2-(α-hydroxy-α-phenyl)methyl pyrrole | 75400-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(α-hydroxy-α-phenyl)methyl pyrrole
• 英文别名: phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methanol
• CAS: 75400-63-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UOXAKPYVOLJBBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-hydroxy-α-phenyl)methyl pyrrole 在 氧气 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 以26%的产率得到tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  介孔取代卟啉的新途径

  摘要：

  建立了介孔取代卟啉的新合成途径。本文介绍的方法显示了制备芳基和烷基内消旋卟啉的广泛适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80413-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基吡咯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(α-hydroxy-α-phenyl)methyl pyrrole
  参考文献：
  名称：

  介孔取代卟啉的新途径

  摘要：

  建立了介孔取代卟啉的新合成途径。本文介绍的方法显示了制备芳基和烷基内消旋卟啉的广泛适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80413-5

文献信息

• One-flask synthesis of meso-substituted dipyrromethanes and their application in the synthesis of trans-substituted porphyrin building blocks
  作者：Chang-Hee Lee、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89282-6

  日期：1994.1

  corresponding bis-dipyrromethane. The reaction of a meso-substituted dipyrromethane with an aldehyde under the conditions of the two-step one-flask porphyrin synthesis affords a direct route to trans-substituted meso-porphyrins. Acidolysis of the dipyrromethane is negligible under the conditions of the porphyrin-forming reaction. Four porphyrins bearing peripheral functional groups and facially-encumbering

  在不存在溶剂的情况下，在室温下醛与过量的吡咯的反应得到内消旋取代的二吡咯甲烷。该反应催化的用三氟乙酸或用BF 3 SO（ET）2。通过结晶或通过在二氧化硅上用含有1％三乙胺的洗脱液的快速色谱法纯化二吡咯甲烷。该反应与脂族或芳族醛，包括2，6-二取代的苯甲醛兼容。以这种方式制备了九种二吡咯甲烷，产率为47-86％，表明反应的范围很广。二吡咯甲烷在没有光和空气的情况下以纯化形式稳定。与对苯二甲醛和吡咯的类似反应得到相应的双-二吡咯甲烷。一个的反应内消旋取代的二吡咯甲烷与醛两步一个烧瓶中卟啉合成，得到一个直接的路线的条件下，以反式-取代的内消旋-卟啉。在形成卟啉的条件下，二吡咯甲烷的酸解作用可以忽略不计。已制备了带有外围官能团和面部阻碍基团的四种卟啉，它们是线性卟啉阵列合成中的关键组成部分。
• Antifungal Agents, II: Synthesis and Antifungal Activities of Aryl-1H-pyrrol-2-yl-1H-imidazol-1-yl-methane Derivatives with Unsaturated Chains
  作者：Silvio Massa、Rino Ragno、Giulio Cesare Porretta、Antonello Mai、Augusta Retico、Marco Artico、Nicola Simonetti

  DOI：10.1002/ardp.19933260909

  日期：——

  The synthesis and antifungal activities of aryl‐1H‐pyrrol‐2‐yl‐1H‐imidazol‐1‐yl‐methanes having allyl, crotyl, and acrylate chains linked to the N‐pyrrole atom and substituted at phenyl ring by Cl, F, CH3, and NO2 groups are reported. In vitro tests against Candida albicans and Candida spp. showed 2,4‐dichlorophenyl‐1‐allyl‐1H‐pyrrol‐2‐yl‐1H‐imidazol‐1‐yl‐methane to be the most potent derivative with

  芳基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷的合成和抗真菌活性，烯丙基、巴豆基和丙烯酸酯链与N-吡咯原子相连，并在苯环上被Cl、F取代，报告了 CH3 和 NO2 基团。针对白色念珠菌和念珠菌属的体外测试。表明 2,4-二氯苯基-1-烯丙基-1H-吡咯-2-基-1H-咪唑-1-基-甲烷是最有效的衍生物，其活性与酮康唑相当，略逊于联苯苄唑和咪康唑. 讨论了一些构效关系。
• Efficient Synthesis of Bis(heterocyclyl)methanes
  作者：Kamaljit Singh、Shivali Sharma、Amit Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2010.518330

  日期：2011.12.1

  The reaction of pyrrole/furan aldehyde with Grignard reagent and pyrrole/N-methyl pyrrole in sequence allows efficient synthesis of a number of meso-elaborated bis(heterocyclyl)methanes, which are otherwise difficult to obtain through a direct aldehyde condensation route.
• Jeon, Kyu Ok; Yu, Ji Sook; Lee, Chang Kiu, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 12, p. 2685 - 2705
  作者：Jeon, Kyu Ok、Yu, Ji Sook、Lee, Chang Kiu

  DOI：——

  日期：——
• Little, Robert G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 833 - 834
  作者：Little, Robert G.

  DOI：——

  日期：——