1-(5,6-benzocoumarin-3-yl)-3-phenylpropene-1-one | 107096-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-(5,6-benzocoumarin-3-yl)-3-phenylpropene-1-one
• 英文别名: 1-(5,6-benzocoumarin-3-yl)-3-phenylpropen-1-one；2-(3-Phenylacryloyl)-3H-naphtho[2,1-b]pyran-3-one；2-(3-phenylprop-2-enoyl)benzo[f]chromen-3-one
• CAS: 107096-87-7
• 化学式: C₂₂H₁₄O₃
• 分子量: 326.351
• InChiKey: KICFWGYQBRYVGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  578.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-benzocoumarin-3-yl)-3-phenylpropene-1-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以85%的产率得到1-(5,6-benzocoumarin-3-yl)-3-phenyl-2,3-dibromopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Skripskaya, O. V.; Yagodinets, P. I.; Chernyuk, I. N., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 11.1, p. 1625 - 1627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylbenzo[f]coumarin 、 苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-(5,6-benzocoumarin-3-yl)-3-phenylpropene-1-one
  参考文献：
  名称：

  用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯对酮进行烯丙基化。苯并[f]香豆素及其衍生物合成生物活性不饱和内酯

  摘要：

  摘要 已经开发出有效的方法来用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯对结构多样的酮进行烯丙基化，并且已经证明了在新杂环化合物的靶向合成中使用烯丙基化产物的可能性。首次使用 3-(溴甲基)丁-3-烯酸甲酯通过 Barbier 烯丙基化对酮基上的苯并[ f ]香豆素衍生物进行修饰，目标是随后形成内酯片段。合成的苯并[ f ]香豆素衍生物已通过光谱方法表征，并估计了它们穿透磷脂双层的能力。已发现这些化合物既不影响 C6 大鼠神经胶质瘤细胞的活力也不影响增殖。得到的苯并[ f]香豆素衍生物在基于过氧化氢和次氯酸钠的模型系统中表现出抗氧化特性。

  DOI：

  10.1134/s1070428022060021

文献信息

• SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL EVALUATION OF SOME NEW ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED 4-ARYL- 2,6-DI(COUMARINYL) PYRIDINES
  作者：YOGITA L CHOVATIYA、KAUSHIK N KUNDALIYA、RAKESH R GIRI、DINKER I BRAHMBHATT

  DOI：10.4067/s0717-97072016000100009

  日期：——

  present work the synthesis of various 4-aryl-2-(coumarin-3-yl)-6-(4-methyl-3-phenyl coumarin-6-yl)pyridines (6a-i) and 4-aryl-2-(coumarin-3-yl)- 6-(4-methyl-7-methoxy coumarin-8-yl)pyridines ( 7a-i) have been carried out by reacting 1-[2( H )-1-benzopyran-3-yl]-3-aryl-prop-2-en-1-ones (coumarinoyl chalcones) ( 3a-f) with appropriate coumarinoyl methyl pyridinium bromide salt 4 and 5 respectively. The

  在本工作中，合成了各种4-芳基-2-（香豆素-3-基）-6-（4-甲基-3-苯基香豆素-6-基）吡啶（6a-i）和4-芳基-2 -（香豆素-3-基）-6-（4-甲基-7-甲氧基香豆素-8-基）吡啶（7a-i）是通过使1- [2（H）-1-苯并吡喃-3反应而进行的-基] -3-芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆酰基查尔酮）（3a-f）分别带有适当的香豆酰基甲基溴化吡啶鎓盐4和5。通过IR，1 H-NMR，13 C-APT和质谱分析对目标化合物进行表征。已经使用肉汤稀释法对作为抗菌剂的目标化合物进行了初步检查。
• Selective Cyclopropanation of Chromenes with a Phenylacryloyl Substituent by Bromine-containing Zinc Enolates
  作者：V. V. Shchepin、M. M. Kalyugnii、N. Yu. Russkikh

  DOI：10.1023/b:cohc.0000044582.88939.04

  日期：2004.7
• Synthesis and antimicrobial activity of derivatives of phosphorus- and nitrogen-containing coumarins
  作者：P. I. Yagodinets、O. V. Skripskaya、N. G. Prodanchuk、I. N. Chernyuk、V. G. Sinchenko、G. M. Dozirtsiv、M. Ya. Pityk

  DOI：10.1007/bf02219466

  日期：1995.1
• Exploring the impact of novel thiazole-pyrazole fused benzo-coumarin derivatives on human serum albumin: Synthesis, photophysical properties, anti-cholinergic activity, and interaction studies
  作者：Anindita Bhatta、Jahnabi Upadhyaya、Dipak Chamlagai、Lincoln Dkhar、Pynskhemborlang T. Phanrang、Mohan Rao Kollipara、Sivaprasad Mitra

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123669

  日期：2024.3