diethyltrimethylsilyl phosphate | 18306-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyltrimethylsilyl phosphate
• 英文别名: Diethyl trimethylsilyl phosphate
• CAS: 18306-68-8
• 化学式: C₇H₁₉O₄PSi
• 分子量: 226.285
• InChiKey: KHEAWOWZPDLMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.018 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyltrimethylsilyl phosphate 生成 O,O'-diethylphosphoric 4-methylbenzenesulfonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  DABKOWSKI, W.;MICHALSKI, J.;SKRZYPCZYNSKI, Z., CHEM. BER., 1985, 118, N 5, 1809-1824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl trimethylsilyl (trimethylsilyl)phosphorimidate 在 乙酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以41%的产率得到diethyltrimethylsilyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Pudovik, M. A.; Kibardina, L. K.; Pudovik, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 5.1, p. 960 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-phenethyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]dec-1-ene 在 diethyltrimethylsilyl phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-phenethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过氰基磷酸酯将γ-酮醛缩醛转化为3-取代的2-环戊烯酮

  摘要：

  氰基磷酸酯很容易衍生自γ-酮醛缩醛，它与TMSN 3（3 eq）/ Bu 2 SnO（0.3 eq）在回流的甲苯中反应，在温和的条件下以适度到良好的收率直接提供了3-取代的2-环戊烯酮。本发明的方法进一步应用于从曲霉木霉分离的脱氯麦草酮C的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131914

文献信息

• Syntheses of N-phenylaminomethylenediphosphonic and -diphosphinic acids and their derivatives
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova

  DOI：10.1134/s1070363209090230

  日期：2009.9

  aminomethylene diphosphorus-containing compounds are of interest as prmising ligands and biologically active substances [1]. Some of compounds of this type can be obtained by suitable methods using dialkylformamide dialkylacetals [2]. Aiming to synthesize new N-aminomethylenediphosphorus compounds we examined a reaction of some of trimethylsilyl phosphites and hypophosphites taken in excess with the corresponding

  取代的氨基亚甲基二磷化合物作为有前景的配体和生物活性物质是令人感兴趣的 [1]。这种类型的一些化合物可以通过合适的方法使用二烷基甲酰胺二烷基缩醛[2]获得。为了合成新的 N-氨基亚甲基二磷化合物，我们检查了一些过量的亚磷酸三甲基甲硅烷基酯和次磷酸盐与相应的乙氧基亚甲基亚胺 I 和甲脒 IV 的反应，类似于前面描述的程序 [3]。因此，乙氧基亚甲基亚胺 I 与（三甲基甲硅烷基）磷酸二乙酯和亚磷酸二乙酯的混合物以及三（三甲基甲硅烷基）磷酸酯和双（三甲基甲硅烷基）磷酸酯的混合物在 140-160oC 反应形成二膦酸盐 II 和 III。在氯化锌中，制备化合物 III 需要催化剂（参见 [4])。DOI: 10.1134/S1070363209090230
• Bis(trifluoroacetyl)phenols and their derivatives in reactions with selected phosphorus(III) compounds
  作者：Dmitri V. Sevenard、Ralf‐Matthias Schoth、Olesya Kazakova、Enno Lork、Gerd‐Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/hc.20451

  日期：2008.7

  The reactivity of bis(trifluoroacetyl)-phenols toward selected λ3P derivatives was examined. In the case of dialkyl(isocyanato)phosphites, only one of both present trifluoracetyl moieties of substrate was involved. After addition of the phenolic OH moiety across the intermediary formed PN bond, tri-, tetra-, and pentacyclic α-(trifluoromethyl)phosphoranes were produced in a highly diastereoselective

  检查了双（三氟乙酰基）-苯酚对选定的 λ3P 衍生物的反应性。在二烷基（异氰酸根合）亚磷酸酯的情况下，仅涉及底物的两个存在的三氟乙酰基部分中的一个。在通过中间体形成的 PN 键添加酚 OH 部分后，三环、四环和五环 α-（三氟甲基）正膦在高度非对映选择性反应中产生。观察到 4-甲基-2,6-双-（三氟乙酰基）苯酚与二乙基（三甲基甲硅烷基）-亚磷酸酯反应，中间体羟基正膦发生异常脱氧，随后水解得到 γ-羟基-α-（三氟甲基）膦酸酯。相反，在O-甲硅烷基化苯酚与亚磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯反应过程中，得到双膦酸酯，其杂环化为膦酰基磷酯体系。基于多核 NMR 光谱和 X 射线单晶研究数据，讨论了所研究反应的机理方面以及合成化合物的结构特征。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:474–482, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www
• Synthesis of Optically Active 2-(<i>tert</i>-Butyloxycarbonylamino)-4-dialkoxyphosphorylbutanoate Protected Isosteres of<i>O</i>-Phosphonoserine for Peptide Synthesis
  作者：R. M. Valerio、P. F. Alewood、R. B. Johns

  DOI：10.1055/s-1988-27707

  日期：——

  The preparation of (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino) -4-dialkoxyphosphorylbutanoate from (S)-aspartic acid is described.

  描述了从(S)-天冬氨酸制备(S)-2-(叔丁氧羰基氨基)-4-二烷氧基磷酰丁酸酯的过程。
• Reactions of trimethylsilyl phosphites with anhydrides of phthalic and 2-sulfobenzoic acids
  作者：A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、V. S. Petrosyan

  DOI：10.1134/s1070363212110278

  日期：2012.11

  organometallic synthesis [1]. Previously, we have developed a number of convenient methods for the synthesis of the functionalized phosphorus amides of isoand terephthalic acids [2]. In this work we studied the reactions of trimethylsilyl phosphites with phthalic and 2-sulfobenzoic anhydrides and showed that different results of these reactions were determined by different reactive precursors. Thus

  邻苯二甲酸酐和 2-磺基苯甲酸酐容易与各种亲核试剂反应，广泛用于有机和有机金属合成 [1]。以前，我们已经开发了许多方便的方法来合成异和对苯二甲酸的官能化磷酰胺 [2]。在这项工作中，我们研究了亚磷酸三甲基甲硅烷酯与邻苯二甲酸酐和 2-磺基苯甲酸酐的反应，并表明这些反应的不同结果是由不同的反应前体决定的。因此，过量的亚磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯与邻苯二甲酸酐在二氯甲烷中在二(三甲基甲硅烷基)亚磷酸酯和三甲基氯硅烷的存在下已经在20℃缓慢反应。该反应通过 NMR 检测到的膦酸盐 I 的中间体形成进行，并以高产率产生二膦酸盐 II（参见 [3]）。DOI: 10.1134/S1070363212110278
• Phosphorylation ofN-trimethylsilyllactams
  作者：A. B. Uryupin、I. A. Rakhov、V. A. Kolesova、P. V. Petrovskii、T. A. Mastryukova、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00697149

  日期：1994.9

  Treatment of N-trimethylsilyllactams with phosphoryl chlorides results in mixtures of products, whose formation can be explained by competition between N- and O-phosphorylation.