1-benzyl-5-methylpyridin-2(1H)-one | 92444-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-methylpyridin-2-one
• CAS: 92444-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: OYCDECKGSQKGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 1-benzyl-5-methylpyridin-2(1H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (3aR,8aR)-4,4,8,8-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepine 6-oxide 、 三乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(E)-1-benzyl-5-methyl-3-(oct-4-en-4-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种C3-烯基化的2-吡啶酮类衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种C3‑烯基化的2‑吡啶酮类衍生物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：将原料在催化体系下反应制得C3‑烯基化的2‑吡啶酮类衍生物。本发明的制备方法是原子经济性的，符合绿色化学的要求，在大规模生产过程中也不会产生其它副产物，达到了简化工艺、降低成本和减少环境污染的目的。

  公开号：

  CN113024604B
• 作为产物：
  描述：

  N-propylidenebenzylamine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-benzyl-5-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Meth-Cohn, Otto; Westwood, Keith T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 6, p. 1173 - 1182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzyl Pyridones via an <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration
  作者：Erica L. Lanni、Michael A. Bosscher、Bartel D. Ooms、Christina A. Shandro、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo800866w

  日期：2008.8.1

  A new LiI-promoted O- to N-alkyl migration has been developed for the conversion of O-alkylated 2-hydroxy pyridines, quinolines, and pyrimidines to the corresponding N-alkylated heterocycles in good to excellent yields (57−99%). This method serves as an efficient means for the preparation of N-benzyl pyridones, quinolones, and pyrimidones.

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。
• [EN] 2-CYANOISOINDOLINE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-CYANOISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017158388A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to novel compounds of formula I which are inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs) and/or desumoylating enzymes. In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 7 or ubiquitin specific peptidase 7 (USP7). The invention further relates to methods for the preparation of these compounds and to their use in the treatment of cancer.

  这项发明涉及公式I的新化合物，这些化合物是去泛素化酶（DUBs）和/或去泛素化酶的抑制剂。具体来说，该发明涉及抑制泛素C端水解酶7或泛素特异性肽酶7（USP7）。该发明还涉及这些化合物的制备方法以及它们在癌症治疗中的应用。
• Preparation of <i>N</i>-Alkyl 2-Pyridones via a Lithium Iodide Promoted <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration: Scope and Mechanism
  作者：Sarah Z. Tasker、Michael A. Bosscher、Christina A. Shandro、Erica L. Lanni、Keun Ah Ryu、Gregory S. Snapper、Jarrad M. Utter、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo3015424

  日期：2012.9.21

  An efficient and inexpensive LiI-promoted O- to N-alkyl migration of 2-benzyloxy-, 2-allyloxy-, and 2-propargyloxypyridines and heterocycles is reported. The reaction produces the corresponding N-alkyl 2-pyridones and analogues under green, solvent-free conditions in good to excellent yields (30 examples, 20–97% yield). This method has been shown to be intermolecular and requires heat and lithium cation

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。
• Addition of novel benzylmagnesium “ate” complexes of BnR2MgLi type to 2-(thio)pyridones and related compounds
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tomasz Idzik、Aleksandra Borzyszkowska、Emil Wróblewski、Gabriela Maciejewska、Łukasz Struk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.024

  日期：2017.2

  Novel benzylation reagents BnR2MgLi were obtained by mixing benzylmagnesium chloride (BnMgCl) and appropriate organolithium compounds (RLi). As BnR2MgLi complexes are more nucleophilic than the parent Grignard compound they enabled regioselective C6-addition to electrophilic N-substituted 2-(thio)-pyridones and C4-addition to poorly reactive NH 2-(thio)pyridones in high and good yields, respectively

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。
• Iron‐Catalyzed Reactions of 2‐Pyridone Derivatives: 1,6‐Addition and Formal Ring Opening/Cross Coupling
  作者：Lin Huang、Yiting Gu、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/asia.201900865

  日期：2019.11.18

  In the presence of simple iron salts, 2-pyridone derivatives react with Grignard reagents under mild conditions to give the corresponding 1,6-addition products; if the reaction medium is supplemented with an aprotic dipolar cosolvent after the actual addition step, the intermediates primarily formed succumb to ring opening, giving rise to non-thermodynamic Z,E-configured dienoic acid amide derivatives

  在简单的铁盐存在下，2-吡啶酮衍生物在温和的条件下与格氏试剂反应，生成相应的1,6-加成产物。如果在实际添加步骤之后向反应介质中添加了质子惰性的偶极助溶剂，则中间体主要形成屈服开环，从而导致非热力学的Z，E构型的二烯酰胺衍生物，否则很难制备。对照实验以及（三羰基）铁吡啶酮配合物的分离和晶体学表征表明，原位生成的活性铁催化剂对嵌入基质杂环系统中的极化二烯系统表现出高亲和力，这很可能是因为实际识别元素。