4-methylcholest-4-en-3-one | 2041-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-methylcholest-4-en-3-one
• 英文别名: methyl-4 cholestene-4 one-3；ZK789832；4-methyl-cholest-4-en-3-one；4-Methyl-cholest-4-en-3-on；4-Methyl-cholesten-(4)-on-(3)；4-Methyl-4-cholesten-3-on；Cholest-4-en-3-one, 4-methyl-；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-4,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2041-92-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: VWIGOBCYZDKRDK-QRLHXZIHSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  489.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcholest-4-en-3-one 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 jones reagent 、 Jones'reagent 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3β-carboxy-4α-methyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Characterisation of novel 3-carboxyalkyl-steranes occurring in geological samples

  摘要：

  Three novel series of 3-carboxyalkyl-steranes have been identified by synthesis in sediments from an evaporitic basin. These compounds may derive from precursor steroids bearing a polyfunctionalised side-chain at C-3, yet unknown in living organisms. Geochemical data suggest a microalgal or a bacterial origin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89396-0
• 作为产物：
  描述：

  4α,5α-epoxycholestan-3β-yl acetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-methylcholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Julia,S.; Lavaux,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1223 - 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Montmorillonite Clay Catalysis. Part 2.1 An Efficient and Convenient Procedure for the Preparation of Acetals catalysed by Montmorillonite K-10
  作者：Tong-Shuang Li、Sheng-Hui Li、Ji-Tai Li、Hui-Zhang Li

  DOI：10.1039/a605661j

  日期：——

  Acetalization of aldehydes and ketones is catalysed by montmorillonite K-10 in refluxing benzene or toluene in excellent yields.

  醛和酮的缩醛反应在沸腾的苯或甲苯中由膨润土 K-10 催化，产率极高。
• STEROIDS: VI. THE STEREOCHEMISTRY OF 4-ETHYL-4-METHYLCHOLEST-5-EN-3-ONE (II)
  作者：George Just、Keith St. C. Richardson

  DOI：10.1139/v64-064

  日期：1964.2.1

  The stereochemistry of the title compound was determined.

  标题化合物的立体化学结构已确定。
• Reactions of epoxides—I
  作者：J.M. Coxon、M.P. Hartshorn、D.N. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90832-4

  日期：1964.1

  The epimeric 4,5-epoxides derived from 4-methylcholest-4-en-3-one and 3α- and 3β-acetoxy-4-methylcholest-4-enes have been rearranged with boron trifluoride. Each of the six epoxides exhibits its own distinctive pattern of behaviour.

  由4-甲基胆甾-4-烯-3-酮和3α-和3β-乙酰氧基-4-甲基胆甾-4-烯衍生的差向异构体4,5-环氧化物已用三氟化硼重排。六种环氧化物中的每一种都表现出自己独特的行为模式。
• Reactions of epoxides—IV
  作者：M.P. Hartshorn、D.N. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98517-5

  日期：1964.1

  4β,5β-Epoxy-4α-methylcholestane undergoes rearrangement with boron trifluoride to give mainly 5-methyl-5α-cholestan-4-one. Under similar conditions the 4α,5α-epoxide gives the 5β-methyl-A-nor-B-homo-6-ketone (VI), which rearranges on prolonged treatment with boron trifluoride to give 5-methyl-5β-cholestan-4-one.

  4β，5β-环氧-4α-甲基胆甾烷与三氟化硼发生重排，主要生成5-甲基-5α-胆甾烷-4-酮。在相似的条件下，4α，5α-环氧化物生成5β-甲基-A-nor-B-homo-6-酮（VI），在长时间用三氟化硼处理后会重排，得到5-甲基-5β-胆甾烷-4-一。
• Synthesis and Reactions of Ring A Methylated Saturated Steroids¹
  作者：Yehuda Mazur、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01552a051

  日期：1958.10

表征谱图