4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol | 7404-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(3'-methoxyl-4'-hydroxyl)phenylbenzimidazole；2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-1H-benzimidazole；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)benzimidazole；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-methoxy-phenol；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-methoxyphenol；4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-2-methoxy-phenol
• CAS: 7404-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD01881985
• 分子量: 240.261
• InChiKey: PBMXKABUKBNTBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C
• 沸点：
  486.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-{4-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3-methoxyphenyl}-1-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-1-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of new bis-1,2,3-triazol-H-yl-substituted 2-arylbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363214070330
• 作为产物：
  描述：

  在 3-OMe-4-OH-Ph-CH=C(CN)CO₂Et 作用下， 生成 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Reaction between Ethyl α-Cyanocinnamate and o-Phenylenediamine: Development of an Efficient Method for the Transfer Hydrogenation of Electronically Depleted Olefins

  摘要：

  在热条件下，乙基α-氰基肉桂酸酯与邻苯二胺的反应生成了2-氰基-3-苯基丙酸乙酯、2-苯基苯并咪唑和乙基氰乙酸酯。机制上的揭示促成了一种简单高效的转移氢化过程，从原位生成的苯并咪唑啉到活化烯烃，在无溶剂和无催化剂的条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991087

文献信息

• Additive- and Oxidant-Free Expedient Synthesis of Benzimidazoles Catalyzed by Cobalt Nanocomposites on N-Doped Carbon
  作者：Zhaozhan Wang、Tao Song、Yong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610353

  日期：2019.2

  phenylenediamines and aldehydes catalyzed by a highly recyclable nonnoble cobalt nanocomposite was developed. A broad set of benzimidazoles can be efficiently synthesized in high yields and with good functional-group tolerance under additive- and oxidant-free mild conditions. The catalyst can be easily recycled for successive uses, and the process permits gram-scale syntheses of benzimidazoles.

  通过高度可回收的非贵金属钴纳米复合材料催化苯二胺和醛的偶联，开发了一种一锅法直接合成广泛的生物活性苯并咪唑。在无添加剂和无氧化剂的温和条件下，可以以高产率有效合成一系列苯并咪唑，并具有良好的官能团耐受性。该催化剂可以很容易地循环使用以供后续使用，并且该方法允许进行克级规模的苯并咪唑合成。
• An efficient NaHSO3-promoted protocol for chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in water
  作者：Yu-qin Jiang、Shu-hong Jia、Xi-yong Li、Ya-min Sun、Wei Li、Wei-wei Zhang、Gui-qing Xu

  DOI：10.1007/s11696-017-0367-5

  日期：2018.5

  NaHSO3 was more than 11 equivalents, the 2-substituted benzimidazole could be highly selectively formed as the sole product. NaHSO3 was firstly reacted with aldehyde to form the aldehyde sodium bisulfite, which reacted with o-phenylenediamine to form the 2-substituted benzimidazole and inhibited the formation of 1,2-disubstituted benzimidazole. This protocol solved the poor selectivity problem appearing

  已经开发了一种有效的方案，用于从水中由NaHSO 3促进的各种脂族/芳族/杂芳基醛和邻苯二胺衍生物化学选择性合成2-取代的苯并咪唑。当在水中进行反应时，NaHSO 3的量对2-取代的苯并咪唑和1，2-二取代的苯并咪唑的反应选择性有很大的影响。当NaHSO 3的量大于11当量时，可以高度选择性地形成2-取代的苯并咪唑作为唯一产物。的NaHSO 3首先用醛反应以形成醛亚硫酸氢钠，其与反应ö-苯二胺形成2-取代的苯并咪唑并抑制1，2-二取代的苯并咪唑的形成。该方案解决了传统方法在邻位环缩合时出现的选择性差的问题。-苯二胺和醛。该方法还具有通过在反应结束时从反应混合物中过滤单个2-取代的苯并咪唑沉淀物而无需进一步纯化而进行简单后处理的优点。此外，该方法适用于富电子和贫电子的起始原料，已成功地用于合成九种含有1,2,3-三唑部分的新型2-取代苯并咪唑衍生物。它们通过NMR，IR和HRMS光谱表征。而
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Synthesis, Antimicrobial Evaluation and Molecular Docking of Some Potential 2,6-disubstituted 1H-Benzimidazoles; Non-Classical Antifolates
  作者：Sunil Harer、Manish Bhatia、Vikram Kawade

  DOI：10.2174/1573406415666190206231555

  日期：2019.10.14

  condensation of o-nitro aniline or 2,4-dinitro aniline with series of aldehydes or acetophenones using Na2S2O4 or SnCl2 respectively and reflux for 5-6hr. Structures of compounds have been confirmed by spectroscopic methods as 1H and 13C NMR, FT-IR and MS. In vitro DHFR inhibition study was performed by using Epoch microplate reader and IC50 of the test compounds was compared with Trimethoprim. In

  背景：二氢叶酸还原酶是微生物中胸苷和嘌呤合成的重要酶之一。已设计出许多药物来抑制微生物DHFR，但随着时间的流逝，一些药物对酶产生了耐药性和交叉反应性。在过去的几十年中，苯并咪唑，三唑及其衍生物因其针对微生物蛋白DHFR的广泛的抗菌和抗真菌活性而引起了合成化学家的关注。 目的：我们目前研究的目标是通过研究配体-受体结合相互作用，体外酶抑制试验以及对选定病原微生物的抗菌活性，来探索作为微生物DHFR抑制剂的苯并咪唑类药物。 方法：通过分别用Na 2 S 2 O 4或SnCl 2将邻硝基苯胺或2，4-二硝基苯胺与一系列醛或苯乙酮一锅缩合，合成包含三十种新型2，6-二取代的1H-苯并咪唑的文库。 。化合物的结构已通过光谱法确认为1 H和13 C NMR，FT-IR和MS。使用Epoch酶标仪进行体外DHFR抑制研究，并将测试化合物的IC50与甲氧苄啶比较。通过琼脂圆盘扩散法对选定的临床病原体进行了体外抗菌活性，并报道了MIC（µg
• Metal-free selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles catalyzed by Brönsted acidic ionic liquid: Convenient access to one-pot synthesis of N-alkylated 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Vinich Promarak、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.014

  日期：2019.6

  A novel efficient method for the selective synthesis of 2-substituted benzimidazoles is described through condensation reaction of o-phenylenediamines with a wide rang of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehyde substrates using Brönsted acidic ionic liquid as a reusable catalyst under metal-free conditions at ambient temperature. Notably, Dodecylimidazolium hydrogen sulfate ([DodecIm][HSO4])

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。