(CH3)3SnC6H4-o-Cl | 17315-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (CH3)3SnC6H4-o-Cl
• 英文别名: (2-Chlorophenyl)-trimethylstannane
• CAS: 17315-42-3
• 化学式: C₉H₁₃ClSn
• 分子量: 275.365
• InChiKey: GQFGDBVKZHOKOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C(Press: 1.50 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (CH3)3SnC6H4-o-Cl 在 甲基安非他命 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 邻氯苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Arnswald, Martin; Neumann, Wilhelm P., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 1997 - 2000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chlorophenyl)magnesium bromide 、 三甲基溴化锡 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到(CH3)3SnC6H4-o-Cl
  参考文献：
  名称：

  芳香反应性。第XXXV部分。芳基三甲基锡的碱裂解：一种不寻常的亲电芳族取代

  摘要：

  我们通过分光光度法测量了一系列X·C 6 H 4 ·SnMe 3化合物中芳基-锡键的甲醇碱水溶液的裂解速率。在该反应中，确定速率的步骤可能涉及分离碳负离子X·C 6 H 4 –，间位取代基的作用与Hammettσ常数（σ= 2·18）一致，但对位取代基显示异常图案。例如，不仅通过诸如p -CF 3和p -Cl的吸电子基团，而且通过诸如p -OMe和p -NMe 2。对于对位取代基时，效果大致与它们线σ 1周的常数。

  DOI：

  10.1039/j29670001036

文献信息

• Stibatriptycene
  作者：C. Jongsma、J.J. De Kok、R.J.M. Weustink、M. Van Der Ley、J. Bulthuis、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80127-0

  日期：1977.1

  Stibatriptycene (1c) has been synthesized by cyclization of 9-(o-chlorophenyl)-9,10-dihydro-9-stibaanthracene (2c) with an excess of lithium piperidide. The general applicability of this ring closure reaction, first developed for the synthesis of phosphatriptycene (1a) and presumed to proceed by nucleophilic attack of a carbanionic centre on a (slowly generated) benzyne, has further been demonstrated

  通过将9-（邻氯苯基）-9,10-二氢-9-stibaanthracene（2c）与过量的哌啶锂进行环化反应，合成了三苯并噻吩（1c）。该闭环反应的普遍适用性首先是为合成磷酸三苯并（1a）而开发的，推测是通过碳负离子中心在（缓慢生成的）苯并苯上的亲核攻击而进行的，而这种新的已知的三苯并噻吩的合成又进一步证明了该反应的普遍适用性。 （1b）和由stitriptriptycene合成（1c）。1c的结构通过IR，1 H NMR，特别是通过13 C NMR光谱法确认。
• Tin for organic synthesis. 10. Unconventional regiospecific syntheses of aromatic carbonamides and thiocarbonamides by means of tin-mediated Friedel-Crafts reactions
  作者：Martin Arnswald、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1021/jo00077a020

  日期：1993.12

  Friedel-Crafts reactions of stannylarenes 1 with tosyl isocyanate (TsNCO, 2) give N-tosylcarbonamides 3 via ipso substitution of the stannyl group. Thus, unconventionally substituted aromatic carbonamides can be obtained. The combination of the reaction of 1 and 2 with that of 1 and chlorosulfonyl isocyanate (14) allows one-pot syntheses of N-(arylsulfonyl)-substituted aromatic carbonamides with optional substitution patterns on both aromatic rings. The known ipso-specific substitutions of stannylarenes with 14 are extended to bi- and tricyclic arenes as well as to thiophenes 6 and 22. One stannyl group can serve as a leaving group for two aromatic systems, as shown with diaryldialkyltins 29. Also, stannylalkanes such as 27 react with 14 to afford alkylsulfonyl isocyanates and products of further reactions, such as 28. From the reactions of 1 with ethoxycarbonyl isothiocyanate (32), ortho- and meta-substituted aromatic thiocarbonamides 33 which are potential precursors for further syntheses, are accessible. The scope, limitations, and mechanism of these electrophilic substitutions are outlined.
• Bartlett, E. H.; Eaborn, C.; Walton, D. R. M., Journal of the Chemical Society C: Organic
  作者：Bartlett, E. H.、Eaborn, C.、Walton, D. R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Bartlett, E. H.; Eaborn, C.; Walton, D. R. M., Chemical Abstracts, U.S. Clearinghouse Fed. Sci. Tech. Inform. AD 701102 (1969)11 S., 1973, vol. 73, p. 35473
  作者：Bartlett, E. H.、Eaborn, C.、Walton, D. R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.11.3, page 131 - 139
  作者：

  DOI：——

  日期：——