5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine | 51549-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2’-deoxycytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 51549-27-0
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₄Si
• 分子量: 341.483
• InChiKey: JPOUAPFYUWXKLK-DMDPSCGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C
• 沸点：
  450.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N4,3'-O-二苯甲酰基-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of α-Carboxy Phosphononucleosides

  摘要：

  Rhodium catalyzed O-H insertion reactions employing alpha-diazophosphonate 20 with appropriately protected thymidine, uridine, cytosine, adenosine and guanosine derivatives leads to novel 5'-phosphononucleoside derivatives. Deprotection led to a novel series of phosphono derivatives bearing a carboxylic acid moiety adjacent to the phosphonate group with potential antiviral and/or anticancer activity. The phosphononucleosides bearing an alpha-carboxylic acid group are envisaged as potential diphosphate mimics. Conversion to mono- and diphosphorylated phosphononucleosides has been effected for evaluation as nucleoside triphosphate mimics. Most of the novel phosphononucleosides proved to be inactive against a variety of DNA and RNA viruses. Only the phosphono AZT derivatives 56-59 showed weak activity against HIV-1 and HIV-2.

  DOI：

  10.1021/jo101738e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以487.1 mg的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷的化学选择性酰化

  摘要：

  双功能和多功能分子中氧原子与氮原子的化学选择性功能化是基础化学和复杂分子合成中长期存在的挑战。描述了允许高选择性衍生同时包含O和N官能团的复杂核苷的不同条件。还提出了特别有趣的案例，其中基于O和N的功能的反应性非常依赖于上下文，表现出模糊传统考虑的反应性，但也可以观察到选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202201661

文献信息

• A general approach to nucleoside 3′- and 5′- monophosphates
  作者：Y. Hayakawa、S. Wakabayashi、T. Nobori、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96095-7

  日期：1987.1

  Diallyloxyphosphorylation of nucleoside hydroxyls followed by palladium(0)-catalyzed deallylation provides a new, general method for the preparation of the 3′- and 5′-monophosphates.

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。
• A convenient method for the formation of internucleotide linkage
  作者：Y. Hayakawa、M. Uchiyama、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80051-9

  日期：——

  Internucleotide linkage can be made readily by reaction of -unprotected nueleosides and phosphorochloridates or -nitrophenyl phosphates by the assistance of Grignard reagents.

  在格氏试剂的帮助下，通过-未保护的核苷与磷酰氯或-硝基苯基磷酸酯的反应，可以容易地实现核苷酸间键合。
• FOUR-COLOR DNA SEQUENCING BY SYNTHESIS USING CLEAVABLE FLUORESCENT NUCLEOTIDE REVERSIBLE TERMINATORS
  申请人：Ju Jingyue

  公开号：US20100092952A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides a process for sequencing single-stranded DNA by employing a nanopore and modified nucleotides.

  本发明提供了一种利用纳米孔和修饰核苷酸对单链DNA进行测序的方法。
• Four-color DNA sequencing by synthesis using cleavable fluorescent nucleotide reversible terminators
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US07883869B2

  公开（公告）日：2011-02-08

  This invention provides a process for sequencing single-stranded DNA by employing a nanopore and modified nucleotides.

  本发明提供了一种使用纳米孔和修饰核苷酸对单链DNA进行测序的方法。
• Probing the Use of Triphenyl Phosphonium Cation for Mitochondrial Nucleoside Delivery
  作者：Mathis Guiraud、Lamiaa M. A. Ali、Emma Gabrieli-Magot、Laure Lichon、Morgane Daurat、David Egron、Magali Gary-Bobo、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00568

  日期：2024.3.14

  Herein, we report the design, the synthesis, and the study of novel triphenyl phosphonium-based nucleoside conjugates. 2′-Deoxycytidine was chosen as nucleosidic cargo, as it allows the introduction of fluorescein on the exocyclic amine of the nucleobase and grafting of the vector was envisaged through the formation of a biolabile ester bond with the hydroxyl function at the 5′-position. Compound 3

  在此，我们报告了新型三苯基鏻基核苷缀合物的设计、合成和研究。选择 2'-脱氧胞苷作为核苷货物，因为它允许在核碱基的环外胺上引入荧光素，并且设想通过与 5'-位羟基官能团形成生物不稳定的酯键来接枝载体。化合物3被鉴定为潜在的核苷前药，显示出能够有效地内化到细胞中并与线粒体共定位的能力。