2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetohydrazide | 122502-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 1H-benzotriazol-1-acetic acid hydrazide；(1H-benzotriazol-1-yl)acetic acid hydrazide；2-(1H-benzotriazol-1-yl)acetohydrazide；benzotriazol-1-yl-acetic acid hydrazide；2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)acetohydrazide；2-(benzotriazol-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 122502-94-7
• 化学式: C₈H₉N₅O
• mdl: MFCD00971621
• 分子量: 191.192
• InChiKey: RIQGVMRDCPCXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetohydrazide 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-benzyl-3-<1-(1H-benzotriazole)methyl>-1,2,4-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑，1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑和1,2,4-三唑[3,4- b ] [1， 3,4]苯并三唑的噻二嗪衍生物

  摘要：

  一种新型系列1-（1-羰基甲基1的ħ -苯并三唑）氨基硫脲3A-E中合成，然后用氢氧化钠环化，得到1-（4-取代的-4- ħ -1,2,4-三唑-3-硫羰-5-基）甲基-1- ħ -苯并三唑4A-E ，将其烷基化，乙基碘，以1-（3-乙硫基-4-取代-4- ħ -1,2,4-三唑-5-基） -甲基-1 H-苯并三唑5b-e。1 H-苯并三唑-1-乙酸酰肼（2）与二硫化碳和氢氧化钾的反应，然后与水合肼反应，得到1-（4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫酮-5 -基）甲基-1 H-苯并三唑（6）。其随后在三氯氧磷或苯甲酰溴存在下与羧酸缩合，得到两个系列的稠合杂环：6-取代的-3- [1-（1- H-苯并三唑）甲基] -1,2,4-三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑7a-e和6-取代的苯基-3 -[1-（1- H-苯并三唑）甲基] -7 H -1,2,4-三唑并[3,4- b ]

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260131
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1H-benzotriazol-1-yl)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Anticonvulsants Possessing 6 Hz Psychomotor Seizure Test Activity: 2-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N'-[Substituted] Acetohydrazides

  摘要：

  设计并合成了一系列2-(1H-苯并三唑-1-基)-N'-[取代]乙酰肼，考虑了药效团的结构要求，并评估了它们的抗惊厥活性和神经毒性。这些新化合物通过FT-IR、1H NMR、质谱数据和元素分析进行了表征。评估了标题化合物的抗惊厥活性，采用6 Hz心理运动性癫痫发作测试。使用旋转棒方法评估神经毒性。该系列中最活跃的化合物是N'-[4-(1,3-苯并二噁烷-5-基氧)苄叉]-2-(1H-苯并三唑-1-基)乙酰肼（BTA 9），在小鼠中以100 mg/kg剂量显示出良好的活性，保护率为75%（3/4，0.5小时）。所有化合物均未显示神经毒性。进行了计算研究，以计算药效团模式并预测药动学性质。在基于拉马克遗传算法的柔性对接研究中，标题化合物还显示出与癫痫分子靶标（如谷氨酸、GABA(A) delta、GABA(A) alpha-1受体和Na/H交换器）的良好结合特性。

  DOI：

  10.2174/157340612800786606

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of novel 1,3,4-oxadiazole derivatives possessing benzotriazole moiety as FAK inhibitors with anticancer activity
  作者：Shuai Zhang、Yin Luo、Liang-Qiang He、Zhi-Jun Liu、Ai-Qin Jiang、Yong-Hua Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.043

  日期：2013.7

  because of their varied biological activities. In order to search for novel anticancer agents, we designed and synthesized a series of new 1,3,4-oxadiazole derivatives containing benzotriazole moiety as potential focal adhesion kinase (FAK) inhibitors. All the synthesized compounds were firstly reported. Among the compounds, compound 4 shows the most potent inhibitory activity against MCF-7 and HT29

  1,3,4-恶二唑衍生物由于其多样的生物活性而引起了人们的持续关注。为了寻找新的抗癌药，我们设计并合成了一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物，其中含有苯并三唑部分作为潜在的粘着斑激酶（FAK）抑制剂。首次报道了所有合成的化合物。在这些化合物中，化合物4对MCF-7和HT29细胞系表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为5.68μg/ ml和10.21μg/ ml。此外，使用TRAP–PCR–ELISA分析法测定了所有化合物的FAK抑制活性。结果表明化合物4表现出最强的FAK抑制活性，IC 50值为1.2±0.3μM。通过将化合物4置于FAK结构活性位点进行对接模拟，以探索可能的结合模式。通过流式细胞术分析的凋亡证明化合物4诱导针对MCF-7细胞的凋亡。因此，化合物4可能是针对MCF-7癌细胞的潜在抗癌剂。
• Synthesis and antimicrobial of some new substituted tetrazolomethylbenzo[d]-[1,2,3]triazole derivatives using 1H-benzo[d][1,2,3]triazole as starting material
  作者：Omar M. Ali、Abd El-Galil E. Amr、Elsayed E. Mostafa

  DOI：10.1007/s11164-013-1059-6

  日期：2014.4

  afforded 2-(1H-benzo[d][1,2,3]-triazol-1-yl)acetonitrile 2, which was reacted with sodium azide to give tetrazole derivative 3. Esterification of benzotriazole 1 with ethyl bromoacetate in the presence of anhydrous potassium carbonate afforded ester 4, which was treated with hydrazine hydrate to afford the corresponding hydrazide 5. Reaction of 3 with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide afforded

  一系列tetrazolomethylbenzo [的d ] [1,2,3]三唑衍生物（2 - 14）已被合成并评价为从-1H-苯并[抗微生物剂d ] [1,2,3]三唑（1）作为起始原料。苯并三唑1与氯乙腈的反应得到2-（1H-苯并[ d ] [1,2,3]-三唑-1-基）乙腈2，其与叠氮化钠反应得到四唑衍生物3。在无水碳酸钾存在下用溴乙酸乙酯将苯并三唑1酯化，得到酯4用水合肼处理，得到相应的酰肼5。的反应3与2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d吡喃葡萄糖基溴化物，得到nitroglycoside衍生物6，其使用甲醇氨至脱保护的脱乙酰nitroglycoside 7。酰肼5与4,5,6,7-四氯邻苯二甲酸酐或1,2,4,5-苯四甲酸二酐在回流的冰醋酸中反应，分别得到相应的酰亚胺8和9。另外，使酰肼5与二硫化碳在乙醇中反应，得到钾盐。10，与水合肼反应得到氨基三唑衍生物11。使后者化合物与
• Stereoselective synthesis and spectral studies of some benzotriazolylacetyl hydrazones of 3–alkyl–2,6–diarylpiperidin–4–ones
  作者：M. Velayutham Pillai、K. Rajeswari、C. Udhaya Kumar、K. Gokula Krishnan、S. Mahendran、C. Ramalingan、E.R. Nagarajan、T. Vidhyasagar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.09.010

  日期：2017.12

  benzotriazole nucleus into piperidine ring is achieved through hydrazone formation. The characterization of the synthesized compounds was carried out using FT-IR, 1H &13C NMR, 1H–1H COSY, 1H–13C COSY, NOESY spectral techniques and GC-Mass spectrum. The spectral assignments were done without ambiguity using 2D-NMR techniques. The conformational preference of the piperidine ring deduced from the spectral

  摘要 通过腙的形成，努力将具有生物活性的苯并三唑核包含在哌啶环中。合成化合物的表征使用 FT-IR、1H 和 13C NMR、1H-1H COSY、1H-13C COSY、NOESY 光谱技术和 GC-质谱进行。使用 2D-NMR 技术毫无歧义地完成了光谱分配。从光谱研究中推导出的哌啶环的构象偏好是“椅子”。分子中存在的亚甲基质子/甲基的非对映性质在观察到的光谱模式中清楚地显示出来。
• Synthesis of Coumarin-benzotriazole Hybrids and Evaluation of their Anti-tubercular Activity
  作者：Sachin P. Ambekar、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Arunkumar Shirahatti、Mahesh K. Kumar、Shobith Rangappa、Surender Mohan、Basappa、Obelannavar Kotresh、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.2174/1570178614666170710125501

  日期：2017.12.11

  Background: Tuberculosis is one of the top ranked airborne infectious diseases caused by the bacillus Mycobacterium tuberculosis with high mortality rate from a single infectious agent. In the present article, we aimed to synthesize oxadiazole-coumarin-triazole based small molecules and evaluate for their possible anti-mycobacterial activity. Method: Herein, we describe the facile synthesis of 5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)-1,3,4- oxadiazole-2-thiol-tethered substituted 4-(bromomethyl)-7-methyl-2H-chromen-2-one derivatives and evaluated for their anti-mycobacterial activity against H37Rv strain of M. tuberculosis. We also evaluated the cytotoxic effect of new compounds on normal cells. Results: Among the 14 novel oxadiazole-coumarin-triazole derivatives, 4-((5-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1- yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)methyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one (5f) displayed good antimycobacterial activity towards M. tuberculosis with an MIC value of 15.5 µM. Pyrazinamide was used as reference drug. Our investigation also revealed that, 5f is not cytotoxic to normal cells. Conclusion: In summary, the findings suggested that novel 1,3,4-oxadiazole coumarin-triazole hybrids are promising antimycobacterial agents against M. tuberculosis.

  背景：结核病是由结核分枝杆菌引起的高度致死性空气传播传染病之一。在本文中，我们的目标是合成基于噁二唑-香豆素-三唑的小分子并评估它们可能的抗结核活性。 方法：在此，我们描述了5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇缀合的取代4-(溴甲基)-7-甲基-2H-色烯-2-酮衍生物的简易合成，并评估了它们对M. tuberculosis H37Rv菌株的抗结核活性。我们还评估了新化合物对正常细胞的细胞毒性效应。 结果：在14种新型噁二唑-香豆素-三唑衍生物中，4-((5-((1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)甲基)-1,3,4-噁二唑-2-基硫)甲基)-6-甲氧基-2H-色烯-2-酮(5f)显示出对M. tuberculosis的良好抗菌活性，MIC值为15.5 µM。利福平被用作参考药物。我们的研究还揭示，5f对正常细胞没有细胞毒性。 结论：总之，研究结果表明，新型1,3,4-噁二唑香豆素-三唑杂化物是针对M. tuberculosis有前景的抗结核药物。
• Synthesis and antimicrobial and antioxidant activities of hybrid molecules containing benzotriazole and 1,2,4-triazole
  作者：Mahesh CHAND、Reena KAUSHIK、Subhash CHAND JAIN

  DOI：10.3906/kim-1803-61

  日期：——

  Eleven novel 1,2,4-triazolylbenzotriazoles have been prepared using 1-(hydrazinylcarbonylmethyl)-1$H$-benzot- riazole (3) as a potent intermediate. Compound 3, however, was obtained from benzotriazole in two steps. All synthesized compounds were characterized by detailed spectral studies like IR, $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, and mass spectrometry. All synthesized compounds were evaluated for their \textitin vitro} antimicrobial activity against seven strains of bacteria and four strains of fungi. Compounds 13, 17, 19, 20, and 21}were found to possess antibacterial activity comparable to that of ciprofloxacin against a Klebsiella pneumoniae strain. Except for compounds2 and 13, all compounds showed good antifungal activity against an Aspergillus niger strain as compared to miconazole. The synthesized compounds were also evaluated for their antioxidant activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) assay and the results are encouraging, especially for compounds 3,20, and 21.

  采用1-(肼基甲酰甲基)-1H-苯并三唑(3)作为活性中间体，合成了11种新型的1,2,4-三唑基苯并三唑衍生物。然而，化合物3是通过两步从苯并三唑中获得的。所有合成的化合物都通过详细的光谱研究（如红外、核磁共振和质谱）进行了表征。所有合成化合物都进行了体外抗微生物活性测试，针对七种细菌菌株和四种真菌菌株。化合物13、17、19、20和21对肺炎克雷伯菌株表现出了与环丙沙星相当的抗菌活性。除化合物2和13外，所有化合物相对于咪康唑对黑曲霉菌株都显示出良好的抗真菌活性。合成的化合物还通过2,2-二苯基-1-苦基肼自由基（DPPH）试验评估了其抗氧化活性，结果令人鼓舞，尤其是化合物3、20和21。