1-(5,6-benzocoumarin-3-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one | 163126-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-(5,6-benzocoumarin-3-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 163126-93-0
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: KJTDFYYBPQOVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-benzocoumarin-3-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Skripskaya, O. V.; Yagodinets, P. I.; Chernyuk, I. N., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 6.2, p. 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylbenzo[f]coumarin 、 对羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-(5,6-benzocoumarin-3-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的含苯并香豆素-查尔酮的芳基酯衍生物和苯并香豆素衍生的芳基酰胺类似物的合成，细胞毒性和计算机模拟研究

  摘要：

  新的前列腺癌蛋白受体细胞色素P450 17A1抑制剂的开发提供了产生效力增强结构的可能性。为此，查尔酮类似物7和8是通过用芳基醛处理3-氧代-3 H-苯并香豆素-2-羧酸甲酯（4）制备的。在POCl 3 / DMAP存在下，用三种抗炎药氟比洛芬，酮洛芬和布洛芬治疗7和8，得到酯类似物9-12。类似地，用各种芳基胺处理先前由2-羟基-1-萘醛（13）和丙二酸二甲酯（14）制得的3-氧代-3 H-苯并香豆素-2-羧酸乙酯（15），用各种芳基胺：4-溴苯胺，2-在叔丁醇钾存在下，氨基-6-甲基吡啶，氨基-安替比林和2-氨基-5-硝基噻唑产生了苯并香豆素-3-芳基酰胺类似物。通过MTT分析评估了9-12和16-19的体外细胞毒性对人前列腺癌细胞系（PC-3）和正常人肝上皮细胞（WRL-68）的毒性。化合物10和17是针对PC-3细胞系列中最具活性的细胞毒性剂，IC 50值为71.35和78.25μgmL

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0204

文献信息

• A benzocoumarin-based fluorescent probe for highly specific ultra-sensitive fast detecting endogenous/exogenous hypochlorous acid and its applications
  作者：Kui Liu、Sujie Huang、Tianrong Li、Jie Sun、Long Fan、Xiaofeng Wang、Huixue Li、Yijia Li、Wei Zhang、Zhengyin Yang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113843

  日期：2022.5