perfluorophenyl azide | 1423-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: perfluorophenyl azide
• 英文别名: pentafluorophenyl azide；1-azido-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene；azido pentafluorobenzene；2,3,4,5,6-pentafluorophenyl azide；Azide, pentafluorophenyl-
• CAS: 1423-15-0
• 化学式: C₆F₅N₃
• 分子量: 209.078
• InChiKey: ZDEIQGWACCNREP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350 °C(Press: 5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorophenyl azide 生成 4-叠氮基-2,3,5,6-四氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Method for functionalizing materials and devices comprising such materials

  摘要：

  本发明公开了包括功能化材料的装置以及制备和使用这种装置的方法的实施例。示例装置包括眼科装置、纳米颗粒、石英晶体微天平、微阵列和纳米复合材料。在特定的实施例中，装置表面使用单体和/或聚合物进行修饰，通常是碳水化合物单体和/或聚合物。本发明还公开了制备和使用这种装置的方法的实施例。使用功能化的过卤苯基偶氮苯酰胺共价键结合单体和/或聚合物到表面上。在某些实施例中，装置表面被功能化为过卤苯基偶氮苯酰胺。然后使用过卤苯基偶氮苯酰胺将一个或多个单体和/或聚合物共价键结合到装置表面上。在其他实施例中，单体和/或聚合物使用功能化的过卤苯基偶氮苯酰胺衍生。然后使用过卤苯基偶氮苯酰胺将衍生的单体和/或聚合物共价键结合到装置表面上。在某些实施例中，石墨使用过卤苯基偶氮苯酰胺进行功能化，以产生功能化石墨烯薄片。在其他实施例中，石墨烯薄片与功能化基底共价键结合。

  公开号：

  US20100028559A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 perfluorophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  铁（III）-卟啉配合物FeTSPP是在水性介质中通过[2 + 3]环加成反应合成四唑衍生物的有效催化剂

  摘要：

  金属络合物（5,10,15,20-四（4-磺酰基苯基）-卟啉-氯化铁（FeTSPP）在环境友好的方案中被新用作一种有效的催化剂，用于“点击”化学方法。通过腈和叠氮化物衍生物在水性介质中的[2 + 3]环加成反应合成四唑和胍基四唑衍生物，得到的化合物收率高，反应时间短，催化剂可回收。

  DOI：

  10.1002/aoc.4989
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-phenyl-1-(1-(o-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)ethanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 perfluorophenyl azide 、 C₃₈H₃₈N₄RhS₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 以20%的产率得到2-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)-1-(1-(o-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移引发的有机叠氮化物和重氮化合物的不对称催化

  摘要：

  电子受体取代的芳基叠氮化物和 α-重氮羧酸酯分别用作可见光活化的不对称 α-胺化和 α-烷基化的底物，由基于金属铑的手性催化的 2-酰基咪唑路易斯酸与光氧化还原敏化剂结合使用。这种新颖的质子和氧化还原中性方法可提供高达 99% 的产率和高达 >99% ee 的出色对映选择性，并具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，中间体铑烯醇化物络合物作为还原猝灭剂启动自由基过程，其中芳基叠氮化物和 α-重氮羧酸酯分别作为氮和碳中心自由基的前体。这是关于在光氧化还原条件下使用芳基叠氮化物和α-重氮羧酸酯作为不对称催化底物的第一份报告。这些试剂的优点是分子氮是该反应中的离去基团和唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07692

文献信息

• Syntheses of bispyrazolyl monotriazolyl heteroscorpionate platinum(IV) complexes including an unusual Pt-CH2CH2-Pt bridge
  作者：Katherine D. Lavoie、Bryan E. Frauhiger、Peter S. White、Joseph L. Templeton

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.002

  日期：2017.1

  utilizing triazole donor arms with differing substituents, we also compare octahedral structures of Pt(IV) complexes with P = O and CH and BH caps at the pole of the facial tridentate umbrella. Oxidation from Pt(II) to Pt(IV) with electrophilic reagents, simple acids and acid chlorides, leads to isomers in some cases, and the binding properties of the various donor arms dictate the stereochemistry of the

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• Enantioselective Intermolecular Radical C–H Amination
  作者：Li-Mei Jin、Pan Xu、Jingjing Xie、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c10415

  日期：2020.12.9

  noncovalent attractive interactions through fine-tuning of the remote substituents of the D2-symmetric chiral amidoporphyrin ligand. This noncovalent interaction strategy presents a solution that may be generally applicable in controlling reactivity and enantioselectivity in intermolecular radical reactions. The Co(II)-catalyzed intermolecular C-H amination, which operates under mild conditions with the C-H

  自由基反应在有机合成中具有许多固有优势，可能会影响有机分子构建的规划和实践。然而，自由基过程中对映选择性的控制仍然是长期存在的挑战之一。虽然最近在分子内自由基反应方面取得了重大进展，但分子间自由基反应中的不对称诱导的控制仍然提出了具有挑战性的问题。我们在此报告了一种催化方法，该方法通过基于 Co(II) 的金属自由基催化 (MRC) 控制对映选择性以及羧酸酯与有机叠氮化物的分子间自由基 CH 胺化的反应性。成功的关键在于通过微调 D2 对称手性酰胺卟啉配体的远程取代基来最大化非共价吸引力相互作用的催化剂开发。这种非共价相互作用策略提供了一种解决方案，可普遍适用于控制分子间自由基反应的反应性和对映选择性。Co(II) 催化的分子间 CH 胺化反应在温和条件下以 CH 底物为限制试剂，表现出广泛的底物范围和高化学选择性，为获得具有高对映选择性的有价值的手性氨基酸衍生物提供了有效途径。系统的机理研究揭示了基于
• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。
• [EN] PROCESS FOR THE CYCLOADDITION OF A HALOGENATED 1,3-DIPOLE COMPOUND WITH A (HETERO)CYCLOALKYNE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ 1,3-DIPPOLE HALOGÉNÉ AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALKYNE
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2015112016A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a cycloaddition process comprising the step of reacting a halogenated aliphatic 1,3-dipole compound with a (hetero)cycloalkyne according to Formula (1): Preferably, the (hetero)cycloalkyne according to Formula (1) is a (hetero)cyclooctyne. The invention also relates to the cycloaddition products obtainable by the process according to the invention. The invention further relates to halogenated aliphatic 1,3- dipole compounds, in particular tohalogenated aliphatic 1,3-dipole compounds comprising N-acetylgalactosamine-UDP (GalNAc-UDP),and to halogenated 1,3- dipole compounds comprising (peracylated) N-acetylglucosamine(GlcNAc), N- acetylgalactosamine(GalNAc), N-acetylmannosamine(ManNAc)and N- acetylneuraminic acid(NeuNAc).

  本发明涉及一种环加成过程，包括将卤代脂肪1,3-二极化合物与按照式（1）反应的（杂）环烯烃化合物进行反应的步骤。优选，按照式（1）的（杂）环烯烃化合物是（杂）环辛烯。该发明还涉及根据本发明的方法获得的环加成产物。此外，该发明还涉及卤代脂肪1,3-二极化合物，特别是包括N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸-UDP（GalNAc-UDP）的卤代脂肪1,3-二极化合物，以及包括（过酰化的）N-乙酰葡萄糖胺（GlcNAc）、N-乙酰半乳糖氨基葡萄糖醛酸（GalNAc）、N-乙酰甘露糖氨基葡萄糖醛酸（ManNAc）和N-乙酰神经酸（NeuNAc）的卤代1,3-二极化合物。
• “Click” Synthesis of Heteroleptic Tris-Cyclometalated Iridium(III) Complexes: Cu(I) Triazolide Intermediates as Transmetalating Reagents
  作者：Shuang Liu、Peter Müller、Michael K. Takase、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ic2005985

  日期：2011.8.15

  acquire the N/\N chelating mode under selective reaction conditions. mer-Ir(C/\N)2(trpy) complexes isomerize into cationic [Ir(C/\N)2(N/\N_trpy)]+ species instead of their fac isomers upon heating or UV radiation. This can be explained by the strong trans influence exerted by the phenyl groups. The weakened Ir–C(trpy) bonds are likely to be activated and protonated, leading to the switch of the trpy ligand

  高效合成的杂芳族三环金属化Ir（III）配合物mer -Ir（C / \ N）2（trpy）（trpy = 2-（1 H- [1,2,3]三唑-4-基）吡啶通过使用在“喀哒”反应中形成的Cu（I）-三唑类中间体作为过渡金属化试剂来实现。Ir（III）的配体制备和环金属化反应可在一锅中完成。咔嗒化学的稳健性质为将不同的官能团引入环金属化体系提供了机会，例如烷基，全氟烷基和芳基部分。所有子午线异构体在溶液中和固态下均在室温下显示短暂的磷光。DFT计算表明mer -Ir（C/ \ N）2（trpy）归因于3 MLCT和3 LC混合激发态，也由宽光谱形状和介质硬化时的变色位移所支持。可以通过改变三唑环上的取代基来调节环金属化配合物的发光效率和激发态寿命，而发光颜色主要取决于基于苯基吡啶的配体。此外，在选择性反应条件下，trpy配体可以获得N / \ N螯合模式。mer -Ir（C / \ N）2（