5β-cholestan-3-ol | 566-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-cholestan-3-ol
• 英文别名: Coprostanol；cholestanol；5beta-Coprostanol；(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 566-84-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: QYIXCDOBOSTCEI-OZCFTNJASA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  455.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-cholestan-3-ol 在 C₅₅H₄₉N₄OP₂Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(5beta)-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑基-吲哚基-吡啶配体的Ru（II）-NNC配合物对N-杂环和仲醇的无受体脱氢

  摘要：

  合成了带有吡唑基-（2-吲哚-1-基）-吡啶配体的氢化钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物分别有效地催化了N-杂环和仲醇的无受体脱氢，表现出高催化活性，具有广泛的底物范围。本工作已经建立了构造高活性过渡金属配合物催化剂的策略，并为合成芳族N-杂环化合物和酮提供了原子经济和环境友好的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00902
• 作为产物：
  描述：

  pavoninin-3 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 新戊醇 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.51h， 生成 5β-cholestan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pavoninins, shark-repelling and ichthyotoxic steroid n-acetylglucosaminides from the defense secretion of the sole pardachirus pavoninus (soleidae)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96470-1

文献信息

• Oxidation of alcohols to aldehydes and ketones via aci-nitroesters of ethyl nitroacetate under neutral conditions
  作者：Oyo Mitsunobu、Naoyuki Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92914-4

  日期：——

  The reaction of alcohols with ethyl nitroacetate, diethyl azodicarboxylate, and triphenylphosphine gave the corresponding aldehydes or ketones in 52–85% yields.

  醇与硝基乙酸乙酯，偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应以52-85％的收率得到相应的醛或酮。
• Fluoride Anion Catalyzed Mukaiyama–Aldol Reaction: Rapid Access to α-Fluoro-β-hydroxy Esters
  作者：Xinlong Zong、Shuanglei Liu、Zhenguo Zhang、Liang Ji、Ting Zhang、Zhenhua Jia、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00240

  日期：2022.5.20

  Mukaiyama–aldol reaction is probably one of the most efficient strategies to prepare synthetically useful β-hydroxy carbonyl compounds. However, only several reported methods were concerned with the accesses to α-fluoro-β-hydroxy esters. Herein, we report a protocol for a fluoride anion-mediated Mukaiyama aldol reaction with low catalytic loading in a short reaction time to incorporate fluorine at the α position

  Mukaiyama-aldol 反应可能是制备合成有用的 β-羟基羰基化合物的最有效策略之一。然而，只有几种报道的方法涉及获得 α-氟-β-羟基酯。在此，我们报告了一种氟阴离子介导的 Mukaiyama aldol 反应方案，该反应在较短的反应时间内具有低催化负载，可将 α 位的氟掺入 β-羟基酯中。该方法具有良好的官能团耐受性和放大潜力，适用于天然产物和小分子药物的后期修饰。
• Tetrabutylammonium Chlorochromate, A New Mild and Selective Oxidizing Agent
  作者：Enzo Santaniello、Fulvia Milani、Rosangela Casati

  DOI：10.1055/s-1983-30500

  日期：——
• <i>Twist</i> Does a <i>Twist</i> to the Reactivity: Stoichiometric and Catalytic Oxidations with <i>Twisted</i> Tetramethyl-IBX
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Kalyan Senapati、Keshaba Nanda Parida、Samik Jhulki、Kunnikuruvan Sooraj、Nisanth N. Nair

  DOI：10.1021/jo201491q

  日期：2011.12.2

  The methyl groups in TetMe-IBX lower the activation energy corresponding to the rate-determining hypervalent twisting (theoretical calculations), and the steric relay between successive methyl groups twists the structure, which manifests in significant solubility in common organic solvents. Consequently, oxidations of alcohols and sulfides occur at room temperature in common organic solvents. In situ generation of the reactive TetMe-IBX from its precursor iodo-acid, i.e., 3,4,5,6-tetramethyl-2-iodobenzoic acid, in the presence of oxone as a co-oxidant facilitates the oxidation of diverse alcohols at room temperature.
• Selective hydrogenations promoted by copper catalysts. 1. Chemoselectivity, regioselectivity, and stereoselectivity in the hydrogenation of 3-substituted steroids
  作者：Nicletta Ravasio、Michele Rossi

  DOI：10.1021/jo00013a054

  日期：1991.6