(1R,2S,4aR,8aS)-2-<(R)-2-hydroxybutyl>-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid 1,2'-lactone | 154904-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,2S,4aR,8aS)-2-<(R)-2-hydroxybutyl>-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid 1,2'-lactone
• CAS: 154904-71-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: DOVJKETUGTWKML-LFYQSXPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,8aS)-2-<(R)-2-hydroxybutyl>-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid 1,2'-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,2S,4aR,8aS)-2-((R)-2-hydroxybutyl)-1-hydroxymethyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S,4aR,8aS)-2-<(R)-2-(t-butyldimethylsilyl)oxy>butyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 19.5h， 生成 (1R,2S,4aR,8aS)-2-<(R)-2-hydroxybutyl>-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid 1,2'-lactone
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551

文献信息

• Total synthesis of PI-201, a new platelet aggregation inhibitor : Establishment of its absolute stereochemistry
  作者：Kin-ichi Tadano、Takeshi Murata、Toshihito Kumagai、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79308-7

  日期：1993.11

  Intramolecular Diels-Alder cycloaddition of enantiomerically enriched triene 16 could be attained under thermal conditions resulting in the formation of octahydronaphthalene derivatives 17–20, one of which wn converted into PI-201 (1), a new platelet aggregation inhibitor.

  对映体富集的三烯16的分子内Diels-Alder环加成反应可在热条件下完成，从而形成八氢萘衍生物17-20，其中一种转变为PI-201（1），这是一种新的血小板聚集抑制剂。