N⁴,O^3',O^5'-tribenzoyl-2'-deoxycytidine | 31501-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴,O^3',O^5'-tribenzoyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N-benzoyl-3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxycytidine；N⁴-benzoyl-1-(3',5'-di-O-benzoyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cytosine；N⁶,O^3',O^5'-Tribenzoyl-desoxycytidin；N⁴,O^3',O^5'-tri-Benzoyl-2'-deoxycytidin；[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 31501-22-1
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₇
• 分子量: 539.544
• InChiKey: HFUNHQUNXXRBKV-BFLUCZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴,O^3',O^5'-tribenzoyl-2'-deoxycytidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 N4-苯甲酰基-5′-O-(4,4′-二甲氧基三苯基)-2′-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  四个十氧代核糖核苷酸的简化液相制备及其初步光谱表征

  摘要：

  dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpApTpApT和dApApApApApApApApApTpTpTly化学合成了四个自互补的十氧杂核糖核苷酸dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpCpApTpApTply。努力集中于使过程尽可能简单，同时在该过程的每个步骤中获得高纯度的产品。根据以下方案，从3'-末端以3'- O-苯甲酰化的单体开始精加工十聚体：单体+单体二聚体+二聚体四聚体+二聚六聚体+四聚体十聚体。中间体和完全封闭的十聚体的纯度通过色谱法和300MHz 1 HN M R.光谱法进行监测。解封闭的十氧杂核糖核苷酸的特征在于它们的UV，CD和1 HNMR。光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650803
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 、 苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N⁴,O^3',O^5'-tribenzoyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  四个十氧代核糖核苷酸的简化液相制备及其初步光谱表征

  摘要：

  dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpApTpApT和dApApApApApApApApApTpTpTly化学合成了四个自互补的十氧杂核糖核苷酸dApTpApTpApTpApTpApT，dApTpApTpCpGpCpApTpApTply。努力集中于使过程尽可能简单，同时在该过程的每个步骤中获得高纯度的产品。根据以下方案，从3'-末端以3'- O-苯甲酰化的单体开始精加工十聚体：单体+单体二聚体+二聚体四聚体+二聚六聚体+四聚体十聚体。中间体和完全封闭的十聚体的纯度通过色谱法和300MHz 1 HN M R.光谱法进行监测。解封闭的十氧杂核糖核苷酸的特征在于它们的UV，CD和1 HNMR。光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650803

文献信息

• Benzoyl Cyanide: A Mild and Efficient Reagent for Benzoylation of Nucleosides
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Jyotirmoy Maity、Zhiwei Wang、Vasulinga T. Ravikumar、Yogesh S. Sanghvi、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1081/scc-200051693

  日期：2005.4.1

  Abstract Efficient benzoylation of various nucleosides has been accomplished in pyridine with a catalytic amount of DMAP and benzoyl cyanide under mild conditions.

  摘要 在温和条件下，使用催化量的 DMAP 和苯甲酰氰在吡啶中实现了各种核苷的有效苯甲酰化。
• ‘Green’ methodology for efficient and selective benzoylation of nucleosides using benzoyl cyanide in an ionic liquid
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Shashwat Malhotra、Vasulinga T. Ravikumar、Yogesh S. Sanghvi、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.038

  日期：2005.7

  Benzoyl cyanide in the ionic liquid 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate has been employed as a 'green' alternative and mild reaction condition protocol to conventional pyridine-benzoyl chloride system for efficient and selective benzoylation of nucleosides (of both the ribo- and deoxyribo-series) at ambient temperatures. The use of benzoyl cyanide-ionic liquid combination has been successfully

  离子液体1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑鎓甲磺酸盐中的苯甲酰氰已被用作常规吡啶-苯甲酰氯系统的“绿色”替代方案，反应条件温和，可用于核糖（核糖和脱氧核糖两者）的有效和选择性苯甲酰化系列）。苯甲酰基氰化物-离子液体组合的使用已成功扩展到酚，芳族胺，苄醇，脂肪族二醇，3-氨基苯酚和2-氨基苄基醇的高效苯甲酰化，这表明该苯甲酰化体系的多功能性。
• A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor
  作者：Guang-jian Liu、Xiao-tai Zhang、Guo-wen Xing

  DOI：10.1039/c5cc03617h

  日期：——

  35 nucleosides were synthesized by coupling thioglycosides with pyrimidines and purines under the preactivation of (p-Tol)₂SO/Tf₂O in high yields and with β-stereoselectivities.

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。
• MICROWAVE ASSISTED HIGH YIELDING PREPARATION OF<i>N</i>-PROTECTED 2′-DEOXYRIBONUCLEOSIDES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：N. S. Rao、P. Kumar、V. K. Chauhan、B. S. Garg、K. C. Gupta

  DOI：10.1081/ncn-120006833

  日期：2002.7

  A rapid and high yielding method for the synthesis of precursors of synthons for DNA synthesis, N-protected 2'-deoxyribonucleosides is described, which occur under mild conditions using microwave irradiation. The desired material, N-protected nucleosides, was obtained in 93-96% yield in few minutes. The final products were then characterized by 1H-NMR and MALDI-TOF and compared with the standard samples

  描述了一种快速且高产率的合成用于DNA合成的合成子前体N保护的2'-脱氧核糖核苷的方法，其在温和条件下使用微波辐射发生。在几分钟内以93-96％的收率获得了所需的物质N保护的核苷。然后通过1 H-NMR和MALDI-TOF对最终产物进行表征，并与标准样品进行比较。该方法适合于小至中等规模的合成。
• MILD, EFFICIENT, SELECTIVE AND “GREEN” BENZOYLATION OF NUCLEOSIDES USING BENZOYL CYANIDE IN IONIC LIQUID
  作者：Ashok K. Prasad、Vineet Kumar、Jyotirmoy Maity、Yogesh S. Sanghvi、Vasulinga T. Ravikumar、Virinder S. Parmar

  DOI：10.1081/ncn-200060065

  日期：2005.4.1

  Use of benzoyl cyanide (BzCN) for benzoylation Of nucleasides has been studied, both in pyridine and in ionic liquid. BzCN in 1-methoxyethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate as ionic liquid has been found to be a "green" alternative compared to the pyridine-BzCN system An efficient and selective benzoylation of nucleosides of both, the 2'-deoxy- and the ribo-series at ambient temperature was accomplished.