2-[(E)-2,5-dimethoxyphenylmethylidene]-1-indanone | 1221573-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(E)-2,5-dimethoxyphenylmethylidene]-1-indanone
• 英文别名: 2-((2,5-Dimethoxyphenyl)methylene)indan-1-one；(2E)-2-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 1221573-47-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: AQIGYOBITVDOJL-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 2-[(E)-2,5-dimethoxyphenylmethylidene]-1-indanone 、 噻莫西酸 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到7'-(2,5-dimethoxyphenyl)-5',6',7',7a'-tetrahydrodispiro-[indane-2,5'-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6',2"-indan]-1,3,1"-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalised Dispiropyrrolidine Derivatives as Novel Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  为了寻找新型乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂以提高阿尔茨海默病（AD）的疗效，一系列取代的芳基-1´-甲基二螺[茚-2,2´-吡咯烷-3´、2-茚满]-1,3,1-三酮和取代的 7´-芳基-5´,6´,7´,7a´-四氢二螺[茚满-2,5´-吡咯并[1,2-c][1,3]噻唑-6´,2-茚满]-1,3,1-三酮类似物。这些新合成的吡咯烷化合物采用埃尔曼法进行了生物活性检测。利用 1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS 图谱和元素分析对这些化合物进行了结构阐释。在浓度为 10 µM 的 20 个合成化合物中，有 8 个化合物的抑制率超过 50%。其中，化合物 2e、2i 和 3e 的活性最高，其 IC50 值分别为 3.3 M（2e）、3.7 µM（2i）和 5.5 µM（3e）。Lineweaver-Burk 图表明，2i 以竞争方式抑制 AChE。分子建模研究揭示了这些化合物与 AChE 活性位点的结合相互作用。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990038
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(E)-2,5-dimethoxyphenylmethylidene]-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalised Dispiropyrrolidine Derivatives as Novel Acetylcholinesterase Inhibitors

  摘要：

  为了寻找新型乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂以提高阿尔茨海默病（AD）的疗效，一系列取代的芳基-1´-甲基二螺[茚-2,2´-吡咯烷-3´、2-茚满]-1,3,1-三酮和取代的 7´-芳基-5´,6´,7´,7a´-四氢二螺[茚满-2,5´-吡咯并[1,2-c][1,3]噻唑-6´,2-茚满]-1,3,1-三酮类似物。这些新合成的吡咯烷化合物采用埃尔曼法进行了生物活性检测。利用 1H-NMR、13C-NMR、ESI-MS 图谱和元素分析对这些化合物进行了结构阐释。在浓度为 10 µM 的 20 个合成化合物中，有 8 个化合物的抑制率超过 50%。其中，化合物 2e、2i 和 3e 的活性最高，其 IC50 值分别为 3.3 M（2e）、3.7 µM（2i）和 5.5 µM（3e）。Lineweaver-Burk 图表明，2i 以竞争方式抑制 AChE。分子建模研究揭示了这些化合物与 AChE 活性位点的结合相互作用。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990038

文献信息

• Synthesis and characterization of novel indanone-based spiro-dihydrobenzofuranderivatives
  作者：Meliha Burcu GÜDERE、Neşe DÜRÜ、Yakup BUDAK、Mustafa CEYLAN

  DOI：10.3906/kim-1904-13

  日期：——

  In this study, the synthesis and characterization of novel indanone-based spiro-dihydrobenzofuran derivatives were examined. Firstly, chalcone-like compounds 4a-k, ($E)$-2-benzylidene-2,3-dihydro-1$H$-inden-1-one derivatives, were synthesized by the base-catalyzed addition of benzaldehyde derivatives to 2,3-dihydro-1$H$-inden-1-one. Then Mn(OAc)$_3}$-mediated addition of dimedone (2) to the chalcone-like compounds gave two novel spiro-dihydrobenzofuran isomers: (3$S)$-6,6-dimethyl-3-aryl-6,7-dihydro-3$H$-spiro [benzofuran-2,2'-indene]-1',4(3'$H$,5$H)$-dione (5a-k) and (2'$S)$-6,6-dimethyl-2-aryl-6,7-dihydro-2$H$-spiro[benzofuran-3,2'-indene]-1',4(3'$H$,5$H)$-dione (6a-k) in good yields. The isomers were separated by column chromatography and their structures were elucidated on the basis of spectral data (NMR, IR) and elemental analysis.

  本研究考察了新型茚酮基螺二氢苯并呋喃衍生物的合成和表征。首先，通过苯甲醛衍生物与 2,3-二氢-1$H$-茚-1-酮的碱催化加成，合成了类查耳酮化合物 4a-k，即 ($E)$-2-亚苄基-2,3-二氢-1$H$-茚-1-酮衍生物。然后，Mn(OAc)$_3}$ 介导的二酮 (2) 与类查耳酮化合物的加成反应得到了两种新型螺二氢苯并呋喃异构体： (3$S)$-6,6-dimethyl-3-aryl-6,7-dihydro-3$H$-spiro [benzofuran-2,2'-indene]-1',4(3'$H$,5$H)$-dione (5a-k) 和 (2'$S)$-6、6,7-二氢-2$H$螺[苯并呋喃-3,2'-茚]-1',4(3'$H$,5$H)$二酮 (6a-k)。通过柱色谱法分离了这些异构体，并根据光谱数据（核磁共振、红外）和元素分析阐明了它们的结构。
• Stereoselective synthesis of dispiropyrrolidinyl oxindole derivatives and evaluation of their antibacterial efficacy
  作者：Bishwa Narayan Kondoli、Divya Vemula、Umarani Brahma、Vasundhra Bhandari、Pratap Chandra Acharya

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135808

  日期：2023.9

  pharmaceutical industry is continuously striving to develop new antibacterial agents. Herein, we have reported stereoselective synthesis of dispiropyrrolidinyl oxindole derivatives using 1,3-dipolar cycloaddition reaction, between arylidene indanone derivatives as dipolarophile and azomethine ylides formed in situ from isatin and sarcosine in a multicomponent reaction (MCR) mode. The reaction condition was optimized

  抗菌素耐药性是一场全球性的健康危机，其主要原因是抗菌药物的过度使用和误用。因此，制药行业不断努力开发新型抗菌剂。在此，我们报道了使用 1,3-偶极环加成反应立体选择性合成二吡咯烷基羟吲哚衍生物，在多组分反应 (MCR) 模式下，亚芳基茚满酮衍生物作为亲偶极试剂和由靛红和肌氨酸原位形成的偶氮甲碱叶立德。优化了反应条件，并使用 NMR 光谱数据确定了二螺产物的绝对构型，并从单晶 X 射线晶体学中进行了确认。新合成的螺衍生物在体外表现良好至中等对六种细菌的抗菌效率。初步的计算机研究表明，这些二螺衍生物对青霉素结合蛋白 3 具有潜在的结合亲和力，它们可以用作未来抗菌药物发现的模板。
• A facile three-component [3+2]-cycloaddition for the regioselective synthesis of highly functionalised dispiropyrrolidines acting as antimycobacterial agents
  作者：Ang Chee Wei、Mohamed Ashraf Ali、Yeong Keng Yoon、Rusli Ismail、Tan Soo Choon、Raju Suresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.069

  日期：2013.3

  A series of fourteen dispiropyrrolidines were synthesized using [3+2]-cycloaddition reactions and were screened for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv in HTS (High Throughput Screen). Most of the compounds showed moderate to good activity with MIC of less than 20 mu M. Compound 4'-(4-bromophenyl)-1'-methyldispiro[acenaphthylene-1,2'-pyrrolidine-3',2 ''-indane]-2',1 ''(1H)-dione (4c) was found to be the most active with MIC of 12.50 mu M. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.