N-(4-bromophenyl)-4-chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-4-chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• 化学式: C₁₃H₁₃BrClN₅O
• 分子量: 370.636
• InChiKey: UPMIFGSDBJUORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-4-chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)-4-hydrazinyl-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  乙酸介导的一锅法合成新型吡唑基 s-三嗪衍生物用于通过 EGFR/PI3K/AKT/mTOR 信号级联靶向治疗三阴性乳腺肿瘤细胞 (MDA-MB-231)

  摘要：

  在这里，我们描述了通过简单的一锅法合成新型吡唑-s-三嗪衍生物，用于 β-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮或 1,3-环己二酮）的反应与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，然后在乙醇-乙酸或纯乙酸中添加 2-肼基-4,6-二取代-s-三嗪，得到新型吡唑和吡唑稠合环烷酮系统。该合成方案被证明是有效的，反应时间更短，化学产率高，底物广泛。新的吡唑类-三嗪衍生物针对以下细胞系进行了测试：MCF-7（乳腺癌）；MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）；U-87 MG（胶质母细胞瘤）；A549（非小细胞肺癌）；PANC-1（胰腺癌）；和人真皮成纤维细胞 (HDF)。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有测试的细胞系中都诱导了细胞毒性。然而，化合物7d、7f和7c都是最有效的，它们都具有结构中具有一个苯胺环或两个苯胺环的哌啶或吗啉部分。化合物7f和7d显示出有效的 EGFR 抑制活性，IC

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14081558
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-4-chloro-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  没有诱导热休克反应的新型Hsp90N末端抑制剂的设计，合成和药理评价。

  摘要：

  热激蛋白90（Hsp90）是潜在的致癌靶标。然而，在临床试验中，Hsp90抑制剂会引起热休克反应，从而导致耐药性和无效性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的三嗪衍生物（的A1 - 26，B1 - 13，C1 - 23）作为Hsp90抑制剂。化合物A14以不同于传统Hsp90抑制剂的方式直接结合到Hsp90，并降解了客户蛋白，但没有诱导Hsp72的同时活化。重要的是，A14通过诱导自噬而表现出最有效的抗增殖能力，而IC 50在A549和SK‐BR‐3细胞系中分别取值为0.1μM和0.4μM。的在 体内研究表明，A14可以诱导自噬和肿瘤组织中降解Hsp90客户蛋白，以及在A549肺癌异种移植物表现出抗肿瘤活性。因此，具有强大的抗肿瘤活性和独特药理特性的化合物A14是一种新型Hsp90抑制剂，可用于开发无热休克反应的抗癌药。

  DOI：

  10.1002/open.201900055

文献信息

• Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Hsp90N‐terminal Inhibitors Without Induction of Heat Shock Response
  作者：Peng Liu、Xiangling Chen、Jianming Zhu、Bo Li、Zhaoqiang Chen、Guimin Wang、Haiguo Sun、Zhijian Xu、Zhixin Zhao、Chen Zhou、Chengying Xie、Liguang Lou、Weiliang Zhu

  DOI：10.1002/open.201900055

  日期：2019.3

  Heat shock protein 90 (Hsp90) is a potential oncogenic target. However, Hsp90 inhibitors in clinical trial induce heat shock response, resulting in drug resistance and inefficiency. In this study, we designed and synthesized a series of novel triazine derivatives (A1‐26, B1‐13, C1‐23) as Hsp90 inhibitors. Compound A14 directly bound to Hsp90 in a different manner from traditional Hsp90 inhibitors,

  热激蛋白90（Hsp90）是潜在的致癌靶标。然而，在临床试验中，Hsp90抑制剂会引起热休克反应，从而导致耐药性和无效性。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新的三嗪衍生物（的A1 - 26，B1 - 13，C1 - 23）作为Hsp90抑制剂。化合物A14以不同于传统Hsp90抑制剂的方式直接结合到Hsp90，并降解了客户蛋白，但没有诱导Hsp72的同时活化。重要的是，A14通过诱导自噬而表现出最有效的抗增殖能力，而IC 50在A549和SK‐BR‐3细胞系中分别取值为0.1μM和0.4μM。的在 体内研究表明，A14可以诱导自噬和肿瘤组织中降解Hsp90客户蛋白，以及在A549肺癌异种移植物表现出抗肿瘤活性。因此，具有强大的抗肿瘤活性和独特药理特性的化合物A14是一种新型Hsp90抑制剂，可用于开发无热休克反应的抗癌药。
• Acetic Acid Mediated for One-Pot Synthesis of Novel Pyrazolyl s-Triazine Derivatives for the Targeted Therapy of Triple-Negative Breast Tumor Cells (MDA-MB-231) via EGFR/PI3K/AKT/mTOR Signaling Cascades
  作者：Ihab Shawish、Assem Barakat、Ali Aldalbahi、Walhan Alshaer、Fadwa Daoud、Dana A. Alqudah、Mazhar Al Zoubi、Ma’mon M. Hatmal、Mohamed S. Nafie、Matti Haukka、Anamika Sharma、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio、Ayman El-Faham

  DOI：10.3390/pharmaceutics14081558

  日期：——

  viability assay revealed that most of the s-triazine compounds induced cytotoxicity in all the cell lines tested. However, compounds 7d, 7f and 7c, which all have a piperidine or morpholine moiety with one aniline ring or two aniline rings in their structures, were the most effective. Compounds 7f and 7d showed potent EGFR inhibitory activity with IC50 values of 59.24 and 70.3 nM, respectively, compared

  在这里，我们描述了通过简单的一锅法合成新型吡唑-s-三嗪衍生物，用于 β-二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮或 1,3-环己二酮）的反应与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛，然后在乙醇-乙酸或纯乙酸中添加 2-肼基-4,6-二取代-s-三嗪，得到新型吡唑和吡唑稠合环烷酮系统。该合成方案被证明是有效的，反应时间更短，化学产率高，底物广泛。新的吡唑类-三嗪衍生物针对以下细胞系进行了测试：MCF-7（乳腺癌）；MDA-MB-231（三阴性乳腺癌）；U-87 MG（胶质母细胞瘤）；A549（非小细胞肺癌）；PANC-1（胰腺癌）；和人真皮成纤维细胞 (HDF)。细胞活力测定表明，大多数s-三嗪化合物在所有测试的细胞系中都诱导了细胞毒性。然而，化合物7d、7f和7c都是最有效的，它们都具有结构中具有一个苯胺环或两个苯胺环的哌啶或吗啉部分。化合物7f和7d显示出有效的 EGFR 抑制活性，IC