N-(3-chlorophenyl)pyridin-2-amine | 32635-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-(3-Chloroanilino)pyridine
• CAS: 32635-67-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• mdl: MFCD00837677
• 分子量: 204.659
• InChiKey: RULIFSIKXUKYAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  324.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)pyridin-2-amine 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到1,2-bis(3-chlorophenyl)-1,2-di(pyridin-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  脱氢脱芳香化使氮中心自由基的可调电化学CN与NN键形成：生物应用。

  摘要：

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202001510
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 3-氯苯胺 在 C₁₆H₁₄CoN₆O₁₀S₃^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到N-(3-chlorophenyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有Co（II）和Ni（II）离子的磺化水杨基噻二唑配合物作为可持续的腐蚀抑制剂和交叉偶联反应催化剂

  摘要：

  2,5-二肼基噻二唑与5-磺酸钠水杨醛的缩合得到二齿四齿N，O，O，N-水杨基二烯噻二唑配体（H 2桑普）。在可持续条件下，新型偶极配体在Co（II）和Ni（II）离子（Co-Sanp和Ni-Sanp）中形成顺磁性钳形配合物。水溶性配体及其金属络合物通过质量，红外和紫外可见光谱，EA（元素分析），TGA（热重分析），磁化率和电导率测量进行估算。Co-Sanp和Ni-Sanp在Suzuki和Buchwald-Hartwig交联反应中在甲醇水溶液二元混合物中的催化反应性进行了评估。硼酸或芳基胺与芳基卤化物的两种反应均能获得较高的C-C或C-N产物化学选择性。H 2的抑制特性使用电化学测量和表面分析方法对Sanp及其Ni和Co复合物进行了1.0 M HCl中的C钢腐蚀。这些方法表明，合成的化合物已成为有效的混合型缓蚀剂，其在钢表面的吸附符合Langmuir的等温线模型。Co-Sanp缓蚀剂显示出最佳的缓蚀效率，在250

  DOI：

  10.1002/aoc.4987

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Tandem Annulation of Pyridine-Substituted Anilines and α-Cl Ketones for Obtaining 2-Arylindoles
  作者：Xin-Feng Cui、Xin Qiao、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01619

  日期：2020.11.6

  readily available N-(2-pyridyl)anilines and commercially available α-Cl ketones through iridium-catalyzed C–H activation and cyclization is reported here. As a complementary approach to the conventional strategies for indole synthesis, the transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds with good to excellent yields under mild conditions, providing

  此处报道了一种简便易行的方案，可通过铱催化的C–H活化和环化作用，从易于获得的N-（2-吡啶基）苯胺和市售的α-Cl酮合成2-芳基吲哚化合物。作为吲哚合成常规策略的一种补充方法，该转化反应显示出强大的反应活性，可以耐受大量的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的产率进行合成，为获得结构多样且有价值的吲哚支架提供了直接的方法。此外，反应可以容易地放大至克级。
• Direct C–H alkylation and indole formation of anilines with diazo compounds under rhodium catalysis
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Miji Choi、Hyeim Jo、Yongguk Oh、Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Taejoo Jeong、Sangil Han、Seok-Yong Lee、In Su Kim

  DOI：10.1039/c5cc07767b

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed direct functionalization of aniline C-H bonds with [small alpha]-diazo compounds is described. These transformations provide the facile construction of ortho-alkylated anilines with diazo malonates or highly substituted indoles with...

  描述了铑（III）对具有小α-重氮化合物的苯胺CH键的直接官能化。这些转变提供了重氮丙二酸酯或高度取代的吲哚与...的邻烷基化苯胺的简便构建。
• Iridium-Catalysed Cascade Synthesis of Oxindoles Using Diazo Compounds: A Quick Entry to C-7-Functionalized Oxindoles
  作者：Ujjwal Karmakar、Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201700214

  日期：2017.5.18

  A cascade iridium-catalysed oxindole synthesis was achieved using pyridyl-protected anilines and bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-diazomalonate. The developed protocol is simple and scalable, and has a broad scope and excellent regioselectivity. The pyridyl directing group can easily be removed. The method was further extended to give C-7-functionalized oxindole derivatives in a straightforward manner.

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。
• Ruthenium-Catalyzed Remote C–H Sulfonylation of <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines with Aromatic Sulfonyl Chlorides
  作者：Balu Ramesh、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03051

  日期：2017.11.3

  A ruthenium-catalyzed remote sulfonylation at the C5 position of the pyridine group of N-aryl-2-aminopyridines with aromatic sulfonyl chlorides is described. The mechanistic and deuterium labeling studies clearly reveal that the ruthenametallacycle is a key intermediate in the reaction, which forms via the C–H bond activation. The DFT calculation supports that the C5 position of the 2-aminopyridine

  描述了在N-芳基-2-氨基吡啶的吡啶基的吡啶基的C5位上用芳族磺酰氯进行钌催化的远程磺酰化。机理和氘标记研究清楚地表明，ruthenametallacycle是反应中的关键中间体，该反应是通过C–H键激活而形成的。DFT计算支持与金属杂环中间体中的其他碳相比，2-氨基吡啶基团的C5位置带有更多的负电荷（-0.304）。
• Copper anchored on phosphorus g-C₃N₄ as a highly efficient photocatalyst for the synthesis of <i>N</i>-arylpyridin-2-amines
  作者：Jia-Qi Di、Mo Zhang、Yu-Xuan Chen、Jin-Xin Wang、Shan-Shan Geng、Jia-Qi Tang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/d0gc03400b

  日期：——

  A copper modified phosphorus doped g-C₃N₄ (Cu/P-CN) has been prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of N-arylpyridin-2-amine derivatives by the reaction of 2-aminopyridine and aryl boronic acid under the irradiation of blue light.

  一种经过铜改性的磷掺杂的g-C3N4（Cu/P-CN）已经制备并确定为一种高效催化剂，可用于在蓝光照射下通过2-氨基吡啶和芳基硼酸的反应合成N-芳基吡啶-2-胺衍生物。