N-(phenylsulfonyl)-L-homoserine | 558481-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-L-homoserine
• 英文别名: (2S)-2-(benzenesulfonamido)-4-hydroxybutanoic acid
• CAS: 558481-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅S
• 分子量: 259.283
• InChiKey: CHTCFTNTMCJDAT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  523.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基溴化镁 、 N-(phenylsulfonyl)-L-homoserine 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3S)-4-oxo-3-[(phenylsulfonyl)amino]heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Enantiopure β-Amino-γ-Keto Acids from l-Homoserine

  摘要：

  [GRAPHICS]A variety of beta-amino-gamma-keto acids were prepared in four steps from commercially available L-homoserine. The reaction sequence is highlighted by a Ni-catalyzed Grignard addition to a N-protected derivative Of L-homoserine. One of the beta-amino-gamma-keto acids was then used to create a beta-peptide trimer composed solely of beta-amino-gamma-keto acids.

  DOI：

  10.1021/ol0345327
• 作为产物：
  描述：

  L-高丝氨酸 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 以89%的产率得到N-(phenylsulfonyl)-L-homoserine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Enantiopure β-Amino-γ-Keto Acids from l-Homoserine

  摘要：

  [GRAPHICS]A variety of beta-amino-gamma-keto acids were prepared in four steps from commercially available L-homoserine. The reaction sequence is highlighted by a Ni-catalyzed Grignard addition to a N-protected derivative Of L-homoserine. One of the beta-amino-gamma-keto acids was then used to create a beta-peptide trimer composed solely of beta-amino-gamma-keto acids.

  DOI：

  10.1021/ol0345327

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiopure β-Amino-γ-Keto Acids from <scp>l</scp>-Homoserine
  作者：Anil K. Sharma、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ol0345327

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]A variety of beta-amino-gamma-keto acids were prepared in four steps from commercially available L-homoserine. The reaction sequence is highlighted by a Ni-catalyzed Grignard addition to a N-protected derivative Of L-homoserine. One of the beta-amino-gamma-keto acids was then used to create a beta-peptide trimer composed solely of beta-amino-gamma-keto acids.