N-(4-bromophenyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine | 20376-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 20376-36-7
• 化学式: C₉H₅BrCl₂N₄
• 分子量: 319.975
• InChiKey: IWIXEPQRDKRMCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-(4,6-Bis(4-bromophenylamino)-1,3,5-triazin-2-ylamino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Triaminotriazine DNA helicase inhibitors with antibacterial activity

  摘要：

  Screening of a chemical library in a DNA helicase assay involving the Pseudomonas aeruginosa DnaB helicase provided a triaminotriazine inhibitor with good antibacterial activity but associated cytotoxicity toward mammalian cells. Synthesis of analogs provided a few inhibitors that retained antibacterial activity and demonstrated a significant reduction in cytotoxicity. The impact of serum and initial investigations toward a mode of action highlight several features of this class of compounds as antibacterials. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.076
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 4-溴苯胺 反应 2.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  罗丹明衍生物作为选择性荧光和比色化学传感器，用于缓冲溶液，试纸和活细胞中的汞（II）。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种新的若丹明衍生物，其带有2,4-二氯喹唑啉作为Hg（2+）的选择性荧光化学传感器。螺内酰胺的开环过程使大的荧光增强和比色法变化由Hg（2+）引起的罗丹明的结构转变。此外，在存在其他金属离子的情况下，化学传感器的荧光变化对Hg（2+）具有显着的特异性，可以满足实际应用的选择性要求。在优化的实验条件下，线性响应范围涵盖了Hg（2+）的浓度范围，从0到1.0×10（-6）M，计算的检出限为2.7×10（-8）M。此外，该探针还成功地用于测定水样，试纸和活细胞中的Hg（2+）。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.12.079

文献信息

• A triazine core for a new class of Sharpless asymmetric dihydroxylation ligands
  作者：Catherine Anne McNamara、Frank King、Mark Bradley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.098

  日期：2004.11

  Sharpless asymmetric dihydroxylation ligands were synthesized using a triazine spacer group in two, high yielding steps from cheap, readily available starting materials. The ligands, gave good enantioselectivities in the asymmetric dihydroxylation of alkenes and may provide a very economic alternative to current systems.

  使用三嗪间隔基，从便宜且容易获得的起始原料中分两个高收率步骤合成了无尖锐的不对称二羟基化配体。所述配体在烯烃的不对称二羟基化中给出了良好的对映选择性，并且可以为当前系统提供非常经济的选择。
• Synthesis and In Vitro Antibacterial Screening of some New 2,4,6-Trisubstituted-1,3,5-Triazine Derivatives
  作者：Ravi Bhushan Singh、Nirupam Das、Srabanti Jana、Aparoop Das

  DOI：10.2174/157018012799129936

  日期：2012.3.1

  With an objective to evaluate the antibacterial activity of triazine derivatives, a series of 2,4,6-trisubstituted- 1,3,5-triazine were synthesized and characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectroscopy and elemental analysis. The minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds that displayed favourable zone of inhibition was determined by broth microdilution method. Derivatives with morpholinyl substituent (4a and 4i) demonstrated good in vitro activities against Gram-positive organisms, whereas two of the compound bearing a diethylamino side chain exhibited moderate (4e) to broad spectrum (4j) activity comparable to streptomycin. The promising activity of the latter maybe attributed to the substitution of electron releasing group at para position of phenyl rings.

  为了评估三嗪衍生物的抗菌活性，合成并表征了一系列2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪化合物，包括FTIR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析。通过肉汤微量稀释法测定了显示出良好抑制圈的化合物的最小抑制浓度（MIC）。具有吗啉基取代基的衍生物（4a和4i）对革兰氏阳性菌显示出良好的体外活性，而具有二乙氨基侧链的两个化合物显示出中等（4e）至广谱（4j）活性，可与链霉素相媲美。后者的潜在活性可能归因于苯环对位上电子给体基团的取代。
• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking study on triazine based derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Parvin Asadi、Mohsen Alvani、Valiollah Hajhashemi、Mahboubeh Rostami、Ghadamali Khodarahmi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130760

  日期：2021.11

  In an attempt to develop new anti-inflammatory agents, design, synthesis, pharmacological activities, and docking study of two groups of triazine-based derivatives were reported. Nine compounds (5a-5d and 10a-10e) consisting of triazine, vanillin, and phenylpyrazole were synthesized through the pharmacophore hybridization method. After confirmation of the structure of the synthesized compounds using

  为了开发新的抗炎剂，报道了两组三嗪类衍生物的设计、合成、药理活性和对接研究。通过药效团杂交法合成了由三嗪、香草醛和苯基吡唑组成的九种化合物（5a-5d 和 10a-10e）。在使用光谱方法（FT-IR 和 NMR 光谱数据）确认合成化合物的结构后，使用角叉菜胶诱导的雄性 Wistar 大鼠（200-220 g）的爪水肿模型评估它们的抗炎活性。剂量为 100 和 200 mg/kg。一组大鼠接受吲哚美辛 (10 mg/kg) 作为标准药物。在化合物 5a 至 5d 中，只有化合物 5c 和 5d 显示出显着的抗炎作用（p< 0.01)。此外，剂量为 (200 mg/kg) 的化合物 10a 和两种剂量的化合物 10b、10c、10d 和 10e 都显示出显着的抗炎活性，并且对于 10a (200 mg/kg) 和 10b 和 10e 两种剂量的这种效果均与消炎痛相当。虽然吲哚美辛将爪水肿减少了
• Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Hsp90N‐terminal Inhibitors Without Induction of Heat Shock Response
  作者：Peng Liu、Xiangling Chen、Jianming Zhu、Bo Li、Zhaoqiang Chen、Guimin Wang、Haiguo Sun、Zhijian Xu、Zhixin Zhao、Chen Zhou、Chengying Xie、Liguang Lou、Weiliang Zhu

  DOI：10.1002/open.201900055

  日期：2019.3

  Heat shock protein 90 (Hsp90) is a potential oncogenic target. However, Hsp90 inhibitors in clinical trial induce heat shock response, resulting in drug resistance and inefficiency. In this study, we designed and synthesized a series of novel triazine derivatives (A1‐26, B1‐13, C1‐23) as Hsp90 inhibitors. Compound A14 directly bound to Hsp90 in a different manner from traditional Hsp90 inhibitors,

  热激蛋白90（Hsp90）是潜在的致癌靶标。然而，在临床试验中，Hsp90抑制剂会引起热休克反应，从而导致耐药性和无效性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的三嗪衍生物（的A1 - 26，B1 - 13，C1 - 23）作为Hsp90抑制剂。化合物A14以不同于传统Hsp90抑制剂的方式直接结合到Hsp90，并降解了客户蛋白，但没有诱导Hsp72的同时活化。重要的是，A14通过诱导自噬而表现出最有效的抗增殖能力，而IC 50在A549和SK‐BR‐3细胞系中分别取值为0.1μM和0.4μM。的在 体内研究表明，A14可以诱导自噬和肿瘤组织中降解Hsp90客户蛋白，以及在A549肺癌异种移植物表现出抗肿瘤活性。因此，具有强大的抗肿瘤活性和独特药理特性的化合物A14是一种新型Hsp90抑制剂，可用于开发无热休克反应的抗癌药。
• Design, Synthesis, Docking Studies and Molecular Dynamics Simulation of New 1,3,5‐Triazine Derivatives as Anticancer Agents Selectively Targeting Pancreatic Adenocarcinoma (Capan‐1)
  作者：Shazia Asghar、Shahid Hameed、Najim A Al‐Masoudi、Bahjat Saeed、Amneh Shtaiwi

  DOI：10.1002/cbdv.202400112

  日期：——

  and 11 n displayed selective activity against the pancreatic adenocarcinoma (Capan-1) cell line with IC50 values of 7.3–11.5 μM. These results indicate that derivative 11 o may serve as a promising lead compound for the ongoing development of novel antiproliferative agents. The docking studies were conducted to predict the interactions of derivative 11 o with putative protein targets in pancreatic adenocarcinoma

  基于s-三嗪核显着的抗癌特性，制备了一系列新的2-甲氧基-4-(3-吗啉代-5-(芳氨基)苯氧基)苯甲醛衍生物11a – u并评估了体外抗增殖活性针对八种不同的人类癌细胞系（Capan-1、HCT-116、LN229、NCI-H460、DND-41、HL-60、K562 和 Z138）。化合物11o 、 11r和11s是对胰腺腺癌(Capan-1)细胞系最有效的抗癌药物，IC 50值分别为1.4、5.1和5.3μM，而化合物11f、11g 、 11k 、 11 l和11 n对胰腺腺癌 (Capan-1) 细胞系表现出选择性活性，IC 50值为 7.3–11.5 μM。这些结果表明衍生物11o可以作为新型抗增殖剂持续开发的有前景的先导化合物。进行对接研究是为了预测衍生物11 o与胰腺腺癌细胞 (Capan-1) 细胞系中推定的蛋白质靶标（特别是异戊二烯基结合蛋白 PDEδ）的相互作用。此外，分子动力学模拟结果分析表明，复合物11