenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  拟类胡萝卜素的合成研究：异戊烷骨架的立体选择性构造。

  摘要：

  使用原酸酯克莱森重排和四乙酸铅氧化作为关键反应，由一种已知的三环化合物合成了12β-羟基picrasan-3-one，该化合物具有正确的构象异构烷烃骨架的所有六个环结手性中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81588-4
• 作为产物：
  描述：

  (4'bR,8'R,10'aS)-4'b,8',10'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,3,5,6,8,10-hexahydrophenanthrene]-1'-one 生成 2-(ethylenedioxy)-1α,4aβ,8aβ-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,8a,9-octahydrophenanthrene-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  拟类胡萝卜素的合成研究：异戊烷骨架的立体选择性构造。

  摘要：

  使用原酸酯克莱森重排和四乙酸铅氧化作为关键反应，由一种已知的三环化合物合成了12β-羟基picrasan-3-one，该化合物具有正确的构象异构烷烃骨架的所有六个环结手性中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81588-4

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-amarolide, a quassinoid bitter principle
  作者：Hiroshi Hirota、Akihisa Yokoyama、Katsuaki Miyaji、Toshio Nakamura、Michito Igarashi、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1021/jo00003a039

  日期：1991.2

  The first total synthesis of amarolide (1), a bitter tasting quassinoid having a picrasane skeleton with 10 chiral centers, is described in racemic form. The synthesis of (+/-)-1 was accomplished stereoselectively in 35 steps and 0.5% overall yield from a known tricyclic compound 7. An orthoester Claisen rearrangement and a lead tetraacetate oxidation were utilized as key reactions to prepare hydroxy ketone 14 with a complete picrasane skeleton. This hydroxy ketone was transformed into 1 in 18 steps that included 1,3-carbonyl transposition, introduction of hydroxyl groups at C-2 and C-11 positions, and oxidation of an ether to afford a delta-lactone.
• Synthetic studies on quassinoids: a stereoselective construction of the picrasane skeleton
  作者：Katsuaki Miyaji、Toshio Nakamura、Hiroshi Hirota、Michito Igarashi、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81588-4

  日期：——

  12β-Hydroxypicrasan-3-one, a compound having the correct relative stereochemistry of all the six ring-juncture chiral centers of the picrasane skeleton, was synthesized from a known tricyclic compound, using the orthoester Claisen rearrangement and lead tetraacetate oxidation as key reactions.

  使用原酸酯克莱森重排和四乙酸铅氧化作为关键反应，由一种已知的三环化合物合成了12β-羟基picrasan-3-one，该化合物具有正确的构象异构烷烃骨架的所有六个环结手性中心的相对立体化学。