(E)-2-(4-chlorobenzylidene)-indan-1-one | 5706-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorobenzylidene)-indan-1-one
• 英文别名: (E)-2-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(2E)-2-(4-chlorobenzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(2E)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 5706-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: WCCMOJFVRKHFBN-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorobenzylidene)-indan-1-one 在 钾硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-methyl carbamate de p-chloro benzylidene-2 indanol
  参考文献：
  名称：

  Fournier; Berthelot; Pavard, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 48 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(o-tolyl)prop-2-yn-1-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(4-chlorobenzylidene)-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光使能的，AlCl3催化的非亲核烷基向炔烃的区域选择性分子内亲核加成反应。

  摘要：

  报道了使用非亲核烷基作为亲核试剂的光活化的AlCl 3催化炔烃的区域选择性分子内亲核环化反应。光激发后，邻烷基苯基炔基酮可以转移到（E）-光烯醇中。因此，由非亲核烷基形成亲核亚甲基。AlCl 3催化剂可以稳定（E）-光烯醇中间体，并促进进一步的分子内亲核环化。DFT计算表明，AlCl 3催化的环化是区域选择性的决定步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc04636a

文献信息

• Diastereoselective synthesis of diverse 3,2′-pyrrolidinyl bispirooxindoles via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides with exocyclic α,β-unsaturated ketones and <i>in silico</i> studies for prediction of bioactivity
  作者：Kartik Dutta、Mukesh Kumar、Sunil K. Ghosh、Amit Das、Raghunath Chowdhury

  DOI：10.1080/00397911.2018.1560472

  日期：2019.2.1

  Abstract A three-component highly regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction between isatin, a series of primary amino acids (10 nos), and exocyclic α,β-unsaturated ketones was developed towards the synthesis of a small library of bispirooxindole (20 nos) at ambient temperature. The developed reaction afforded highly substituted 3,2′-pyrrolidine-bispirooxindole with two vicinal

  摘要 开发了一种三组分高度区域选择性和非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，在靛红、一系列伯氨基酸（10 个）和环外 α,β-不饱和酮之间进行，以合成一个小型双螺环吲哚文库。 （20 个）在环境温度下。开发的反应提供了高度取代的 3,2'-吡咯烷-双螺吲哚，其具有两个邻位螺-季铵盐和四个连续的立体中心，来自廉价且丰富的起始材料。在大多数情况下，以良好到极好的产率 (50-95%) 和单一非对映异构体获得产品。伯氨基酸用作胺组分，用于从靛红原位生成偶氮甲碱叶立德。进行分子对接研究以探索合成的双螺环吲哚作为表皮生长因子受体 (EGFR) 的抑制剂。两种化合物对EGFR受体表现出优异的结合亲和力。图形概要
• Synthesis of Indenopyridine Derivatives <i>via</i> MgI₂ -Promoted [2+4] Cycloaddition Reaction of <i>In-situ</i> Generated 2-Styrylmalonate from Donor-Acceptor Cyclopropanes and Chalconimines
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201800598

  日期：2018.10.4

  An unexpected MgI2‐promoted [2+4] cycloaddition reaction of in‐situ generated 2‐styrylmalonate from donor‐acceptor cyclopropanes with chalconimines to synthesize highly substituted indenopyridine derivatives under the mild reaction conditions have been developed. Additionally, these derivatives were utilized for the synthesis of highly substituted 9‐membered lactam by oxidative C=C bond cleavage and

  已经开发出了出乎意料的MgI 2促进的[2 + 4]环加成反应，该反应是在温和的反应条件下，从供体-受体环丙烷中与硫属元素胺生成2-苯乙烯基丙二酸酯，合成高取代度茚并吡啶衍生物。此外，这些衍生物还用于通过氧化C = C键裂解和Meinwald型重排生成螺[氧代茚满-吡咯烷]衍生物来合成高度取代的9元内酰胺。
• I₂/TBHP mediated diastereoselective synthesis of spiroaziridines
  作者：Kizhakkan Thiruthi Ashitha、Puthiya Purayil Vinaya、Ajay Krishna、Deepthy Cheeran Vincent、Renjitha Jalaja、Sunil Varughese、Sasidhar Balappa Somappa

  DOI：10.1039/c9ob02711d

  日期：——

  spiroheterocycles are considered as emerging drug candidates, synthesis of spiroaziridines has not been well explored so far. Herein, we disclose an efficient I2/TBHP mediated diastereoselective synthesis of N-alkyl spiroaziridines from primary amines and easily accessible α,β-unsaturated ketones. The reaction is also compatible for the synthesis of 2-aroylaziridines.

  尽管螺杂环被认为是新兴的候选药物，但迄今为止螺氮丙啶的合成还没有得到很好的探索。在此，我们公开了一种有效的 I2/TBHP 介导的非对映选择性合成 N-烷基螺氮丙啶，从伯胺和易于获得的 α,β-不饱和酮。该反应也适用于 2-芳酰基氮丙啶的合成。
• BF₃·Et₂O mediated one-step synthesis of N-substituted-1,2-dihydropyridines, indenopyridines and 5,6-dihydroisoquinolines
  作者：C. T. Fathimath Salfeena、K. T. Ashitha、B. S. Sasidhar

  DOI：10.1039/c6ob02133f

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of N-substituted-1,2-dihydropyridines, indenopyridines and 5,6-dihydroisoquinolines by a BF3·Et2O mediated novel methodology, from easily available α,β-unsaturated ketones/arylidene ketones, phenyl acetylenes and substituted nitriles, has been described. This novel annulation provides quick access to complex polycyclic frameworks with an excellent substrate

  由BF 3 ·Et 2 O介导的新颖方法，由易于获得的α，β-不饱和酮/亚芳基酮简单有效地一锅合成N-取代的1,2-二氢吡啶，茚并吡啶和5,6-二氢异喹啉已经描述了苯基乙炔和取代的腈。这种新颖的环形结构可快速访问复杂的多环骨架，并具有出色的底物范围。
• Synthesis and in vitro antitumor evaluation of some indeno[1,2-c]pyrazol(in)es substituted with sulfonamide, sulfonylurea(-thiourea) pharmacophores, and some derived thiazole ring systems
  作者：Sherif A.F. Rostom

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.020

  日期：2006.10

  promising broad spectrum antitumor activity against most of the tested subpanel tumor cell lines (GI50 < 100 microM). Compound 3, 4-(3-(4-chlorophenyl)-4H-indeno[1,2-c]pyrazol- 2-yl)-benzenesulfonamide; although it did not show the highest growth inhibitory value (GI50 (MG-MID) 13.2 microM), it proved to be the most active analog in this study with the highest cytostatic and cytotoxic potentials (TGI and

  描述了一系列被苯磺酰胺，N1，N3-二取代的磺酰脲，磺酰硫脲药效团以及一些衍生的噻唑烷酮和噻唑啉环系统取代的3-（4-氯苯基）-[1,2-c]吡唑（in）es的合成。所有新合成的目标化合物均经过NCI体外疾病导向的抗肿瘤筛选，以评估其抗肿瘤活性。八个化合物即；2-4、7、8、10、13和16；对大多数测试的亚组肿瘤细胞系（GI50 <100 microM）显示出有希望的广谱抗肿瘤活性。化合物3，4-（3-（4-氯苯基）-4H-茚并[1,2-c]吡唑-2-基）-苯磺酰胺；尽管它没有显示出最高的生长抑制值（GI50（MG-MID）13.2 microM），它被证明是这项研究中活性最高的类似物，具有最高的细胞抑制和细胞毒性潜能（TGI和LC50（MG-MID）浓度分别为33.1和66.1 microM）。通常，氧化的吡唑显示出比其母体吡唑啉类似物更好的抗肿瘤活性，而苯磺酰胺和N1，N3-二取代的