(3beta,14xi,22R,25S)-26-(beta-D-glucopyranosyloxy)-22-methoxyfurost-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside | 54522-52-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3beta,14xi,22R,25S)-26-(beta-D-glucopyranosyloxy)-22-methoxyfurost-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methylprotodioscin；26-O-β-D-glucopyranosyl-22-O-methylfurost-5-ene-3β,26-diol 3-O-β-chacotrioside
• CAS: 54522-52-0；60478-70-8；139490-48-5
• 化学式: C₅₂H₈₆O₂₂
• 分子量: 1063.24
• InChiKey: HSSJYSJXBOCKQM-TXSYRJPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 密度：
  1.43
• 溶解度：
  可溶于甲醇（微量）、吡啶（微量）、水（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  335.06
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  22.0

制备方法与用途

分布

甾体皂苷是一类以含有27个碳原子的甾醇化合物为甙元与寡糖结合形成的寡糖甙。它们在自然界中分布广泛，主要集中在百合科、薯蓣科及龙舌兰科等植物中，其中薯蓣科薯蓣属和百合科重楼属尤为集中。

结构

从结构上可分为螺旋甾烷型、呋喃甾烷型及胆甾烷型。其中，呋喃甾烷型皂苷是一类重要的甾体化合物，在结构上多为双糖链皂苷，通常在甙元的C3和C26位均连有糖链。代表性化合物为甲基原薯蓣皂苷，首次于1974年从新鲜的薯蓣科植物根茎中分离得到。甲基原薯蓣皂苷不仅存在于多种薯蓣属植物中，还存在于菝葜属、芦笋及胡芦巴的种子中。

生物活性

甲基原薯蓣皂苷（Methyl protodioscin）是一种具有抗肿瘤活性的甾二糖苷，能够诱导细胞周期阻滞。它可用于含量测定、鉴定以及药理实验等用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,14xi,22R,25S)-26-(beta-D-glucopyranosyloxy)-22-methoxyfurost-5-en-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->2)-[6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1->4)]-beta-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 L-arabino-6-deoxy-[2]hexosulose-bis-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Yoshiaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1980 - 1990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Watanabe, Yoshiaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1980 - 1990
  作者：Watanabe, Yoshiaki、Sanada, Shuichi、Ida, Yoshiteru、Shoji, Junzo

  DOI：——

  日期：——