3-(2'-formyl-1'-chlorovinyl)benzo[5,6]coumarin | 74697-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-(2'-formyl-1'-chlorovinyl)benzo[5,6]coumarin
• 英文别名: (Z)-3-chloro-3-(3-oxobenzo[f]chromen-2-yl)prop-2-enal
• CAS: 74697-02-2
• 化学式: C₁₆H₉ClO₃
• 分子量: 284.699
• InChiKey: VVONKYWYHROBSG-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-formyl-1'-chlorovinyl)benzo[5,6]coumarin 在 硫酸 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-[5'-(2'-hydrazinylcarbonyl)thienyl]benzo[5,6]coumarin
  参考文献：
  名称：

  3-[5'-(2'-取代基)噻吩基]苯并[5,6]香豆素的质谱合成与研究

  摘要：

  3-[5'-(2'-羟基羰基)噻吩基]苯并[5,6]香豆素 (3) 通过 2 与巯基乙酸在 AcONa 和 Ac 2 O 存在下缩合制备。 3 与醇的酯化得到 3 -[5'-(2'-烷氧基羰基)噻吩基]苯并[5,6]-香豆素(4a,b)。描述了 4 对亲核试剂（如氨、羟胺和肼衍生物）的化学行为。化合物 4b、5 和 8a、b 的电子轰击电离质谱显示了一个弱分子离子峰和一个 m/z 278 的基峰，这是由裂解碎片产生的。相反，化合物 3 和 4a 显示出由断裂产生的 m/z 250 和 m/z 74 的基峰。化合物 9 和 10 给出了特征性的碎裂模式，具有非常稳定的 m/z 305 碎片。

  DOI：

  10.1080/10426500307879
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylbenzo[f]coumarin 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-(2'-formyl-1'-chlorovinyl)benzo[5,6]coumarin
  参考文献：
  名称：

  Czerney; Hartmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 2, p. 255 - 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 505 - 510
  作者：Czerney, P.、Hartmann, H.

  DOI：——

  日期：——
• Czerney; Hartmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 2, p. 255 - 266
  作者：Czerney、Hartmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Investigation of Mass Spectra of 3-[5′-(2′-Substituent)thienyl]benzo[5,6]coumarins
  作者：I. M. El-Deen、M. Abd El-Fattah、H. K. Ibrahim、A. El-Gohary

  DOI：10.1080/10426500307879

  日期：2003.7

  the presence of AcONa and Ac 2 O. Esterification of 3 with alcohols gave 3-[5'-(2'-alkoxycarbonyl)thienyl]benzo[5,6]-coumarins ( 4a , b ). The chemical behavior of 4 toward nucleophilic reagents (such as ammonia, hydroxyl amine, and hydrazine derivatives) is described. The electron impact ionization mass spectra of compounds 4b , 5 , and 8a , b show a weak molecular ion peak and a base peak of m / z

  3-[5'-(2'-羟基羰基)噻吩基]苯并[5,6]香豆素 (3) 通过 2 与巯基乙酸在 AcONa 和 Ac 2 O 存在下缩合制备。 3 与醇的酯化得到 3 -[5'-(2'-烷氧基羰基)噻吩基]苯并[5,6]-香豆素(4a,b)。描述了 4 对亲核试剂（如氨、羟胺和肼衍生物）的化学行为。化合物 4b、5 和 8a、b 的电子轰击电离质谱显示了一个弱分子离子峰和一个 m/z 278 的基峰，这是由裂解碎片产生的。相反，化合物 3 和 4a 显示出由断裂产生的 m/z 250 和 m/z 74 的基峰。化合物 9 和 10 给出了特征性的碎裂模式，具有非常稳定的 m/z 305 碎片。