benzoic acid [5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl] ester | 93966-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzoic acid [5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl] ester
• 英文别名: N-Benzoyl-5'-O-(bis(p-methoxyphenyl)benzyl)-2'-deoxycytidine 3'-benzoate；[(2R,3S,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 93966-67-7
• 化学式: C₄₄H₃₉N₃O₈
• 分子量: 737.809
• InChiKey: CEZLNWMBCXGWON-PQTOBSADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid [5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl] ester 在 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以0.81 g的产率得到N4,3'-O-二苯甲酰基-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶进行2'-脱氧胞苷-5'-单磷酸的δ-二羧丁基氨基磷酸酯作为DNA聚合的底物

  摘要：

  用非天然δ-二羧酸丁基氨基酸取代2'-脱氧核苷三磷酸的焦磷酸盐部分，可以使用HIV-1逆转录酶（RT）作为酶将天然2'-脱氧胞苷掺入DNA中。相反，3'-脱氧胞苷类似物不是HIV-1 RT的底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.001
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzoic acid [5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  可再生的amberlyst-15催化糖基二醇的高度区域选择性三苯甲基化和脱保护

  摘要：

  摘要在4,4'-二甲氧基三苯甲基醇（DMTrOH）的温和条件下，Amberlyst-15催化了糖基二醇的高区域选择性三苯甲基化反应。通过向质子溶剂的变化也建立了相应的DMTr基团的脱保护。同时，均相催化剂Amberlyst-15循环使用了3次，保持了令人满意的催化活性，证明了其在工业中的潜在应用。

  DOI：

  10.1080/07328303.2018.1487974

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF RNA DEPENDENT RNA POLYMERASE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARN DEPENDANT D'ARN POLYMERASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MICROLOGIX BIOTECH INC

  公开号：WO2004011479A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention herein provides novel viral DNA polymerase compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with viral DNA polymerase activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了新型病毒DNA聚合酶化合物。本发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与病毒DNA聚合酶活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Chemoselective Acylation of Nucleosides
  作者：Yu Tang、Rebecca L. Grange、Oliver D. Engl、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/chem.202201661

  日期：2022.9.16

  Chemoselective functionalization of oxygen atoms versus nitrogen atoms in bifunctional and polyfunctional molecules is a long-standing challenge in both fundamental chemistry and in complex molecule synthesis. Different conditions that allow high selectivity in the derivatization of complex nucleosides that contain both O- and N-based functionalities are described. Particularly intriguing cases are

  双功能和多功能分子中氧原子与氮原子的化学选择性功能化是基础化学和复杂分子合成中长期存在的挑战。描述了允许高选择性衍生同时包含O和N官能团的复杂核苷的不同条件。还提出了特别有趣的案例，其中基于O和N的功能的反应性非常依赖于上下文，表现出模糊传统考虑的反应性，但也可以观察到选择性。
• Nucleotide libraries as a source of biologically relevant chemical diversity: solution-phase synthesis
  作者：Wenqiang Zhou、Sathya Upendran、Arlène Roland、Yi Jin、Radhakrishnan P. Iyer

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00210-9

  日期：2000.6

  Solution-phase parallel synthesis of nucleotide library I consisting of 150 members is reported. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KAWASE, YASUTOSHI;IWAI, SHIGENORI;OHTSUKA, EIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 118-121
  作者：KAWASE, YASUTOSHI、IWAI, SHIGENORI、OHTSUKA, EIKO

  DOI：——

  日期：——
• Renewable amberlyst-15 catalyzed highly regioselective tritylation and deprotection of sugar-based diols
  作者：Anil Valeru、Zhibin Luo、Srishylum Penjarla、Imran Khan、Bin Liu、Bhavanarushi Sngepu、Yin Xu、Jimin Xie

  DOI：10.1080/07328303.2018.1487974

  日期：2018.6.13

  Abstract Amberlyst-15 catalyzed highly regioselective tritylation of sugar-based diols was achieved under mild condition using 4,4′-dimethoxytrityl alcohol (DMTrOH). Deprotection of the corresponding DMTr group was also established by the variation to protic solvent. Meanwhile, the heterogeneous catalyst Amberlyst-15 was recycled 3 times with satisfactory retention of catalytic activity and proved

  摘要在4,4'-二甲氧基三苯甲基醇（DMTrOH）的温和条件下，Amberlyst-15催化了糖基二醇的高区域选择性三苯甲基化反应。通过向质子溶剂的变化也建立了相应的DMTr基团的脱保护。同时，均相催化剂Amberlyst-15循环使用了3次，保持了令人满意的催化活性，证明了其在工业中的潜在应用。