2α,4-dibromocholest-4-en-3-one | 22211-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,4-dibromocholest-4-en-3-one
• 英文别名: 2α,4-Dibrom-cholest-4-en-3-on；(2R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,4-dibromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 22211-71-8
• 化学式: C₂₇H₄₂Br₂O
• 分子量: 542.438
• InChiKey: CHIPXNMQKYLPKB-ZDNWCZOISA-N

物化性质

• 沸点：
  543.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 2α,4-dibromocholest-4-en-3-one 在 potassium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以14.4%的产率得到Acetic acid (2S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4-bromo-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL SEQUENCE OF DISPLACEMENT REACTIONS OF A DIHALOGENATED Δ⁴-3-KETOSTEROID

  摘要：

  2α,4-二溴胆甾烷-4-烯-3-酮乙酰分解生成 2β,6β-二取代产物，并解释了该反应是通过连续 SN2 和 SN2′ 机制进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.699
• 作为产物：
  描述：

  2α,4,6β-tribromocholest-4-en-3-one 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以25.8%的产率得到2α,4-dibromocholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Roemer, Johannes; Kunz, Gisela; Scheller, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 11, p. 404 - 405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NOVEL SEQUENCE OF DISPLACEMENT REACTIONS OF A DIHALOGENATED Δ⁴-3-KETOSTEROID
  作者：Toshitaka Koga、Namiko Toh、Yasuyoshi Nogami

  DOI：10.1246/cl.1982.699

  日期：1982.5.5

  Acetolysis of 2α,4-dibromocholest-4-en-3-one affords 2β,6β-disubstituted product and the reaction is explained to proceed by the successive SN2 and SN2′ mechanisms.

  2α,4-二溴胆甾烷-4-烯-3-酮乙酰分解生成 2β,6β-二取代产物，并解释了该反应是通过连续 SN2 和 SN2′ 机制进行的。
• Roemer, Johannes; Kunz, Gisela; Scheller, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 11, p. 404 - 405
  作者：Roemer, Johannes、Kunz, Gisela、Scheller, Dieter

  DOI：——

  日期：——