N-(4-bromophenyl)-4-chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₃BrClN₅O
• 分子量: 370.636
• InChiKey: UPMIFGSDBJUORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-4-chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-4-hydrazinyl-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  乙酸介导的一锅法合成新型吡唑基 s-三嗪衍生物用于通过 EGFR/PI3K/AKT/mTOR 信号级联靶向治疗三阴性乳腺肿瘤细胞 (MDA-MB-231)

  摘要：

  在这里，我们描述了通过简单的一锅法合成新型吡唑-s-三嗪衍生物，用于 β-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮或 1,3-环己二酮）的反应与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，然后在乙醇-乙酸或纯乙酸中添加 2-肼基-4,6-二取代-s-三嗪，得到新型吡唑和吡唑稠合环烷酮系统。该合成方案被证明是有效的，反应时间更短，化学产率高，底物广泛。新的吡唑类-三嗪衍生物针对以下细胞系进行了测试：MCF-7（乳腺癌）；MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）；U-87 MG（胶质母细胞瘤）；A549（非小细胞肺癌）；PANC-1（胰腺癌）；和人真皮成纤维细胞 (HDF)。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有测试的细胞系中都诱导了细胞毒性。然而，化合物7d、7f和7c都是最有效的，它们都具有结构中具有一个苯胺环或两个苯胺环的哌啶或吗啉部分。化合物7f和7d显示出有效的 EGFR 抑制活性，IC

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14081558
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-4-chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  没有诱导热休克反应的新型Hsp90N末端抑制剂的设计，合成和药理评价。

  摘要：

  热激蛋白90（Hsp90）是潜在的致癌靶标。然而，在临床试验中，Hsp90抑制剂会引起热休克反应，从而导致耐药性和无效性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的三嗪衍生物（的A1 - 26，B1 - 13，C1 - 23）作为Hsp90抑制剂。化合物A14以不同于传统Hsp90抑制剂的方式直接结合到Hsp90，并降解了客户蛋白，但没有诱导Hsp72的同时活化。重要的是，A14通过诱导自噬而表现出最有效的抗增殖能力，而IC 50在A549和SK‐BR‐3细胞系中分别取值为0.1μM和0.4μM。的在 体内研究表明，A14可以诱导自噬和肿瘤组织中降解Hsp90客户蛋白，以及在A549肺癌异种移植物表现出抗肿瘤活性。因此，具有强大的抗肿瘤活性和独特药理特性的化合物A14是一种新型Hsp90抑制剂，可用于开发无热休克反应的抗癌药。

  DOI：

  10.1002/open.201900055