1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one | 21418-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-4,6-diphenyl-2(1H)-pyrimidinone；2-Oxo-1-methyl-4,6-diphenyl-1,2-dihydropyrimidine；1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2-one
• CAS: 21418-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: SLGOWNPJQDMMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用金属氢化物配合物可控制地还原嘧啶（e）-2（1 H）-ones和-thioones。二氢和四氢嘧啶-2（1 H）-酮和相应的硫酮的区域选择性制备

  摘要：

  1,4,6-三取代的嘧啶-2（1 H）-很容易用硼氢化钠还原，得到3-芳基-3,4-二氢-，1-芳基-3,4-二氢和3的混合物，4,5,6-四氢嘧啶-2（1 H）-ones。三种产物的比例极大地取决于反应条件以及嘧啶环中4-和6-取代基的性质。还讨论了与氢化锂铝的反应。

  DOI：

  10.1039/p19810001622
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 、 N-甲基脲 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-Diaryl-pyrimidin-2(1H)-ones as tranquilizers

  摘要：

  该发明揭示了1-取代-4,6-二芳基嘧啶-2(1H)-酮类化合物，例如1-烷基-4,6-二苯基嘧啶-2(1H)-酮。该披露还包括通过氧化相应的二氢衍生物和通过二苯甲酮与N-烷基-尿素的环化反应来制备嘧啶-2(1H)-酮。还披露了作为药物剂的用途，如镇静剂、催眠剂和抗炎剂。

  公开号：

  US03959471A1

文献信息

• Photochemistry of pyrimidin-2(1H)-ones: intermolecular hydrogen abstraction by an imino group nitrogen
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/p19880000957

  日期：——

  6-diarylpyrimidin-2(1H)-ones (1a–c) in the presence of hydrogen donors such as acyclic or cyclic ethers (2a–d), sulphides (2e–g), and xanthene (2h) gave the C–C bonded 1:1 adducts (3)–(16) of (1) and (2), via intermolecular hydrogen atom abstraction of the excited imino nitrogen of the starting pyrimidin-2(1H)-one (1). In contrast, irradiation of 1-aryl-4,6-dialkylpyrimidin-2(1H)-one (1d) in the presence

  的照射的1-烷基-4,6- diarylpyrimidin-2（1 ħ） -酮（1A - Ç）在氢供体，例如非环状或环状醚（存在2A - d），硫化物（2E -克），并an吨（2h）通过分子间氢原子对起始嘧啶2（1 H）的亚氨基氮原子进行分子间夺氢反应，制得了（1）和（2）的C–C键合的1：1加合物（3）–（16）。-一（1）。相反，辐照1-芳基-4,6-二烷基嘧啶-2（1 H）-一（1d）在氢供体的存在下，除提供1：1加合物（17）–（18）外，主要提供了电环化产物（19）。
• Photochemical reactions of 1-methyl-4,6-diaryl-2(1<i>H</i>)-pyrimidinones in the presence of thiols
  作者：Takehiko Nishio、Michiyo Kato

  DOI：10.1002/jhet.5570340122

  日期：1997.1

  Photochemical reactions of 1-methyl-4,6-diaryl-2(1H)pyrimidinones 1a-b in the presence of thiols 2 are described. Irradiation of 1-methyl-4,6-diaryl-2(1H)-pyrimidinones 1a-b in benzene in the presence of thiols 2 gave the unexpected 2:1-adducts, 3-methyl-4,6-diaryl-5-aralkylthio-6-(1′-methyl-4′,6′-diaryldihydro-pyrimidin-2-on)yl-1,3-diazabicyclo[2.2.0]hexan-2-ones 3-6, of 1 and 2, whereas irradiation

  描述了在硫醇2的存在下1-甲基-4,6-二芳基-2（1 H）嘧啶酮1a-b的光化学反应。在硫醇2存在下在苯中辐照1-甲基-4,6-二芳基-2（1 H）-嘧啶酮1a-b得到意外的2：1加合物3-甲基-4,6-二芳基-5 -芳烷基硫基-6-（1'-甲基-4'，6'-二芳基二氢-嘧啶-2-基）基-1,3-二氮杂双环[2.2.0]己-2--2-酮3-6，分别为1和2 ，而仅在苯中辐照1a-b导致未改变的1a-b回收。
• PHOTOCHEMICAL REACTIONS OF PYRIMIDIN-2(1<i>H</i>)-ONES: INTER- AND INTRAMOLECULAR HYDROGEN ABSTRACTION BY THE NITROGEN OF IMINO GROUP
  作者：Takehiko Nishio、Katsuhiro Katahira、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/cl.1982.1675

  日期：1982.10.5

  Irradiation of 1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one (1a) in acyclic or cyclic ethers afforded the C–C bonded 1:1-adducts (2a–c) of 1a and ether via intermolecular hydrogen abstraction of the excited imino nitrogen of 1a, while irradiation of 1-phenyl-4-(3-ethoxypropyl)-6-methylpyrimidin-2 (1H)-one (1g) gave 1-phenyl-4,6-dimethylpyrimidin-2(1H)-one (1d) via intramolecular hydrogen abstraction of

  1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one (1a) 在无环或环状醚中的辐照通过分子间夺氢得到 1a 和醚的 C-C 键合 1:1-加合物 (2a-c) 1a 的激发亚氨基氮，同时照射 1-苯基-4-(3-乙氧基丙基)-6-甲基嘧啶-2 (1H)-one (1g) 得到 1-苯基-4,6-二甲基嘧啶-2(1H )-除了 2-氧代-1,3-二氮杂双环 [2.2.0] 己-5-烯衍生物 (3g) 之外，还通过分子内提取 1g 的激发亚氨基氮的氢提取 (1d)。
• Katoh, Akira; Kashima, Choji; Omote, Yoshimori, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 12, p. 2283 - 2286
  作者：Katoh, Akira、Kashima, Choji、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Nishio, Takehiko; Kato, Michiyo; Kashima, Choji, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 611 - 616
  作者：Nishio, Takehiko、Kato, Michiyo、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——