9-Phenacyliden-fluoren | 5653-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-Phenacyliden-fluoren
• 英文别名: Ethanone, 1-phenyl-2-(9-fluorenylidene)-；2-fluoren-9-ylidene-1-phenylethanone
• CAS: 5653-33-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O
• 分子量: 282.342
• InChiKey: ZTFJPVNKTSSGQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Phenacyliden-fluoren 在 乙醇 、 氢碘酸 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(9-Fluorenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  501.在甲基苯胺溴化镁存在下酮的混合缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520002650
• 作为产物：
  描述：

  3,3-(biphenyl-2,2'-diyl)-1-bromo-1-phenylallene 在 aluminum oxide 作用下， 以18%的产率得到9-Phenacyliden-fluoren
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation on Thermal Cycloaddition of 1-Aryl-2-(9-fluorenylidene)-1-haloethylenes

  摘要：

  对 1-溴-2-(9-亚芴基)-1-苯基乙烯进行热处理，可得到三种不同类型的 [2+2] 环加成产物。1-甲苯同系物显示出类似的趋势，但氯类似物只产生两种类型的产物。这些结果表明，刚性和大块烯烃的反应是通过 2,2′-双环进行的，通过预期的过程产生头对头、头对尾和尾对尾加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2067

文献信息

• Dithioacetal as a 1,1-zwitterion synthon. Synthesis of functionalized alkenes by the coupling of benzylic dithioacetals with another 1,1-zwitterion synthon
  作者：Hai-Yang Tu、Yi-Hung Liu、Yu Wang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.016

  日期：2005.1

  Reaction of a dithioacetal sequentially with BuLi and alkyl bromide having an electron withdrawing substituent at the α-position followed by treatment with neutral alumina gives the corresponding olefination product in moderate to good yields.

  使二硫缩醛依次与BuLi和在α位具有吸电子取代基的烷基溴反应，然后用中性氧化铝处理，可以以中等至良好的收率得到相应的烯化产物。
• β-Elimination of the isonitrile group in alkylation reactions of C–H acids activated by the isonitrile function
  作者：Mikołaj Jawdosiuk、Maciej Umiński

  DOI：10.1039/c39820000979

  日期：——

  During phase-transfer alkylation of the isonitriles R1R2CHNC with X–CH2–Y, where X is a leaving group and Y an electron withdrawing group, some of the alkylation products undergo β-elimination of the isonitrile function to yield R1R2CCHY.

  在异氰酸酯R 1 R 2 CHNC用X–CH 2 –Y进行相转移烷基化的过程中，其中X是一个离去基团，Y是一个吸电子基团，一些烷基化产物会经历β-消除的异腈官能团，从而生成R 1 R 2 C CHY。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 9-Fluorenylidenes through Aryne Annulation
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol900554r

  日期：2009.6.4

  The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halostyrenes produces substituted 9-fluorenylidenes in good yields. This methodology provides this important carbocyclic ring system in a single step, which involves the generation of two new carbon−carbon bonds, occurs under relatively mild reaction conditions, and tolerates a variety of functional groups, including cyano, ester, aldehyde

  取代的邻卤代苯乙烯在钯催化下芳烃的成环反应以良好的产率产生取代的 9-亚芴。该方法一步即可提供这一重要的碳环系统，涉及生成两个新的碳-碳键，反应条件相对温和，并且可耐受多种官能团，包括氰基、酯、醛和酮基团。
• 9-Phenethylfluorene and its dehydro derivatives
  作者：Neil Campbell、Kenneth W. Delahunt

  DOI：10.1039/j39660001810

  日期：——

  9-Phenethylfluorene, 9-phenylethylidenefluorene, β-9-fluorenylstyrene, and spiro-1-(9-fluorenyl)-2-phenyl-cyclopropane have been synthesised and their structure established. Certain erroneous statements about 2-(9-fluorenyl)-1,1-diphenylethene and 2-fluorenylidene-1,1-diphenylethane have been corrected and the isomerisation of these substances compared with that of 9-phenylethylidenefluorene and β-9-fluorenylstyrene

  合成了9-苯乙芴，9-苯乙叉芴，β-9-芴苯乙烯和螺-1-（9-芴基）-2-苯基环丙烷。关于2-（9-芴基）-1,1-二苯乙烯和2-芴基-1,1-二苯乙烷的某些错误陈述已得到纠正，并且与9-苯基亚乙基芴和β-9-芴基苯乙烯相比，这些物质的异构化1,3,3-和1,1,3-三苯基丙烯
• An efficient one-pot synthesis of spiro dihydrofuran fluorene and spiro 2-hydroxytetrahydrofuran fluorene derivatives via [3+2] oxidative cycloaddition mediated by CAN
  作者：G. Savitha、R. Sudhakar、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.011

  日期：2008.12

  dihydrofuran fluorene derivatives were prepared via [3+2] oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to 9-benzylidene-9H-fluorene and 2-(9H-fluorene-9-ylidene)-1-phenylethanone derivatives mediated by ceric ammonium nitrate. In the case of the reaction of 9-benzylidene-9H-fluorene with acyclic 1,3-dicarbonyl compounds, spiro 2-hydroxytetrahydrofuran fluorene derivatives were obtained.

  螺二氢呋喃芴衍生物的制备是通过[3 + 2]将1,3-二羰基化合物氧化环加成到9-亚苄基-9 H-芴和2-（9 H-芴-9-亚烷基）-1-苯基乙酮衍生物上。硝酸铈铵。在9-亚苄基-9 H-芴与无环1，3-二羰基化合物反应的情况下，获得螺2-羟基四氢呋喃芴衍生物。